[Органічна хімія] Субмодуль 1 - Фармация

* “0”

Глицерин – трехатомный спирт, входящий в состав жиров.Укажите количество ассиметрических атомов углерода

“1”

133

“2”

(центров хиральности) в его молекуле.

“3”

“4”

содержат асимметричные атомы углерода и относятся друг к другу как предмет и его зеркальное отображение;

содержат различное число асимметричных атомов углерода;

134

Диастереомерами называют изомеры органических соединений, которые:

* отличаются конфигурацией одного или нескольких асимметричных атомов углерода и не относятся друг к другу как предмет и его

зеркальное отображение;

имеют одинаковую конфигурацию у всех асимметричных атомов углерода;

представляют собой рацемическую смесь.

H2SO4

Дисахариды делятся на восстанавливающие и невостанавливающие. С помощью какого реагента можно отличить

* [Ag(NH3)2]OH

135

K2CO3

мальтозу от сахарозы?

NaOH

CH3COOH

Лактоза

Пирогалоза

136

Дисахариды образуются при гидролизе полисахаридов. Какой дисахарид образуется при гидролизе крахмала?

Целобтоза

Сахароза

* Мальтоза

* Сахароза

Мальтоза

137

Дисахариды представляют собой о-гликозиды. Какой дисахарид не дает положительной реакции серебряного зеркала?

Лактоза

Галактоза

Целлобиоза

Электрофильного присоединения

* Электрофильного замещения

138

Для ароматических углеводородов наиболее характерны реакции:

Элиминирования

Нуклеофильного замещения

Радикального замещения

Азольная таутомерия

Цикло-оксо таутомерия

139

Для ацетоуксусного эфира характерна:

* Кето-eнольная таутомерия

Лактим-лактамная

Нитро-аци-нитро таутомерия

H2SO4

НNО3

140

Для выявления двойной связи в алкенах используют реакцию с:

* Вr2(Н2О)

НСl(Н2О)

HNO2

Циклопентан

Для какого из приведенных ниже циклоалканов характерны реакции присоединения, сопровождающиеся раскрытием

Циклодекан

141

Метилциклопентан

цикла?

* Циклопропан

Циклогексан

Для лечения нервно-психических заболеваний применяют аминалон (γ-аминомасляная кислота). Какой продукт

Дикетопиразин

Дипептид

142

образуется при нагревании этой кислоты?

Ненасыщенная кислота

* Лактам

Полипептид

2-метил-3-этилпентен-2

* 3,4-диметилгексен-3

143

Для приведенного соединения выберите правильное название:

Диметилдиэтилэтилен

2-этил-3-метилпентен-2

Изооктен

Радикального замещения

Электрофильного и нуклеофильного замещения

144

Для трех-и четырехчленных гетероциклов характерны реакции:

Радикального присоединения

Полимеризации

* Присоединения с раскрытием цикла

* Глицин.

Валин.

145

Из предложенных α-аминокислот выберите кислоту, которая не будет проявлять оптической активности:

Серин.

Цистеин.

Аланин.

+М; (I – эффекта нет)

Из приведенного перечня выберите сочетания электронных эффектов, проявляемых гидроксильной группой в молекуле

+I; -М

146

* –I; +М

фенола:

–I; -М

+I; +М

О2 (воздух)

Известно, что альдегиды очень легко окисляются. Какой из приведенных ниже окислителей применяется для

HNO3

147

KMnO4

качественного обнаружения альдегидов?

K2Cr2O7

* Ag(NH3)2OH

2-метилфенол

Известно, что введение электроноакцепторных заместителя в молекулу повышает силу кислоты. Какое соединение

4-нитрофенол

148

4-аминофенол

проявляет наибольшие кислотные свойства?

Фенол

* 2,4,6-тринитрофенол

Бутандиол-1,3

Известно, что двухатомные спирты определенного строения образуют с гидроксидом меди (II) гликолят меди -

Бутандиол-1,4

149

Пропандиол-1,3

комплексное соединение синего цвета. Какой из приведенных диолов дает эту реакцию?

Пентандиол-1,5

* Этандиол-1,2

Бромне число

Известно, что жиры являются сложными эфирами глицерина и высших жирных кислот. Какое число характеризует

Йодное число

150

Кислотне число

общее содержание свободных и связанных высших карбоновых кислот в жирах?

