new_dz3_МЛ
.pdf
Домашнее задание № 3. Галогенопроизводные. Спирты и фенолы.
Вариант № 1.
1.Предложите схемы получения следующих галогенопроизводных: а) хлористый изопропил, б) 3-метил-1-бромбутан.
2.Получите любым способом бромистый изобутил и напишите для него реакции с: 1) цианистым калием; 2) аммиаком; 3) этилатом натрия; 4) спиртовым раствором щелочи; 5) водным раствором щелочи.
3.Напишите реакции:
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
KOH/H2O,t |
||||
|
|
|
|
|
|
|
HBr |
|
|
Mg |
|
|
|
|
H2O |
|
|
|
|
Br2 |
|
|
|
X5 |
|||||
|
а) CH3-CH=CH2 |
|
|
|
|
X2 |
X3 |
|
X4 |
NaSH |
|||||||||||||||||||
|
|
X1 |
|
|
|
X6 |
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
C6H6 |
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X7 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
AlCl3 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
4. Напишите названия соединений: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
OH |
|
|
NO2 |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|||||||||
H3C |
|
CH3 |
|
|
|
|
CH3 |
H3C |
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
OH OH |
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
5.Сравните реакционную способность н-бутанола и 1,2,3-триоксибутана на примере двух реакций. Дайте необходимые пояснения.
6.Получите бензиловый спирт из бензола. Предложите две реакции, которые помогут отличить бензиловый спирт от фенола.
7.Напишите реакции:
а) CH3CH2CH2Br |
|
NaOH |
|
CH3CH2CH2OH |
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
X1 |
|
|
|
|
|
X2 |
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2O |
|
|
|
H2SO4, |
80°C |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
CH3CH2ONa |
H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
180°C |
|
|
|
|
|
|
||
X5 |
HI |
X4 |
HCl |
|
X6 |
X3 |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
0°C |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
CH3 Cl2/Fe |
|
|
|
NaOH |
|
|
NaOH |
|
CH3Cl |
|||||||
б) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X1 |
+ X2 |
|
300°C |
X3 |
H2O |
X4 |
|
X5 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
Cl2/h |
|
|
|
|
|
|
|
HNO3(p) |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
t, p |
|
|
|
|
|
|
|
X7 |
|
NaOH |
|
X8 |
|
|
|
|
X6 |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
Домашнее задание № 3. Галогенопроизводные. Спирты и фенолы.
Вариант № 2.
1.Предложите схемы получения следующих галогенопроизводных: а) бромистый трет-бутил, б) 3,3-диметил-2-хлорбутан.
2.Из какого галогеналкила и с помощью каких реакций можно получить следующие соединения: 1) бромистый пропил магний; 2) пропилен; 3) пропан; 4) пропилцианид.
3.Напишите реакции:
|
|
|
|
|
|
|
C6H6 ,AlCl3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
CH |
-CH=CH |
HCl |
X |
Mg |
|
X |
|
CO2 |
|
X |
HCl |
X4 |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
3 |
2 |
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
3 |
H O |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3ONa |
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
KOH, спирт |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
4. Напишите названия соединений: |
|
|
|
|
X7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
H3C |
|
|
CH3 |
HO |
OH |
H3C |
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
OH |
|||||||||
|
|
|
OH |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
||
5.На примере пропанола-1 и этиленгликоля покажите различия в реакционной способности одноатомных и многоатомных спиртов (3 реакций).
6.Получите 1-фенилэтанол-1 из бензола. С помощью двух реакций покажите различия в свойствах 1-фенилэтанола-1 и фенола.
7.Напишите реакции:
|
|
|
H O, H+ |
|
|
|
|
H SO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
а) CH3-CH=CH2 |
|
2 |
|
|
X |
2 |
|
4 |
|
|
X |
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
180 C |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
(CH3)2CH-OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
140 C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
X4 |
|
|
HI |
|
|
X3 |
|
HCl |
|
|
X5 |
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
0 C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 CH CO H, H+ |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
2 |
|
||
|
|
|
|
|
|
H O, H+ |
|
|
|
|
|
H O, H+ |
|
|
|
|
|
X5 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cu(OH) |
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
б) CH =CH-CH=CH |
2 |
|
|
|
|
|
X + X |
|
|
|
2 |
|
X |
2 |
X3 |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
2 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
PCl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
|
2 HNO3 |
|
|
X4 |
|
|
|
|
|
|
|
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
X7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
X6 |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
Домашнее задание № 3. Галогенопроизводные. Спирты и фенолы.
