Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

[Органічна хімія] Субмодуль 1 - Фармация

.pdf
Скачиваний:
49
Добавлен:
09.05.2015
Размер:
4.06 Mб
Скачать

#

Текст вопроса

Ответы

1

α, β и γ-аминокислоты по-разному относятся к нагреванию. При нагревании какой из приведенных кислот образуется акриловая кислота СН2=СН-СООН?

*

 

 

Таутомерия

 

β-Амилен – один из изомерных амиленов, образующихся при крекинге нефти: CH3–CH=CH–CH2–CH3 Возможна ли для

* π-диастереомерия

2

σ–диастереомерия

β-амилена пространственная изомерия?

 

Энантиомерия

 

 

 

 

Нет

 

 

 

 

γ-Бисаболен – составляющая часть анисового, бергамотового и пихтового масла имеет следующее строение:

* Третичные и вторичные

 

 

 

 

Первичные и вторичные

3

Какие карбокатионы могут образовыватся при электрофильном присоединении к

Третичные

 

 

Вторичные

 

бисаболену?

Первичные

 

 

 

 

 

 

 

1,3,5-Трибромфенілдіазоній (сіль)

 

 

1,3,5-Трибромфенол

4

2,4,6-Триброманілін діазотують з подальшим відновленням солі діазонію. Вкажіть продукт реакції.

Бензол

 

 

Фенол

 

 

* 1,3,5-Трибромбензол

 

 

 

 

2,4-ДП – системный гербицид избирательного действия:

 

 

 

2-Дихлорфеноксипропановая кислота

 

 

* 2-(2,4-Дихлорфенокси) пропановая кислота

5

 

(2,4-Дихлорфенокси) пропановая кислота

 

 

Метилдихлорфеноксиуксусная кислота

 

 

(о- п-Дихлорфенокси) маслянная кислота

 

Укажите наиболее правильное систематическое (IUPAC) данного соединения:

 

 

 

 

 

4-Метил-1-фенилпентанол-2 – один из 300 компонетов, создающих запах какао. К какому классу органических

Фенол

 

* Спирт вторичный

 

соединений он относится?

6

Спирт третичный

 

 

 

Кетон

 

 

Спирт первичный

 

 

5

 

 

4

7

Выберите наиболеe активный галогенид в реакциях SN.

3

 

 

* 2

 

 

1

*

Укажите конечный продукт реакции Дильса— Альдера:

8

D-Ксилоза – древесный сахар, содержится в древесине, подсолнечной шелухе: Укажите количество ассиметрических

5

 

* 4

9

атомов углерода в пиранозной форме D-ксилозы.

2

 

 

 

3

10 Kакое соединение образуется в результате следующей реакции:

*

 

 

Br2 (H2O)

 

 

Ca(OH)2

11 Kакой из приведенных реагентов используется для определения альдегидной группы?

* [Ag(NH3)2]OH

 

 

р-р KMnO4

 

 

25% p-p H2SO4

 

 

 

 

Акриловая кислота – исходный продукт для синтеза различных полимеров: Укажите вид и знак электронных эффектов

* –I; –M

 

–I; +M

 

 

12

карбонильной группы в молекуле акриловой кислоты:

+I; +M

 

–I

 

 

 

 

–M

 

 

 

 

 

бутен

 

Алифатические соединения делят на насыщенные и ненасыщенные. Выберите среди приведенных названий то,

* пропан

13

пропин

которое относится к насыщенным.

 

пропадиен

 

 

 

 

бензол2-метилпропин

 

 

 

 

 

* CnH2n-2

 

Алкадиенами называют углеводороды алифатического ряда, содержащие две двойные связи. Определите общую

CnH2n+1

14

CnH2n-1

формулу гомологического ряда алкадиенов.

 

CnH2n

 

 

 

 

CnH2n+2

Элиминирование

* Радикальное замещение

Алканы - малоактивные органические соединения. Для них характерны реакции замещения. По какому механизму 15 Нуклеофильное присоединение

будет проходить реакция бромирования алканов?