* Число омилення

Эфирное число

Щавелевая кислота

Известно, что реакция « серебряного зеркала» является качественной на альдегидную группу. Однако, эта реакция

Бензойная кислота

151

является отличительной и в ряду монокарбоновых кислот. Какая из приведенных кислот взаимодействует с аммиачным

Уксусная кислота

раствором оксида серебра?

* Муравьиная кислота

Акриловая кислота

Изоамилфенилацетат – одна из 300 компонент, создающих запах какао: К какому класу органических соединений он

Карбоновая кислота

Амид

152

относится?

Кетон

Простой эфир

* Сложный эфир

Изооктан – стандарт моторного топлива с окановым числом 100, имеющий следующее строение. Выберите название

алкана по номенклатуре IUPAC

Изооктан

Триметилизобутилметан

153

* 2,2,4-Триметилпептан

2,4,4-Триметилпентан

Изопропилнеопентан

Гликоген

* Хондроитинсульфат.

154

К гетерополисахаридам относятся:

Метилгалактопиранозид

Крахмал

Дезоксирибоза

* Сложные эфиры

Гидразиды

155

К какому классу органических соединений относится новокаин?

Амиды

Простые эфиры

Ангидриды

Альдегидокислота

Спиртокислота

156

К какому классу соединений отнести фруктозу:

Многоатомный спирт

Альдегидоспирт

* Многоатомный кетоспирт

К какому типу кислот можно отнести следующие соединения?

ОН - кислота;

157

NH - кислота;

SH - кислота;

* CH - кислота.

* Сахароза.

Ксилоза.

158

К невосстанавливающим дисахаридам относится:

Мальтоза.

Лактоза.

Целлобиоза.

Снижает, в орто- и пара-положения

Как влияет карбоксильная группа на перераспределение электронной плотности в молекуле бензойной кислоты и в

Повышает, в мета-положение

159

Повышает, в орто-, мета- и пара-положения.

какое положение направляет следующие заместители?

Повышает, в орто- и пара-положения

* Снижает, в мета-положение

3-метилгексаналь

* 2,3-диметилгексаналь

160 Как называется альдегид следующего строения:

1,2-диметилпентаналь

2-метил-3-пропилбутаналь

2,3-диметилгексеналь

3-метилбензойна кислота

бензойна кислота

161 Какая из карбоновых кислот проявляет наибольшие кислотные свойства?

4-метилбензойна кислота

* 4-нитробензойная кислота

3-нитробензойная кислота

* 4-Гидроксимаслянная

Яблочная

162 Какая из кислот при нагревании образует γ -лактон?

Пировиноградная

Молочная

Гликолевая

(СООН)2

С2Н5СН2СООН

163 Какая из приведенных ниже кислот при нагревании с концентрированной H2SO4 разлагается с выделением СО?

СН3СООН

С6Н5СООН

* НСООН

СН3 – CCl3

Какие из приведенных ниже галогенпроизводных будут взаимодействовать с водным раствором щелочи с образованием

СН2 = СН - Сl

167

C6H5Cl

спирта?

* СН3СН2Сl

СН3 – CHCl2

Малеиновая, адипиновая

* Малеиновая, фумаровая

168 Какие из указанных органических соединений являются геометрическими (цис-, транс-) изомерами?

Малеиновая, щавелевая

Фумарова, оцтова

Фумарова, мурашина

* проявляет кислотные свойства

легко гидролизуется

169 Какие свойства проявляет фенол?

выявляет основные свойства

дает реакцию дегидрирования

легко окисляется реактивом Фелинга

* Первичные и вторичные

Четвертичные

170 Какие типы атомов углерода встречаются в молекулах алканов с неразветвленной цепочкой атомов углерода?

Третичные

Вторичные

Первичные

Окислением толуола

* Тримеризацией ацителена

171 Каким путем можно получить бензол за одну стадию?

Тримеризацией ацетальдегида

Обновлением пирана

Гидратацией циклогексана

172

Какое из перечисленных соединений принадлежит к первичным аминам?

С. C6H5-NH-C2H5

* C3H7-NH2

(C2H5)3N

* CH2=CH-CH3

CH3-CH3

173

Какое из приведенных ниже веществ будет обесцвечивать бромную воду?

CH3-CH2-CH3

CH4

CH3-CH2-Cl

* Этанол

Формальдегид

174

Какое из приведенных соединений можно идентифицироватть с помощью йодоформной пробы?

Хлороформ

Параформ

Этилацетат

Лактоза

* Крахмал

175

Какое из приведенных соединений относятся к гомополисахаридам?