Вариант № 3.
1.Предложите схемы получения следующих галогенопроизводных: а) 3-метил-1-бромбутан, б) 3-метил-2-хлорбутан.
2.Из какого галогеналкила и с помощью каких реакций можно получить следующие соединения: 1) пропан; 2) пропилен; 3) пропилцианид; 4) бромистый пропилмагний.
3.Напишите реакции:
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH/H2O,t |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
а) CH3-CH(CH3)2 |
Br2 |
|
|
KOH |
X |
|
HBr |
CH3ONa |
|
||||
|
X |
|
|
|
|
|
X |
|
|
X |
|
||
t C |
1 спирт |
2 |
|
|
|
5 |
|||||||
|
|
|
3 |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3COONa |
|||
AlCl3 X6
4.Напишите названия соединений:
OH |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
CH3 |
|
OH |
Br |
OH |
|
|
OH |
|
|
||
|
H3C |
CH |
|
OH HO |
||
OH |
|
|
|
|||
|
|
3 |
|
|
|
5.Приведите реакции (по 3 пары), показывающее общее и различие в свойствах одноатомных и двухатомных спиртов на примере изо-пропанола и 1,2-диоксипропана.
6.Объясните принципиальное различие в свойствах фенолов и бензиловых спиртов на примере п-крезола и о-метилбензилового спирта (по 2 реакции).
7.Напишите реакции:
а) |
X5 |
CH3CH2OH |
CH3CH2OH |
|
Na |
|
|
|
|
CH3Br |
HI |
|
X3 |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
X1 |
|
|
|
X2 |
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
180 C |
|
|
|
||||
|
|
|
|
140 C |
|
|
|
H2SO4, |
180 |
HCl |
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X6 |
|
|
|
|
|
|
X4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
0 C |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
б) |
|
|
Cl NaOH |
|
|
NaOH, p-p |
|
|
|
PCl5 |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
X1 |
|
|
|
|
X2 |
|
|
|
X3 |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
H2O |
|
|
|
t , p |
|
|
(CH3CO)2O |
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X4 |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
HBr
X5
Na
X6
Домашнее задание № 3. Галогенопроизводные. Спирты и фенолы.
Вариант № 4.
1.Получите бромистый изопропил из: 1) пропана; 2) пропина; 3) пропанола-2.
2.Получите любым способом хлористый трет-бутил и напишите для него реакции с: 1) метиламином; 2) цианидом натрия; 3) ацетатом натрия; 4) спиртовым раствором щелочи; 5) водным раствором щелочи. Рассмотрите механизм реакции с цианидом натрия.
3.Напишите реакции:
|
|
|
|
|
|
|
C2H5OK |
|
X3 |
|
а) CH3-C CH |
HBr |
|
H2 |
|
KSH |
|
|
|||
X1 |
X2 |
|
|
X4 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
кат. |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
H2O |
|
|
X5 |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4.Напишите названия соединений:
Br |
|
|
OH |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
CH |
CH2CH3 |
H3C |
CH3 |
HO |
CH3 |
|
|
3 |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
HO |
|
OH |
|
OH OH |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
5.На примере пропанола-1 и 1,2,3-триоксипропана покажите различие в реакционной способности одноатомных и многоатомных спиртов (по 2 реакции).
6.С помощью двух реакций продемонстрируйте различные химические свойства гидроксильных групп в молекуле п-гидроксиметилфенола.
7.Напишите реакции:
|
X1 |
H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
0 C |
|
|
|
|
CH2OH C6H5CH2CH2OH |
|
HI |
|
|
||||||||||
а) |
|
|
|
|
|
X2 |
|
X3 |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
H SO |
|
t |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
X5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
4, |
|
|
|
HCl |
|
X4 |
|
|
180 C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
0 C |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
KMnO |
|
|
|
2 PCl5 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
б) |
CH3-CH=CH2 |
4 |
|
X1 |
|
|
|
|
X2 |
|
|
|
|
|||||||
H2O |
|
|
Cu(OH)2 |
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X3 |
|
|
|
|
|||||
|
|
2 CH3CO2H, H+ |
2 HNO3 |
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
X6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X4 |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
KMnO4
H+, t X5
Домашнее задание № 3. Галогенопроизводные. Спирты и фенолы.