Электрофильное замещение Нуклеофильное замещение

 

 

 

2-н-амилфенилкоричный альдегид

Амилкоричный альдегид – жасминное масло, имеет следущее строение:

Выберите наиболее

* 1-фенил-2-формилгептен-1

2-н-амил-3-фенилпропеналь

16

 

 

 

 

 

2-бензилгептананаль

правильное систематическое название жасминового альдегида

 

 

2-бензилиденгексаналь

 

 

 

 

 

 

 

Салициловой кислоты

 

 

 

Метанидиновой кислоты

17 Анестезин – препарат местно анестезирующего действия. Он представляет собой эфир:

 

 

Антраниловой кислоты

 

 

 

Сульфаниловой кислоты

 

 

 

* n-Аминобензойной кислоты

 

 

 

 

 

 

 

AgNO3

Анестезин (этиловый эфир п-аминобензойной кислоты) — местный анестетик. С помощью какого реагента можно

HNO3(H2SO6)

NaHCO3

18

 

 

качественно доказать наличие ароматической аминогруппы в его молекуле?

 

 

Сu(ОН)2

 

 

 

 

 

 

* NaNO2(HCl)

 

 

 

 

 

 

 

находится в sp2 -гибридизированном состоянии;

 

 

 

находится в sp р-гибридизированном состоянии;

19 Асимметричным (хиральным) называют атом углерода, который:

 

 

выведен из плоскости двойной связи.

 

 

 

находится в sp3 -гибридизированном состоянии;

 

 

 

* находится в sp3 и связан с четырьмя различными заместителями;

 

 

 

 

 

 

 

Диэтиловый эфир

 

 

 

Виниловый спирт

20 Ацетилен – ненасыщенный углеводород. Какое вещество образуется при гидратации ацетилена по Кучерову?

 

* Уксусный альдегид

 

 

 

Этиловый спирт

 

 

 

Уксусная кислота

 

 

 

 

 

 

 

1,2-дитио-3-гидроксипропан

БАЛ– британский антилюизит (противоядие против люизита), имеет следующее строение:

 

Какое из

2,3-дитиопропаналь

 

3-гидроксипропандитиол-1,2

21

 

 

 

 

 

* 2,3-димеркаптопропанол-1

приведенных ниже названий является наиболее правильным (IUPAC ):

 

 

1,2-димеркаптопропанол-3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

–I

Бензойная кислота – важный компонент в синтезе органических соединений. Какие электронные эффекты

 

+I,-M

 

* –I,-M

22

 

 

карбоксильной группы этой кислоты?

 

 

–I,+M

 

 

 

 

 

 

+I

 

 

 

 

 

 

 

AN

Бензол – классический пример ароматических углеводородов (аренов). Какой тип реакции наиболее характерен для

SR

SN

23

 

 

бензола?

 

 

AE

 

 

 

 

 

 

* SE

 

 

 

* Бензоат натрия и β-нафтол

 

Бензонафтол (β-нафтиловый эфир бензойной кислоты) - антисептическое средство при желудочно-кишечных

Бензиловый спирт и β -нафтолят

24

Бензоат натрия и нафталин

заболеваниях. Какие продукты образуются при щелочном гидролизе данного эфира?

 

Бензойная кислота и β-нафтолят

 

 

 

 

 

 

Бензойная кислота и нафталин

 

 

 

 

Бетазин – препарат, облададающий антитиреоидной активностью. Укажите реагент, с помощью которого можно

* NaNO2 (HCl)

 

доказать наличие аминогруппы.

 

 

 

 

FeCl3

25

 

 

AgNO3

 

 

 

Cu(OH)2

 

 

 

NaNO3 (H2SO4)

 

 

 

 

 

Биотин – витамин Н, содержится в яичном белке, печени. Укажите старшую функциональную группу в его структуре:

тиоэфир

 

* карбоксигруппа

 

 

 

26

 

 

аминогруппа

 

 

 

амидная

 

 

 

кетонная

 

 

 

 

 

 

 

Сопряженный диен

 

Бомбикол – аттрактант самки тутового шелкопряда.

К какому классу органических

Предельный первичный спирт

27

Непредельный третичный спирт

 

 

 

соединений можно отнести бомбикол?