Сахароза

Гиалуроновая кислота

Хондроитинсульфат

Бутанол-2

Метанол

176

Какое из приведенных соединений, относящихся к ОН-кислотам, проявляет наибольшие кислотные свойства?

Этанол

Пропанол-2

* Фенол

Етан

* Этанол

177

Какое органическое соединение образуется при нагревании бромэтана с водным раствором гидроксида калия?

диэтиловый эфир

Этановая кислота

Этилат калия

СН3-CH2-O-CH2-CH3

Какое органическое соединение образуется при нагревании бромэтана с водным раствором гидроксида калия?

CH3-CH2-O-K+

178

CH3-COOH

* CH3-CH2-OH

CH3-CH3

Амінобензолсульфокислота

Какое соединение образуется при нагревании анилина с концентрированной серной кислотой в среде высококипящего

Фталазол

179

* Сульфаниловая кислота

растворителя

Сульфаниламид

Стрептоцид

Лактим-лактамной

Азольной

180

Какой вид таутомерии характерен для ацетоуксусного эфира?

Нитро-аци-нитро

Тион-тиольной

* Кето-енольной

Дифенилметиламин

дифениламин

181

Какой из органических аминов имеет наибольшую основность?

Трифениламин

* Метиламин

Анилин

Ксилоза

Мальтоза

182

Какой из перечисленных дисахаридов является невостанавливающим?

Целобиоза

* Сахароза

Лактоза

хлоридна кислота

бензол

183

Какой из реактивов вступает в химическую реакцию с фенолом?

гидрокарбонат натрия

толуол

* гидроксид натрия

187 Какой реакцией можно доказать наличие карбоксильной группы в молекуле ацетилсалициловой кислоты?

*

* трихлоруксусная кислота (рКа=0,66)

Кислотность галогенкарбоновых кислот зависит от количества атомомв галогена в молекуле и их природы. Какая из

фторуксусная кислота (рКа= 2,57)

188

хлоруксусная (рКа =2,85)

приведенных ниже галогензамещенных кислот является самой сильной?

бромуксусная (рКа=2,90)

йодоуксусная кислота (рКа=3,16)

Конечным продуктов распада белков в организме является мочевина. К какому классу органических соединений она

* Амиды

Ангидриды

189

относится?

Кетоны

Сложные эфиры

Аминокилоты

Валин

Ксантопротеиновая реакция выявляет наличие в белках ароматических ядер. Желтая окраска появляется в результате

* Тирозин

190 нитрования этих ядер азотной кислотой и образования полинитросоединений. Остатки каких кислот можно обнаружить

Глицин (гликокол)

с помощью данной реакции?

Аланин

Цистин

Глюкоза и фруктоза

Лактоза – молочный сахар, содержится в молоке (4 - 5 %). Укажите соединения, образующиеся при кислотном

2 молекулы галактозы

191

2 молекулы глюкозы

гидролизе лактозы

Манноза и глюкоза

* Галактоза и глюкоза

"5"

Линолевая кислота (C17H31COOH) входит в состав большинства растительных масел. Укажите, какое максимальное

* "4"

192

"3"

количество молей иода может присоединиться к молекуле олеиновой кислоты.

"2"

"1"

ен-20

Мелен – алкен состава С30Н60. Получен при пиролитическом расщеплении воска. Предположим, что при озонолизе с

* ен-15

193

последующим гидролизом получен один продукт с нормальной цепью атомов углерода. Укажите положение двойной

ен-14

связи:

ен-10

ен-1

кетони

гидроксокислоти

194

Многоатомные спирты с сульфатом меди (II) в щелочной среде при комнатной температуре образуют:

альдегиды

ничего из перечисленного

* хелатні комплекси

Муравьиная кислота, в отличии от других карбоновых кислот, имеет особые химические свойства. С помощью какого из

* Аммиачный раствор Ag2O

Бромная вода

195

приведенных реагентов это можно подтвердить?

AlCl3

NaOH

CH3OH

NaHCO3

Са(ОН)2

196

Муравьиную кислоту от уксусной можно отличить при помощи:

* [Ag(NH3)2]OH

NaOH

CuSO4

* Установление динамического равновесия между открытой и циклическими формами сахаридов.

Мутаротация – изменение удельного вращения растворов сахаров, с момента их приготовления. Укажите главную

Превращение α -аномера в β -аномер

197

Окисление сахаридов

причину данного явления.

