5. Конденсированные полициклические углеводороды

5.1. Названия полициклических углеводородов с максимальным числом некумулированных двойных связей оканчиваются на -ен. Сохраняются названия: инден, нафталин¹, аценафтилен, флуорен, фенантрен, антрацен, пирен (см. Приложение 1) и ряд других.

5.2. С целью нумерации атомов углерода полициклическую систему помещают в систему координат в соответствии со следующими правилами:

а) наибольшее число колец находится в горизонтальном ряду;

б) максимальное число колец находится выше и правее горизонтального ряда (в верхнем правом квадранте).

В ориентированной таким образом системе углеродные атомы, не участвующие в соединении колец, нумеруют по направлению движения часовой стрелки. Началом фиксированной нумерации служит углеродный атом, принадлежащий самому верхнему правому кольцу правого квадранта, не участвующий в соединении колец и расположенный в крайнем положении этого кольца в направлении против часовой стрелки.

5.3. Атомы, общие для двух или более колец, обозначают, добавляя к арабским цифрам латинские буквы a, b, c и т.д. в порядке алфавита к номеру непосредственно предшествующей позиции. Внутренние атомы принимают наибольший номер, получающийся при движении по часовой стрелке.

5.4. Когда возможен выбор, углеродные атомы, общие для двух или нескольких колец, должны получать наименьшие возможные номера.

П р и м е р :

Правильно Неправильно,

т.к. 4a, 4b, 8a, 9a меньше, чем 4a, 5a, 9a, 9b

5.5. Если число некумулированных двойных связей меньше максимального, то названия образуются путем добавления префиксов дигидро-, тетрагидро- и т. д. к названию соответствующих невосстановленных полициклических углеводородов. Префикс пергидро- обозначает полную гидрогенизацию.

В тех случаях, когда имеется несколько вариантов нумерации, полностью гидрогенизованным атомам углерода присваиваются наименьшие возможные номера.

П р и м е р :

1,4-Дигидронафталин

Вопросы для самоконтроля

1. Назовите следующие соединения:

2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

5-втор-Бутил-м-ксилол

4-Изопропил-1,2-диметилбензол

1-Бутил-4-пропилбензол

9,10-Дигидрофенантрен

6. ГетероцикЛические соединения

Названия моноциклических соединений, содержащих один или несколько гетероатомов в циклах с числом членов от трёх до десяти, образуют путём сочетания соответствующего префикса (с опусканием «а» в случае необходимости) из таблицы 1 с корнями из таблицы 2.

Степень гидрогенизации указывается либо с помощью корней, как показано в таблице 2, либо с помощью префиксов дигидро-, тетрагидро- и т. п.

Таблица 1

Префиксы, применяемые для обозначения гетероатома

Элемент	Валентность	Префикс
Кислород	II	Окса
Сера	II	Тиа
Азот	III	Аза

Таблица 2

Корни, обозначающие число атомов в цикле

Число членов в цикле	Циклы, содержащие азот		Циклы, не содержащие азот
	Ненасыщенные1	Насыщенные	Ненасыщенные1	Насыщенные
3	-ирин	-иридин	-ирен	-иран
4	-ет	-етидин	-ет	-етан
5	-ол	-олидин	-ол	-олан
6	-ин	— 2	-ин	-ан
1 Соответствуют максимально возможному числу некумулированные двойных связей; гетероэлементы имеют валентность, указанную в таблице 1. 2 Обозначаются с помощью добавления префикса пергидро- к названию соответствующего ненасыщенного соединения.

В моноциклическом соединении единственному гетероатому присваивается наименьший номер.

П р и м е р ы :

Оксирен	Оксиран	Азетидин
1Н-Азол (Пиррол1)	Тиол (Тиофен1)	Оксол (Фуран1)
3,4-Дигидроазин	Азин (Пиридин1)	Пергидроазин

Если в цикле присутствует более одного гетероатома одинаковой природы, то порядок его нумерации выбирается таким образом, чтобы гетероатомы имели наименьшие номера, а их количество обозначается префиксами ди-, три- и т. п.

П р и м е р :

1,2,4-Триазин

Если в цикле присутствует несколько различных гетероатомов, номером 1 обозначают тот гетероатом, который расположен в таблице 1 раньше других. Остальные гетероатомы должны иметь наименьшие номера.

П р и м е р ы :

6Н-1,2,5-Тиадиазин Нумерация должна начинаться с атома серы. Атомы азота должны иметь возможно меньшие номера.

2H, 6Н-1,5,2-Дитиазин Нумерацию начинают с атома серы. Выбор именно указанного атома серы определяется требованием: набор номеров оставшихся гетероатомов независимо от их вида должен включать наименьшие числа.

Однако для наиболее часто встречающихся гетероциклических соединений сохраняются и используются тривиальные и полутривиальные названия, приведённые в Приложении 1. Названия радикалов, образованных от этих соединений, приведены в Приложении 2.