 

Непредельный вторичный спирт

 

 

 

 

 

 

* Непредельный первичный спирт

 

 

 

 

 

 

 

Формамид

 

В 1880 г.М.Бутлеров конденсацией муравьиного альдегида с аммиаком в соотношении 6:4 получил соединение, которое

Уретан

28

Фторотан

 

до сих пор используется как лекарственный препарат. Как называется это соединение?

* Уротропин

 

 

 

 

 

 

Формалин

 

 

 

 

 

 

 

* CO2 и NH3

 

 

 

CO и NH3

29

В водных растворах кислот или щелочей при нагревании мочевина легко гидролизуется с образованием

CO2 и N2

 

 

 

CO и N2

 

 

 

CO2, N2 и H2O

 

 

 

 

 

 

 

* Кипячение с KMnO4

 

 

 

При комнатной температуре

30

В каких условиях происходит реакция окисления толуола до бензойной килоты?

 

Кипячение толуола на воздухе

 

 

 

Нагревания с NaOH

 

 

 

Нагревания с H2SO4

 

 

 

 

 

 

 

В этине

 

 

 

В этене

31

В каком из приведенных соединений имеется sp3 - гибридизированный атом углерода?

В 1,3-бутадиене

 

 

 

* В пропене

 

 

 

В бензоле

 

 

 

 

 

 

 

Антраценом

 

В основе обнаружения первичных ароматических аминов лежит реакция образования азокрасителя красного цвета. Его

Бензосульфокислотой

32

Пиридином

получают диазотированием аренамина с последующей конденсацией образовавшейся соли диазония с:

 

* β-нафтолом

 

 

 

 

 

 

Нитробензолом

 

 

 

 

 

RCONH2

 

RCONHCH3

33 В приведенном ниже ряду укажите соединение, не являющееся амидом кислоты

RCON(CH3)2

 

RCONHC6H5

 

* RCONHNH2

 

 

 

“5”

 

“4”

34 В приведенном ряду аминов выберите наиболее сильное основание:

* “3”

 

“2”

 

“1”

 

 

В приведенном ряду карбоновых кислот укажите наиболее сильную кислоту:

 

 

"5"

 

* "4"

35

"3"

 

"2"

 

"1"

Пропеновая кислота

Этилен

В приведенном ряду укажите соединение образующееся при нагревании янтарной кислоты до 300oС

36 Этан

HOOC–(CH2)2–COOH

* Янтарный ангидрид Пропановая кислота

*

В приведенном уравнении выберите сопряженную кислотно-основную пару:

37

В приведенном уравнении нет сопряженных кислотно-основных пар.

38 В приведенном уравнении выберите сопряженную кислотно-основную пару;

*

 

В приведенном уравнении нет сопряженных кислотно основных пар.

 

 

 

 

Пентен-1.

 

 

 

 

* Пентен-2.

39

В результате внутримолекулярной дегидратации Пентанола-2 образуется:

 

Пентин-1.

 

 

 

 

Метилпропиловий эфир.

 

 

 

 

Пентадиол-1,2.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Пентин-2

 

 

 

 

Пентин-1

40

В результате внутримолекулярной дегидратации пентанола-2 образуется:

 

Пентен-1

 

 

 

 

Пентанон-2

 

 

 

 

* Пентен-2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

свободные радикалы и ионы.

 

 

 

 

только анионы;

41

В результате гетеролитического разрыва химической связи образуются:

 

только катионы;

 

 

 

 

* катионы и анионы;

 

 

 

 

свободные радикалы;

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Раствор перманганата калия

 

 

 

 

Бромну воду

42

В фармацевтической химии как реактив для определения альдегидной группы используют

 

* Аміачний розчин оксиду срібла

 

 

 

 

Раствор сульфатной кислоты

 

 

 

 

гидроксид калия

 

 

 

 

 

 

 

 

 

20

 

Вазелин – смесь алканов состава С12Н25 — С25Н52. Широко применяется в фармацевтической практике в качестве

18

43

основы для приготовления мазей. Сколько атомов углерода содержится в алкане, входящем в состав вазелина и

* 17

 

имеющем в молекуле 36 атомов водорода?