Циклизация молекулы

Гидратация сахаридов

6-Ацетилманноза

2,3-Диацетилманноза

198

Назовите продукт, образующийся при взаимодействии маннозы с избытком уксусного ангидрида:

О-Метил- β -D-маннопиранозид

* Пентаацетилманноза

О-Ацетил- β -D-маннопиранозид

Нитробензол – исходный продукт для получения анилиновых красителей. Укажите ориентирующее влияние

Активирующий о-, п-ориентант

Активирующий о-ориентант

199

нитрогруппы в реакциях SE

Дезактивирующий о-, п-ориентант

* Дезактивирующий м-ориентант

Активирующий м-ориентант

Два

Общее количество стереоизомеров в молекуле, содержащей несколько асимметричных атомов углерода,

* Четыре

200

рассчитывается по формуле N = 2n. Определите число пространственных изомеров для хлоряблочной кислоты

Восемь

НООС-СНОН-СНСl-СООН

Три

Шесть

Определите порядок уменьшения кислотности кислотных центров в молекуле 1-гидрокси-4-сульфобензойной кислоты:

Б, В, А;

А, В, Б;

201

* В, А, Б;

А, Б, В

В, Б, А.

Определите последовательность, в которой увеличивается кислотность в ряду:

* Г, В, Б, А;

202

Г, В, А, Б;

А, Б, В, Г;

Б, А, В, Г.

А, Б, В, Г;

Определите последовательность, в которой увеличивается кислотность в ряду:

Г, В, Б, А;

203

В, Г, Б, А;

А, Г, В, Б;

* Б, А, В, Г.

Определите последовательность, в которой увеличивается кислотность соединений в ряду:

* уксусная кислота < хлоруксусная кислота < дихлоуксусная кислота < трихлоруксусная кислота;

204

трихлоруксусная кислота < дихлоруксусная кислота < хлоруксусная кислота < уксусная кислота;

хлоруксусная кислота < уксусная кислота < дихлоруксусная кислота < трихлоруксусная кислота;

уксусная кислота < хлоруксусная кислота < трихлоруксусная кислота < дихлоруксусная кислота.

Определите последовательность, в которой увеличивается кислотность фенолов в ряду:

n -метилфенол < фенол <

n - нитрофенол < n - аминофенол;

205

n - нитрофенол < фенол <

n - метилфенол < n - аминофенол;

* n - аминофенол <

n - метилфенол < фенол < n - нитрофенол;

n - метифенол < n - аминофенол <фенол < n - нитрофенол.

* этантиол > этанол > этанамин > этан;

206

Определите последовательность, в которой уменьшается кислотность соединений в ряду:

этанол > этиламин > этантиол > этан;

этанол > этантиол > этиламин > этан;

этиламин > этанол > этантиол > этан.

пропионовая кислота > уксусная кислота > акриловая кислота > масляная кислота;

207

Определите последовательность, в которой уменьшается кислотность соединений в ряду:

уксусная кислота >

пропионовая кислота > акриловая кислота > масляная кислота;

уксусная кислота >

акриловая кислота > пропионовая кислота > масляная кислота;

* акриловая кислота >

уксусная кислота > пропионовая кислота > масляная кислота.

* уксусная кислота >

β-бромпропионовая кислота > бромуксусная кислота > дибромуксусная кислота;

208

Определите последовательность, в которой уменьшается кислотность соединений в ряду:

β-бромпропионовая кислота > уксусная кислота > бромуксусная кислота > дибромуксусная кислота;

дибромуксусная кислота >

β-бромпропионовая кислота > бромуксусна кислота > уксусная кислота;

дибромуксусная кислота > бромуксусная кислота > β-бромпропионовая кислота > уксусная кислота.

Определите, в какие положения направляются заместители в молекуле фенола, и как влияет гидроксильная группа на

реакционную способность бензольного ядра:

В мета-положение; уменьшает реакционную способность

* В орто- и пара-положения; увеличивает реакционную способность

213

В орто-,мета- и пара-положени; увеличивает реакционную способность

В орто- и пара-положения; уменьшает реакционную способность

В мета-положение; увеличивает реационную способность

Определите, в какой последовательности увеличивается скорость реакции SE в следующем ряду:

А, Б, В;

В, Б, А;

214

В, А, Б;

* А, В, Б;

Б, В, А;

А

Б

В

А

Б

В