[Органічна хімія] Субмодуль 1 - Фармация

А

Б

В

А

Б

В

* Б, В, А;

А, В, Б;

218

В, А, Б;

Б, А, В;

А, Б, В;

А

Б

В

Определите, к какому классу органических соединений относится

* Амид ароматической сульфокислоты

Ароматическая сульфокислота

219 стрептоцид:

Ароматическая кислота

Карбоциклический амин

Ароматический амин

* C6H6 + HNO3 (k.)

Определите, какие два соединения вступили в реакцию, если в результате образовались нитробензол и вода:

C6H5OH + NaNO2

220

C6H5NH2 + HNO2

C6H5Cl + KNO2

C6H6 + HNO2

Определите, какое влияние оказывает атом хлора в молекуле винилхлорида:

* акцептор σ–, донор π-электронов

донор σ– и π-электронов

221

акцептор σ– и π-электронов

акцептор π-электронов

акцептор σ–электронов

Гексан

Фуран

222

Определите, какое из приведенных циклических соединений относится к карбоциклическим:

* Бензол

Пиридин

Тетрагидрофуран

Определите, какой вид изомерии будет характерен для 2-бромпропаналя:

диастереомерия

таутомерия

223

цис-транс изомерия

изомерия скелета

* энантиомерия

* Дикетон

Простой эфир

224

Отнесите данное соединение к определенному классу: R' - C(O) - C(O) - R'

Кетон

Сложный эфир

Ангидрид кислоты

* Алканы

Парафин – смесь твердых углеводородов состава С19Н40 – С37Н76, применяется для физиотерапевтического лечения

Алкены

225

Алкадиены

невритов. К какому типу относятся углеводороды входящие в состав парафина?

Арены

Алкины

Алкиламины

Первичные алифатические и ароматические амины обнаруживают по образованию соединений с характерным

* Изонитрилы

226

неприятным запахом. Какие соединения образуются при нагревании аминов с хлороформом в присутствии щелочей в

N-нитрозоамины

спиртовой среде?

Ациламины

Основания Шиффа

Пикриновая кислота – ранее применялась в качестве красителя шерстянных изделий. Укажите электронные эффекты

нитрогруппы в пикриновой кислоте.

+I

+I, -M

227

-I, +M

* -I, -M

+M

* 1,2,3-Пропантриол

1,2-Пропандиол

228

По заместительной номенклатуре IUPAC данное соединение имеет название:

1-Пропанол

2-Пропанол

1-Пропантриол

Малоновая кислота

По химическим свойствам дикарбоновые кислоты во многом сходны с монокарбоновыми; однотипно реагируют с

Фумаровая кислота

229

различными реагентами с образованием функциональных производных. Однако они по-разному относятся к

* Янтарная кислота

нагреванию. Какая из приведенных ниже дикарбоновых кислот при нагревании образует циклический ангидрид?

Щавелевая кислота

Терефталевая кислота

Серная кислота

Полиэтилен – полимер, применяемый в промышленности для получения нетканных материалов. Укажите реагенты с

Восстановители

230

Азотная кислота

которыми полиэтилен не взаимодействует.

Окислители

* Галогены

Природою вуглеводневих груп біля атома нітрогену.

С количеством сигма-связей, которые образует атом азота.

231

Понятие "первичный", "вторичный", "третичный" в аминов связано с:

* С количеством углеводородных остатков у атома азота.

С количеством аминогрупп в молекуле.

С зависимости от того, у которого атома углерода (первичного, вторичного или третичного) находится аминогруппа.

Все одновременно

При бромировании алканов происходит замещение атомов гидрогена бромом. Какой атом гидрогена в изобутане будет

Третичный и вторичный

232

* Третичный

замещаться в первую очередь?

Вторичный

Первичный

Азосочетание

* Диазотирование

233

При взаимодействии анилина с NaNO2 (HCl) образуется [C6H5N2+]Cl–. Как называется эта реакция?

Нитрование

Солеобразование

Гидрохлорирование

Первичного спиртового гидроксила

При взаимодействии гидроксида меди (II) с глюкозой (на холоде) получается прозрачный раствор синего цвета. Эта

Одной гидроксильной группы

234

Пиранового ядра

реакция свидетельствует о наличии в молекуле глюкозы:

* α-Гликольного фрагмента (гидроксильные группы в положении 1,2)

Карбоксильной группы

При взаимодействии пропана с бромом получается 2-бромпропан. По какому механизму проходит эта реакция?