Вариант № 5.
1.Предложите схемы получения следующих галогенпроизводных: а) хлористый изоропил, б) 2-метил-1-бромбутан.
2.Получите любым способом 2-хлор-3-метилпентан и напишите для него реакции с: 1) цианидом натрия; 2) аммиаком; 3) этилатом натрия; 4) спиртовым раствором щелочи; 5) водным раствором щелочи.
3.Напишите реакции:
KOH/H2O,t
X5
|
HBr |
|
Mg |
H2O |
Br2 |
|
|||
CH3-CH=CH2 |
|
|
X1 |
|
X2 |
|
X3 |
|
X4 |
|
|
|
|
|
|||||
C6H5CH3
AlCl3 X6
4.Напишите названия соединений:
CH3 |
|
|
OH |
OH |
|
|
|
CH |
H3C |
CH3 |
HO |
|
|
|
|
3 |
|
|
|
CH3 |
|
H3C |
OH |
OH |
|
|
|
OH |
OH OH |
|
CH3 |
|||
|
|
|
|
5.Сравните реакционную способность н-бутанола и глицерина на примере двух реакций. Дайте объяснения.
6.Получите бензиловый спирт из толуола. Предложите две реакции, которые помогут отличить бензиловый спирт от м-крезола.
7.Напишите реакции:
а) |
X5 |
|
HI |
|
X4 |
C2H5ONa |
CH3CH2CH2Br |
NaOH |
X1 |
H2SO4 |
X2 |
|
||||||||||||||||||||
HCl |
|
|
|
|
|
|
H2O |
180 C |
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
X6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3CH2CH2OH |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
0 C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X3 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2SO4, 80 |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
б) |
|
|
|
|
|
|
CH3 |
Cl2, h |
X1 |
|
NaOH |
|
X2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl2 |
|
/ Fe |
|
|
|
NaOH |
|
|
NaOH |
|
|
CH3Cl |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X3 |
+ (X4) |
|
X5 |
X6 |
X7 |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
300 C |
HNO3 (p) |
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X8 |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Домашнее задание № 3. Галогенопроизводные. Спирты и фенолы.
Вариант № 6.
1.Предложите схемы получения следующих галогенопроизводных: а) бромистый изопентил, б) 3,3-диметил-2-хлорбутан.
2.Из какого галогеналкила и с помощью каких реакций можно получить следующие соединения: 1) пропан; 2) пропилен; 3) пропилцианид; 4) бромистый пропилмагний.
3.Напишите реакции:
|
NaOH, H2O |
X5 |
|
|||
|
PCl5 X1 |
Mg |
|
|
||
CH3-CH2-OH |
X2 |
X3 |
||||
|
|
|||||
CH3ONa |
||||||
|
|
X6 |
|
|||
|
|
|
|
|
||
NH3
X7
4.Напишите названия соединений:
H3C |
CH3 |
|
OH |
H3C |
|
|
|
OH |
|
|
HO |
|
CH3 |
|
|||
|
|
|
|
CH3 |
OH |
|||
|
OH |
|
|
OH |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
5.На примере пропанола-1 и этиленгликоля покажите различия в реакционной способности одноатомных и многоатомных спиртов (3 реакции).
6.Получите 1-фенилэтанол-1 из этилбензола. С помощью двух реакций покажите различия в свойствах 1-фенилэтанола-1 и фенола.
7.Напишите реакции:
а) CH3-CH=CH2 |
|
H2O, H+ |
X1 |
|
|
H2SO4 |
|
|
X2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
180 C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
(CH3)2CH-OH 140 C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
X4 |
|
HI |
|
|
X3 |
|
|
HCl |
|
|
X5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
0 C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 CH3CO2H, H+ |
|||||
|
|
|
|
H2O, H+ |
|
|
|
|
|
H2O, H+ |
|
|
|
|
|
|
|
X5 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cu(OH)2 |
|||||||||||||
б) CH =CH-CH=CH |
|
X + X |
|
X |
|
|
|
X3 |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|||||||||
2 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
PCl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
|
|
|
2 HNO3 |
X4 |
|||
|
|
|
|
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
X7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
X6 |
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
Домашнее задание № 3. Галогенопроизводные. Спирты и фенолы.