 

 

16

 

 

 

 

13

 

 

 

 

Ванилин – вещество с сильным запахом ванили, содержится в ванильных стручках, имеет строение. Укажите продукт

Оксим ванилина

 

взаимодействия ванилина с H2N–NH2:

 

 

 

 

 

Гидразид ванилина

 

 

 

 

44

 

 

 

* Гидразон ванилина

 

 

 

 

Гидразинованилин

 

 

 

 

Реакция не едет

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Спирт

 

Ванилин – вкусовое вещество ванильных стручков.

К какому классу органичических соединений следует

Фенол

45

* Альдегид

 

 

 

 

его отнести согласно требованиям IUPAC?

 

 

Простой эфир

 

 

 

Сложный эфир

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

46

Викасол – синтетический витамин К, применяется при кровоточивости, желтухе.

Сколько

3

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

* 1

 

ассиметрических атомов углерода в молекуле викасола?

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

 

Винилацетилен – исходное соединение для синтеза некоторых исскуственных каучуков:

 

4

47

 

* 3

 

 

 

 

Сколько молекул водорода необходимо для полного гидрирования винилацетилена?

 

2

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

Винилпласт (поливинилхлорид) – полимер, широко применяемый в медицине, технике, быту получают по схеме:

SR

 

 

 

 

 

 

* AE

48

Какой тип реакции наиболее характерен для мономера

SN2

 

 

 

SN1

 

винилпласта?

 

SE

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Геометрические изомеры

 

Винилхлорид – мономер для получения поливинилхлорида (ПВХ).

Возможны ли другие изомерные

Поворотные изомеры

49

Таутомерия

 

 

 

формы для данного соединения?

 

Структурные изомеры

 

 

 

* Нет

 

 

 

 

 

 

 

Попова

 

 

 

Кучерова

50

Внутрішньомолекулярна дегідратація спиртів відбувається згідно з правилом:

 

Эльтекова

 

 

 

* Зайцева

 

 

 

Марковникова

 

 

 

 

 

 

 

2-Метилбутен-2

 

 

 

Бутен-2

51

Выберите алкен, озонолиз которого с последующим гидролизом дает ацетон.

 

2,3-Диметилбутен-1

 

 

 

2,3-Диметилбутен-2

 

 

 

* 2-Метилпропен

 

 

 

 

 

 

 

* CH3–CCl3

 

 

 

HC=CH-CH2–Cl

52

Выберите галогенпроизводное, из которого можно получить уксусную кислоту в одну стадию:

H2C=CH–Cl

 

 

 

Cl–CH2–CH2–Cl

 

 

 

CH3–CH2–Cl

 

 

 

 

 

 

 

CH3CH2CH2–Cl

 

 

 

CH3–C(O)–CH3

53

Выберите исходное соединение для синтеза пропионовой кислоты в одну стадию.

 

* CH3CH2CHO

 

 

 

C2H5OH

 

 

 

CH3CH2CH3

 

 

 

 

 

 

 

м-Ксилол

 

 

 

2-Хлорбензойная кислота

54

Выберите исходное соединение для синтеза фталевой кислоты в одну стадию.

 

* о-Ксилол

 

 

 

Салициловая кислота

 

 

 

1,2-Дихлорбензол

 

 

 

 

 

 

 

Этанол

 

 

 

Этан

55

Выберите исходное соединение для синтеза щавелевой кислоты в одну стадию.

 

Хлоруксусная кислота

 

 

 

1,2-Дихлорэтан

 

 

 

* Этандиаль

 

 

 

 

 

 

 

Бутановая кислота

 

 

 

Бутанон

56

Выберите исходное соединение, которое используется для синтеза ацетоуксусного эфира

Метилацетат

 

 

 

Ацетон

 

 

 

* Этилацетат

 

 

 

 

 

 

CH3–CH3

 

 

CH3NH2

57

Выберите исходное соединения для синтеза уксусной кислоты в одну стадию.

CH3Cl

 

 

* CH3CN

 

 

CH3OH

 

 

 

 

 

NaCl

 

 

* AlCl3

58

Выберите катализатор, используемый для следующей реакции:

SOCl2

 

 

HCl (конц.)