Нуклеофильного замещения (SN)

Элиминирования (Е)

235

Электрофильного замещения (SE)

Электрофильного присоединения (АE)

* Радикального замещения (SR)

2-Бромфенол

При взаимодействии фенола с избытком бромной воды образуется осадок белого цвета. Какое вещество

4-Бромфенол

236

* 2,4,6-Трибромфенол

образовалась?

2,4-Дибромфенол

2, 6-Дибромфенол

При окислении алкилбензолов в первую очередь подвергаются окислению боковые цепи. Какое соединение образуется

3-Фенилпропановая кислота

З-Фенилпропранол-1

237

при действии сильных окислителей на бутилбензол:

Бензиловий спирт

* Бензойна кислота

Бензальдегид

* о-Бензохинон.

Флороглюцин.

238

При окислении пирокатехина образуется

п-Бензохинон.

Бензальдегид

Галова кислота

C2H5Cl

При проведении реакции нитрования анилина его предварительно ацилируют с целью защиты аминогруппы от

HNO2

239

CHCl3 + NaOH

процессов окисления. Какой из нижеперечисленных реагентов при этом используют:

CH3CHO

* (CH3CO)2O

Перегруппирования

Присоединения

240

Приведенная реакция называется реакцией:

Эстерификации

* Ацилирования

Отщепления

Приведенные амины расположите в ряд по уменьшению основности:

циклогексиламин > анилин >n-метиланилин > n -нитроанилин

анилин > n-нитроанилин > циклогексиламин > n-метиланилин;

241

n -нитроанилин > анилин > n-метиланилин > циклогексиламин;

анилин > n -иитроанилин > n-метиланилин > циклогексиламин;

* циклогексиламин > n-метиланилин > анилин > n -нитроанилин.

Наличие водородных связей.

Природные жиры имеют жидкую или твердую консистенцию. Укажите главную причину существования жиров в том или

Размеры молекул.

242

* Соотношение насыщенных и ненасыщенных кислот.

ином агрегатном состоянии.

Сольватация молекул.

Способ получения.

высшие жирные кислоты и циклический одноатомный спирт - ментол

высшие жирные кислоты и высшие многоатомные спирты

243

Продуктами кислотного гидролиза триглицеридов являются:

высшие жирные кислоты и многоядерный спирт - холестерин

* высшие жирные кислоты и глицерин

высшие жирные кислоты и аминоспирт - холин

Расположите соединения в ряд по увеличению основности:

* ацетанилид < анилин < n-метиланилин < циклогексиламин;

анилин < ацетанилид < n-метиланилин < циклогексиламин;

244

ацетанидид < анилин < циклогексиламин < n-метиланилин;

анилин < n-метиланилин < ацетанилид < циклогексиламин.

ацетанилид < n-метиланилин < анилин < циклогексиламин.

Расположите соединения в ряд по увеличению основности:

анилин < циклогексиламин < трифениламин < дифениламин;

* трифениламин < дифениламин < анилин < циклогексиламин;

245

трифениламин < дифениламин < циклогексиламин < анилин;

циклогексиламин < анилин < дифениламин < трифениламин;

дифениламин < анилин < циклогексиламин < трифениламин.

смесь оптически неактивных соединений;

смесь диастереомеров;

246

Рацемической смесью называют:

смесь равных количеств энантиомеров и диастереомеров;

* смесь равных количеств энантиомеров;

мезоформу.

Нуклеофильного присоединения (AN)

Реакции нитрования, сульфирования, алкилирования, ацилирования для ароматических углеводородов протекают по

Свободно-радикального замещения (SR)

247

Нуклеофильного замещения (SN)

механизму:

Элиминирования (Е)

* Электрофильного замещения (SE)

Реакцию окисления какого углеводорода используют для получения фталевой

1,4-диметилбензола

* 1,2-диметилбензола

248

кислоты?

1,3-Диметилбензола

3-этилтолуола

Толуола

Реакция восстановления нитробензола называется реакцией:

* Зинина

Кучерова

249

Лебедева

Канницаро

Кольбе-Шмитта

бромид натрия

хлорид натрия

250

С каким из приведенных реагентов фенол образует соль?

гидрокарбонат натрия

сульфат натрия

* гидроксид нария

С какими из приведенных реагентов ацетоуксусный эфир будет реагировать в кетонной форме:

* NH2OH

FeCl3

251

H2SO4

C2H5OH

Бромная вода

KMnO4

HBr

252

С помощью какого из приведенных реагентов можно отличить этанол от глицерина?