Вариант № 7.
1.Предложите схемы получения следующих галогенопроизводных: а) 3,3-диметил-1- бромбутан, б) 3,3-диметил-2-хлорбутан.
2.Из какого галогеналкила и с помощью каких реакций можно получить следующие соединения: 1) пропан; 2) пропилен; 3) пропилцианид; 4) бромистый пропилмагний.
3.Напишите реакции:
|
|
|
NH3 |
X5 |
|
|
SOCl2 |
Mg |
|||
а) CH3-CH2-OH |
X2 |
||||
|
X1 |
|
|||
|
|
||||
NaI
X6
4.Напишите названия соединений:
OH |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
CH3 |
|
OH |
Br |
OH |
|
|
OH |
|
|
||
|
H3C |
CH |
|
OH HO |
||
OH |
|
|
|
|||
|
|
3 |
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
5.Приведите реакции (по 2 пары), показывающее общее и различие в свойствах одноатомных и двухатомных спиртов на примере изо-пропанола и 1,2-диоксипропана.
6.Объясните принципиальное различие в свойствах фенолов и бензиловых спиртов на примере п-крезола и п-метилбензилового спирта (по 3 реакции).
7.Напишите реакции:
а) |
X5 |
CH3CH2OH |
CH3CH2OH |
|
Na |
|
|
|
|
CH3Br |
HI |
|
X3 |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
X1 |
|
|
|
X2 |
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
180 C |
|
|
|
||||
|
|
|
|
140 C |
|
|
|
H2SO4, |
180 |
HCl |
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X6 |
|
|
|
|
|
|
X4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
0 C |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
б) |
|
|
Cl NaOH |
|
|
NaOH, p-p |
|
|
|
PCl5 |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
X1 |
|
|
|
|
X2 |
|
|
|
X3 |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
H2O |
|
|
|
t , p |
|
|
(CH3CO)2O |
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X4 |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
HBr
X5
Na
X6
Домашнее задание № 3. Галогенопроизводные. Спирты и фенолы.
Вариант № 8.
1.Предложите схемы получения следующих галогенпроизводных: а) бромистый изопентил, б) 3-метил-2-бромбутан.
2.Получите любыми способами бромистый изобутил и напишите для него реакции с: 1) цианистым натрием; 2) аммиаком; 3) метилатом натрия; 4) спиртовым раствором щелочи; 5) водным раствором щелочи.
3.Напишите реакции:
|
|
|
|
|
|
|
|
|
KOH/H2O,t |
||
|
HCl |
|
Mg |
|
H2O |
|
Br2 |
|
|
X5 |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
а) CH3-CH=CH2 |
|
X2 |
X3 |
X4 |
NaSH |
||||||
|
X1 |
|
|
|
|
|
X6 |
||||
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C6H6 |
|
AlCl3 X7
4.Напишите названия соединений:
Cl |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
H3C |
CH3 |
HO |
CH2CH3 |
|
3 |
CH2CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
HO |
OH |
OH OH |
|
CH3 |
|
|
|
5.На примере бутанола-1 и 1,2,3-триоксипропана покажите различие в реакционной способности одноатомных и многоатомных спиртов (по 3 реакции).
6.С помощью двух реакций продемонстрируйте различные химические свойства гидроксильных групп в молекуле п-гидроксиметилфенола.
7.Напишите реакции:
|
X1 |
H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
0 C |
|
|
|
|
CH2OH C6H5CH2CH2OH |
|
HI |
|
|
||||||||||
а) |
|
|
|
|
|
X2 |
|
X3 |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
H SO |
|
t |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
X5 |
180 C |
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
4, |
|
|
|
HCl |
|
X4 |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
0 C |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
KMnO |
|
|
|
2 PCl5 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
б) |
CH3-CH=CH2 |
4 |
|
X1 |
|
|
|
|
X2 |
|
|
|
|
|||||||
H2O |
|
|
Cu(OH)2 |
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X3 |
|
|
|
|
|||||
|
|
2 CH3CO2H, H+ |
2 HNO3 |
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
X6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X4 |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
KMnO4
H+, t X5
Домашнее задание № 3. Галогенопроизводные. Спирты и фенолы.