 

 

HCl (газ)

 

 

 

 

 

Янтарная кислота e – Олеиновая кислота

59

Выберите кислоту, являющуюся цис-изомером фумаровой кислоты

Яблочная кислота

Акриловая кислота

 

 

 

 

* Малеиновая кислота

 

 

 

 

 

Бензол

 

 

* Нитробензол

60

Выберите наиболее подходящее соединение для получения анилина в одну стадию:

Бензальдегид

 

 

Бензоилхлорид

 

 

Толуол

 

 

 

 

Выберите наиболее правильное название (согласно номенклатуре IUPAC) для следующего соединения:

1,5-диоксогексен-3-ол-2

 

1-оксо-2-гидроксигексен-3-он-4

 

 

61

 

2,6-диоксо-5-гидроксигексен-3

 

 

2-оксо-5-гидроксигексеналь

 

 

* 2-гидрокси-5-оксогексен-3-аль

 

 

 

 

Выберите наиболее правильное систематическое название следующей кислоты:

2-Оксо-5-гидроксигексеновая кислота

 

* 2-Гидрокси-5-оксогексен-3-диовая кислота

 

 

62

 

2,5-Дигидроксигексен-3-диовая кислота

 

 

2-Оксо-5-гидроксигексен-3-диовая кислота

 

 

2,5- диоксогексен-3-овая кислота

 

 

 

 

 

Cl(CH2)5COOH

 

 

Cl(CH2)4COOH

63

Выберите наиболее сильную кислоту в следующем ряду:

Cl(CH2)3COOH

 

 

Cl(CH2)2COOH

 

 

* ClCH2COOH

 

 

 

 

 

* SR

 

Выберите обозначение механизма данной реакции:

SE

64

SH

Механизм реакции:

 

E

 

 

 

 

AR

 

Выберите обозначение механизма данной реакции:

Механизм

 

 

 

 

SR

 

 

 

* SE

65

 

 

SN

 

 

 

E

 

реакции:

 

AR

 

 

 

 

 

 

 

Выберите общую реакцию, с помощью которой можно обнаружить аминогруппу в следующих соединениях:

Диазотирование

 

 

 

 

 

 

* Образование азокрасителя

66

 

 

Изонитрильная проба

 

 

 

Ацилирование

 

 

 

Алкилирование

 

 

 

 

 

 

 

соединение, содержащее атом с неподеленной парой электронов.

 

 

 

кислота, содержащая ОН-кислотный' центр;

67

Выберите определение, соответствующее понятию « сопряженная кислота»:

 

анион, который образуется при отщеплении протона от кислоты;

 

* молекула или катион, который образуется при присоединении протона к основанию;

 

 

 

 

 

 

кислота, в молекуле которой содержится сопряженная система;

 

 

 

соединение, обладающее свойствами кислоты и основания;

 

 

 

 

 

 

 

катион, который образуется при присоединении протона к основанию;

 

 

 

соединение, способное присоединять протон;

68

Выберите определение, соответствующее понятию « сопряженное основание»:

 

донор электронов;

 

 

 

акцептор электронов;

 

 

 

* молекула или анион, который образуется при отщеплении протона от кислоты;

 

 

 

 

 

 

 

Анилин + NaNO3 + HCl(экв.), нагревание

 

 

 

* Анилин + NaNO2 + HCl(изб.), охлаждение

69

Выберите оптимальные условия получения фенилдиазония хлорида:

 

Анилин + NaNO2 + HCl(экв.), охлаждение

 

 

 

Анилин + NaNO2 + HCl(изб.), нагревание

 

 

 

Анилин + NaNO3 + HCl(изб.), охлаждение

 

 

 

 

 

Выберите оптимальные условия получения этилацетата.

 

* Нагревание уксусной кислоты с избытком этилового спирта в присутствии конц. H2SO4

 

 

 

Нагревание уксусной кислоты с избытком этилового спирта в присутствии КОН

70

 

 

Нагревание уксусной кислоты с эквимолярным количеством этилового спирта без катализатора

 

 

 

Взаимодействие кислоты и спирта при комнатной температуре

 

 

 

Взаимодействие кислоты и спирта при комнатной температуре в воде

 

 

 

 

 

 

 

* SOCl2

 

 

 

NaCl

71

Выберите оптимальный реагент для синтеза хлорангидрида уксусной кислоты

 

Cl2

 

 

 

HCl (конц.)

 

 

 

HCl (газ)