Ag2O

* Cu(OH)2

FeCl3

Cl2

* [Ag(NH3)2]OH

253

С помощью какого реагента можно качественно отличить пропин от пропена? CH3–CН3 от CH3–CH=CH2

O3

KMnO4

Br2

Br2

С помощью какого реагента можно качественно отличить пропин от пропена?

KMnO4

254

O3

* [Ag(NH3)2]OH

Cl2

HNО3(конц.), в присутствии H2SО4(конц.)

РСl5

255

С помощью какого реагента можно отличить глицерин от этанола?

PCl3

SOCl2

* Сu(ОН)2

HCN

NaHSO4

256

С помощью какого реагента можно различить следующую пару соединений?

H2N - OH

* Реактив Феллинга

NH2 – NHC6H5

СНзСООН;

Н2SO4;

257

С помощью которого из предложенных реагентов можно отличить сахарозу от мальтозы?

* [Аg(NH3)2]ОН;

NаОН;

К2СО3;

* FеСI3

NaNO2 (НСI)

258

С помощью которого из реагентов можно обнаружить фенольный гидроксил:

КМnО4

I2 + KI

Сu(ОН)2

NaOH (H2O)

* С2Н5О-Na++

259

С помощью, каких реагентов хлорэтан можно превратить в диэтиловый эфир?

NaOH (C2H5OH)

NaNO2

KCN

Салициловая кислота относится к фенолокислотам. Доказать наличие фенольного гидроксила можно реакцией с:

* FeCl3

NaOH

260

СН3ОН (Н+)

H2SO4 (к.)

СH3СООН (лед.)

Салициловая кислота содержит два кислотных центра и поэтому образует два ряда солей. При взаимодействии с каким

* NaOH

из перечисленных реагентов образуется динатриевая соль салициловой кислоты?

NaCl

261

Na2SO4

Na2CO3

CH3COONa

Салициловая кислота является более сильной кислотой чем ее мета- и пара-изомеры. Чем объясняются ее более

* Наличием внутримолекулярных водородных связей

Електроноакцепторним впливом бензольного кільця

262

выраженные кислотные свойства?

Електроноакцепторним впливом карбоксильної групи

Електронодонорним впливом гідроксильної групи

Наличием межмолекулярных водородных связей

* гомолитического разрыва коватентной связи в молекуле.

ионизации металлорганических соединений;

263

Свободные радикалы образуются в результате:

действия сильных оснований на соединения с достаточно полярной связью С— Н;

прямой ионизации соединений в сильно полярных средах;

присоединения протона или другой злектрофильной частицы к одному из атомов, связанных между собой двойной или тройной связью;

промежуточно активные частицы, содержащие отрицательно заряженный атом углерода;

частицы, содержащие трехвалентный атом углерода с неподеленной парой электронов;

264

Свободными радикалами называют:

промежуточно активные частицы, содержащие положительно заряженный атом углерода;

* незаряженные частицы, содержащие неспаренный электрон (одноэлектронную орбиталь).

заряженные частицы, содержащие неспаренный электрон (одноэлектронную орбиталь).

5

4

265

Сколько геометрических изомеров (π-диастереомеров) возможно для бутена-2: CH3-CH=CH-CH3

3

* 2

1

Ваимодействие солей карбоновых кислот с галоидными алкилами

Сложные эфиры можно получить рядом химических реакций. Какая из приведенных реакций называется реакцией

* Взаимодействие спирта и кислоты в присутствии кислотного катализатора

266

Ваимодействие галогенангидридов с алкоксидами

этерификации?

Ваимодействие ангидридов с алкоксидами

Ваимодействие ангидридов со спиртами

о-Крезол

Соединение состава С7Н8О относится к производным ароматических углеродов, не образует окрашивания с FeCl3, а

Метилфениловый спирт

267

п-Крезол

при окислении образует бензойную кислоту. Что это за соединение?

* Бензиловый спирт

м-Крезол

*

268

Среди перечисленных свободных радикалов выберите наиболее устойчивый:

СН3OН

* СН3СН2ОН

269 Среди перечисленных соединений укажите то, из которого можно получить уксусный альдегид в одну стадию:

СН3СООС2Н5

СН3СН2СООН

CH3CONН2

* гетеролитический.

