Методичка Органическая химия
.pdf
Соединение |
Частота |
|
Интен- |
|
Отнесение и характер |
|
|
|
υ, см-1 |
|
сивность* |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
Амины |
3500—3300 |
|
п. и. |
|
|
υNH2 , в разбавленных |
|
R—NH2 |
|
|
|
|
|||
|
1650—1580 |
|
|
|
|
растворах две полосы |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
п. и. |
|
|
δNH2, неплоские |
|
|
|
900—650 |
|
ср. |
|
|
δNH2, плоские |
|
R2NH |
3600—3300 |
|
|
|
|
|
|
|
п.и. |
|
|
υNH, в разбавленных |
|
||
|
|
|
растворах одна полоса |
|
|||
|
1650—1550 |
|
ел. |
|
|
||
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
δNH |
|
|||
R—NH3 |
3350—3150 |
|
ср. |
|
|
υNH3 , широкая полоса или |
|
|
-1600 |
|
|
|
|
группа полос |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ср. |
|
|
δNH3+ |
|
|
|
-1300 |
|
ср. |
|
|
|
|
|
|
|
υNH2+ |
|
|||
R2NH2 |
2700—2250 |
|
с. |
|
|
|
|
|
1620—1560 |
|
|
|
|
|
|
|
|
ср. |
|
|
δNH2+ |
|
|
R3NH |
2700—2250 |
|
|
|
|
|
|
|
ср. |
|
|
υNH+ |
|
||
Непредельные |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
азотсодержащие |
|
|
|
|
|
|
|
соединения |
|
|
|
|
|
|
|
R2C=N |
1690—1635 |
|
п. и. |
|
υC=N |
|
|
С=С—C=N |
1665—1630 |
|
п. и. |
|
υC=N |
|
|
C=N в цикле |
1660—1480 |
|
п. и. |
|
υC=N |
|
|
R—C=N |
2260—2240 |
|
п. и. |
|
υC=N |
|
|
C=C—C=N |
2235—2215 |
|
с. |
|
υC=N |
|
|
Ar—C=N |
2240—2220 |
|
с. |
|
υC=N |
|
|
Ar—NT=N |
2300—2230 |
|
с. |
|
|
υ CN2 |
|
Нитросоединения |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R—N02 |
1565—1545 |
|
с. |
|
υas N02 |
|
|
|
1385—1360 |
|
с. |
|
|
υs N02 |
|
C=C—N02 |
1530—1510 |
|
|
|
|
|
|
|
с. |
|
|
υas N02 |
|
||
|
1360—1335 |
|
с. |
|
|
υs N02 |
|
Ar—N02 |
1550-^1510 |
|
|
|
|
|
|
|
с. |
|
|
υas N02 |
|
||
|
1365—1335 |
|
|
|
|
|
|
|
|
с. |
|
|
υs N02 |
|
|
|
860—840 |
|
с. |
|
|
|
|
|
|
. |
|
||||
|
-750 |
|
с. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
121
Соединение |
Частота |
|
Интен- |
|
Отнесение и характер |
||
|
|
υ, см-1 |
|
сивность* |
|
|
|
R—0—N02 |
1655—1610 |
|
с. |
|
υas N02 |
||
|
|
1300—1255 |
|
с. |
|
υs N02 |
|
Серосодержа- |
|
|
|
|
|
|
|
щие |
|
|
|
|
|
|
|
соединения |
|
|
|
|
|
|
|
R—SH |
2590—2550 |
|
cл. |
|
υSH |
||
R2SO |
1070—1030 |
|
с. |
|
υSO |
||
R2S02 |
1350—1300 |
|
оч. с. |
|
υas S02 |
||
R—S03H |
1160—1120 |
|
оч. с. |
|
υs S02 |
||
1260—1150 |
|
с. |
|
υas S02 |
|||
|
|
1080—1010 |
|
с. |
|
υs S02 |
|
R—S02NR2 |
700—600 |
|
с. |
|
|
||
1370—1300 |
|
с. |
|
υas S02 |
|||
Гетероцикли- |
1180—1140 |
|
с. |
|
υs S02 |
||
|
|
|
|
|
|
||
ческие |
|
|
|
|
|
|
|
соединения |
|
|
|
|
|
|
|
фуран |
3175—3137 |
|
с. |
|
υCH |
||
|
|
3137—3112 |
|
с. |
|
|
|
|
|
1615—1639 |
|
с. |
|
Колебания кольца |
|
|
|
1500 |
|
с. |
|
|
|
|
|
1274—1253 |
|
с. |
|
υC-O |
|
|
|
1109—1092 |
|
с. |
|
Наиболее характерны для |
|
|
|
880—859 842—812 |
|
с. |
|
фуранов |
|
тиофен |
3125—3050 |
|
с. |
|
υCH |
||
|
|
1520 1040 |
|
с. |
|
Колебания кольца |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
пиррол, индол |
750—640 |
|
оч. с. |
|
Самая сильнаяизполос |
||
3440—3400 |
|
ср. |
|
υNH В растворах |
|||
|
|
1565 |
|
п. и. |
|
Колебания кольца |
|
|
|
1500 |
|
п. и. |
|
|
|
пиридин |
3070—3020 |
|
с. |
|
υCH и δСН |
||
|
|
900—670 |
|
|
|
|
|
|
|
1650—1580 |
|
ср. |
|
|
|
|
|
1580—1550 |
|
сл. |
|
Колебания кольца |
|
Кремнийорга- |
|
1570—1480 |
|
ср. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
нические |
|
|
|
|
|
|
|
соединения |
|
|
|
|
|
|
|
Si—H |
|
~2100 |
|
|
с. |
υSi-H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Si—H |
|
~2100 |
|
|
с. |
υSi-H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
122 |
|
|
||
|
Соединение |
|
Частота |
|
Интен- |
Отнесение и характер колебаний |
|
|
|
|
|
υ, см-1 |
сивность* |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Si—СН3 |
|
1260 |
|
с. |
|
δсн3 |
|
|
|
|
800 |
|
|
|
|
|
|
Si(CH3)2 |
|
1260 |
|
с. |
|
δсн3 |
|
|
|
|
815—800 |
|
с. |
|
|
|
|
Si(CH3)3 |
|
1250 |
|
с. |
|
δсн2 |
|
|
|
|
840 |
|
с. |
|
|
|
|
|
|
755 |
|
с. |
|
|
|
|
Si—С6Н5 |
|
1430—1425 |
с. |
|
υSi-O |
||
|
Si—О—Si |
|
1135—1090 |
с. |
|
|||
|
Si—О—С— |
|
1090—1020 |
с. |
|
|
|
|
|
Si—CI |
|
810 |
|
с. |
|
|
|
|
Si—OH |
|
3690 |
|
с. |
|
υOH |
|
* с.—сильная; ср.—средняя; cл.—слабая; п. и.—переменнойинтенсивности.
123
СОДЕРЖАНИЕ |
|
|
1. ОСНОВНЫЕ ПРАВИЛА И ОРГАНИЗАЦИЯ РАБОТЫ В ЛАБОРАТОРИИ |
||
ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ .................................................................................. |
|
3 |
1.1. Техника безопасности.................................................................................. |
|
3 |
1.2. Правила оформления, ведения рабочего (лабораторного) журнала и |
|
|
составление отчета............................................................................................ |
|
12 |
2. ЛАБОРАТОРНАЯ ХИМИЧЕСКАЯ ПОСУДА.............................................. |
13 |
|
2.1. Перечень и краткое описание лабораторной посуды ............................. |
13 |
|
2.2. Правила сборки установок для выполнения органических синтезов... |
19 |
|
3. ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ............................................................................... |
|
20 |
3.1. Изучение состава органических соединений, их очистка и определение |
||
физических констант......................................................................................... |
|
20 |
Лабораторная работа №1 «Методы очистки и выделения органических |
||
веществ» .......................................................................................................... |
|
20 |
Лабораторная работа №2 «Определение физических констант |
|
|
органических соединений» ........................................................................... |
|
29 |
Лабораторная работа № 3 «Качественный элементный анализ» .............. |
36 |
|
Лабораторная работа № 4 «Функциональный анализ» .............................. |
40 |
|
Лабораторная работа №5 «Тонкослойная хроматография» ...................... |
42 |
|
3.2. Ознакомительный (малый) практикум..................................................... |
47 |
|
Лабораторная работа №6 «Алифатические углеводороды»...................... |
47 |
|
Лабораторная работа №7 «Галогеналканы»................................................ |
50 |
|
Лабораторная работа №8 «Ароматические углеводороды и их |
|
|
производные».................................................................................................. |
|
53 |
Лабораторная работа №9 «Гидроксилпроизводные углеводородов»....... |
56 |
|
Лабораторная работа №10 «Карбонильные соединения и их |
|
|
производные».................................................................................................. |
|
60 |
Лабораторная работа №11 «Карбоновые кислоты и их производные».... |
64 |
|
Лабораторная работа №12 «Азотосодержащие органические соединения» |
||
.......................................................................................................................... |
|
70 |
Лабораторная работа №13 «Гетероциклические соединения» ................. |
75 |
|
3.3. Методы синтеза органических соединений............................................. |
79 |
|
Лабораторная работа №14 «Сульфирование»............................................. |
83 |
|
Лабораторная работа №15 «Нитрование» ................................................... |
86 |
|
Лабораторная работа №16 «Галогенирование» .......................................... |
89 |
|
Лабораторная работа №17 «Алкилирование» ............................................. |
90 |
|
Лабораторная работа №18 «Ацилирование»............................................... |
94 |
|
Лабораторная работа №19 «Окисление» ..................................................... |
95 |
|
Лабораторная работа №20 «Восстановление» ............................................ |
99 |
|
3.4. Идентификация органических соединений ........................................... |
101 |
|
Список используемой литературы............ |
Ошибка! Закладка не определена. |
|
Приложение 1. ..................................................................................................... |
|
108 |
Приложение 2. ..................................................................................................... |
|
109 |
Приложение 3. ....................................................................................................................... |
|
117 |
124
Дмитрий Гымнанович Ким, Анастасия Владимировна Журавлева, Татьяна Владимировна Тюрина
ЛАБОРАТОРНЫЙ ПРАКТИКУМ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ДЛЯ НЕХИМИЧЕСКИХ СПЕЦИАЛЬНОСТЕЙ
Под редакцией Д.Г. Кима
Техн.редактор
Издательство Южно-Уральского государственного университета
125