Вариант № 9.
1.Предложите схемы получения следующих галогенпроизводных: а) 2-бромпропан, б) 4,4- диметил-2-хлорпентан.
2.Из какого галогеналкила и с помощью каких реакций можно получить следующие соединения: 1) н-бутан; 2) бутен-1; 3) бутилцианид; 4) бромистый бутилмагний.
3.Напишите реакции:
|
|
C6H6 |
,AlCl3 |
||
|
|
|
|
|
X5 |
|
|
|
|
|
|
|
HCl |
|
Mg |
||
CH3-CH=CH2 |
|
X1 |
|
|
X2 |
|
|
|
|||
CH3ONa 
X6
KOH, спирт
X7
4. Напишите названия соединений:
|
|
OH |
|
|
NO2 |
|
OH |
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
H3C |
|
|
CH3 |
|
|
|
CH3 H3C |
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
5.Сравните реакционную способность бутанола-1 и 1,2-дигидроксибутана на примере двух реакций. Дайте необходимые пояснения.
6.Получите бензиловый спирт из бензола. Предложите две реакции, которые помогут отличить бензиловый спирт от фенола.
7.Напишите реакции:
а) CH3CH2CH2Br |
|
NaOH |
|
CH3CH2CH2OH |
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
X1 |
|
|
|
|
|
X2 |
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2O |
|
|
|
H2SO4, |
80°C |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
CH3CH2ONa |
H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
180°C |
|
|
|
|
|
|
||
X5 |
HI |
X4 |
HCl |
|
X6 |
X3 |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
0°C |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
CH3 Cl2/Fe |
|
|
|
NaOH |
|
|
NaOH |
|
CH3Cl |
|||||||
б) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X1 |
+ X2 |
|
300°C |
X3 |
H2O |
X4 |
|
X5 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
Cl2/h |
|
|
|
|
|
|
|
HNO3(p) |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
t, p |
|
|
|
|
|
|
|
X7 |
|
NaOH |
|
X8 |
|
|
|
|
X6 |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
Домашнее задание № 3. Галогенопроизводные. Спирты и фенолы.
Вариант № 10.
1.Получите бромистый изопропил из: 1) пропана; 2) пропина; 3) изопропилового спирта.
2.Получите любым способом хлористый трет-бутил и напишите для него реакции с: 1) цианидом натрия; 2) метиламином; 3) ацетатом натрия; 4) спиртовым раствором щелочи; 5) водным раствором щелочи. Рассмотрите механизм реакции с цианидом натрия.
3.Напишите реакции:
|
|
|
|
|
C6H5CH3 |
X2 |
|||
|
|
|
|
|
|
FeCl3 |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
Mg |
|
X3 |
|
|
SOCl2 |
|
|
CH3ONa |
|||||
|
|
|
X4 |
||||||
CH |
-CH -OH |
|
|
X |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
3 |
2 |
|
|
1 |
|
|
|
|
|
NaI 
X5
KOH
спирт,t X6
4.Напишите названия соединений:
H3C |
|
OH |
H3C |
|
|
|
OH |
|
HO |
|
CH3 |
|
|||
|
|
|
CH3 |
OH |
|||
|
|
|
OH |
|
|||
|
OH |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
OH |
|
5.На примере пропанола-1 и этиленгликоля покажите различия в реакционной способности одноатомных и многоатомных спиртов (3 реакции).
6.Получите 1-фенилпропанол-1 из бензола. С помощью двух реакций покажите различия в свойствах 1-фенилпропанола-1 и фенола.
7.Напишите реакции:
а) CH3-CH=CH2 |
|
H2O, H+ |
X1 |
|
|
H2SO4 |
|
|
X2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
180 C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
(CH3)2CH-OH 140 C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
X4 |
|
HI |
|
|
X3 |
|
|
HCl |
|
|
X5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
0 C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 CH3CO2H, H+ |
|||||
|
|
|
|
H2O, H+ |
|
|
|
|
|
H2O, H+ |
|
|
|
|
|
|
|
X5 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cu(OH)2 |
|||||||||||||
б) CH =CH-CH=CH |
|
X + X |
|
X |
|
|
|
X3 |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|||||||||
2 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
PCl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
|
|
|
2 HNO3 |
X4 |
|||
|
|
|
|
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
X7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
X6 |
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||