Среди перечисленных типов механизмов реакций выберите тот, в котором в качестве промежуточно активных частиц

гемолитический;

270

три молекулярный;

образуются ионы:

бимолекулярный

мономолекулярный;

отдают электронную пару при образовании химической связи

соединения, содержащие центры с повышенной электронной плотностью

271 Среди предложенных высказываний выберите те, которые соответствуют определению электрофильных реагентов:

* принимают электронную пару от субстрата при образовании с ним химической связи

отдают электрон при образовании химической связи

принимают электрон при образовании с ним химической связи

принимают электронную пару от субстрата

положительно заряженая частица

272 Среди приведенных высказываний выберите те, которые соответствуют определению нуклеофильных реагентов:

содержат неспаренный электрон

содержат вакантную орбиталь

* отдают электронную пару при образовании химической связи

Нуклеиновой кислоте

Сульфаниламиды широко используются в качестве бактериостатических средств. Механизм противомикробного

Глутаминовой кислоте

275

Фолиевой кислоте

действия сульфаниламидных препаратов базируется на их структурном подобии:

* Парааминобензойной кислоте

Антибиотикам

276

ZnCl2; Cl2

Сигма-комплекс

Толуол (метилбензол) применяется в производстве некоторых лекарственных средств. Какая промежуточная активная

Карбониевий катион

277

* свободный радикал

частица образуется при реакции галогенирования толуола под действием света?

Карбониевый анион

Пи-комплекс

12

Тридекадиен-1,11-тетраин-3,5,7,9 – углеводород, встречающийся в высших грибах, в сложноцветных и зонтичных

* 10

278

8

растениях. Какое максимальное количество молеку брома может присоединится к одной молекуле углеводорода?

6

4

Озон

Тридекатетраен-1,3,5,11-диин-7,9 – углеводород, встречающийся в высших грибах, в сложноцветных и зонтичных

Бромоводород

279

Бромная вода

растениях. Укажите реагент с которым не взаимодействует углеводород

Водород

* Оксид меди (II)

* 6

Триптан (СН3)3ССН(СН3)2 – алкан с наивысшим октановым числом (130). Встречается в некоторых сортах нефти.

5

280

3

Сколько различных продуктов монохлорирования можно получить из триптана?

2

1

Троповая кислота – в виде эфира встречается в алкалоиде атропине. Укажите реагент, с помощью которого можно

FeCl3

доказать наличие первичной спиртовой группы в ее молекуле:

NaOH

281

* K2Cr2O7 (H2SO4)

AgNO3

Na (мет.)

Укажите вид и знак электронных эффектов атома азота в молекуле анилина:

+I; +M

+I

282

* -I; +M

-I; -M

-I

Укажите вид и знак электронных эффектов атома азота в молекуле бензонитрила:

+M

-M

283

-I; +M

-I

* -I; -M

Укажите вид и знак электронных эффектов атома кислорода в молекуле

-I; -M

+M

284

ацетона:

+I

-M

* -I

* -I

Укажите вид и знак электронных эффектов атома кислорода в молекуле пропанола-2:

+I

285

-M

+M

-I; +M

-I; +M

+M

286

Укажите вид и знак электронных эффектов атома кислорода в молекуле этилата натрия:

-M

* +I

-I

Укажите вид и знак электронных эффектов атома кислорода карбонильной группы в молекуле

+I; +M

+I

287

ацетофенона:

-I; +M

* -I; -M

-I

+М

+I; +M

288

Укажите вид и знак электронных эффектов атома фтора в молекуле 4-фторо-бутена-1:

-I; +M

-I; -M

* -I

+I, +M

+I

289

Укажите вид и знак электронных эффектов в молекуле 2-хлорпропена:

-I, -M

* -I, +M

-I

изомерия функциональной группы

таутомерия

290

Укажите вид изомерии для молекулы циклопропандикарбоновой кислоты

изомерия скелета

структурная изомерия

* цис–транс изомерия

Укажите вид изомерии, наблюдаемый в молекуле ацетоуксусного эфира, существующего в следующих формах:

изомерия скелета

тион-тиольная таутомерия

291

изомерия функциональной группы

* кето-енольная таутомерия

геометрическая изомерия

энантиомерия

таутомерия

292

Укажите вид изомерии, характерный для молекулы хлорпропана

* изомерия положения

изомерия функциональной группы

изомерия скелета

оптическая изомерия

цис–транс изомерия

293

Укажите вид изомерии, характерный для пропана

изомерия положения

* конформационная изомерия

изомерия скелета