new_dz7_МЛ
.pdf
Домашнее задание № 7. Углеводы.
Вариант № 1.
1. Осуществите приведѐнные ниже цепочки превращений и назовите все
соединения:
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
a) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
CH3I |
HCl (p) |
NH2OH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
OH |
|
|
|
|
|
|
|
X1 |
|
X2 |
|
|
X3 |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
||
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
HC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
N-NH-C |
H |
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6 |
|
5 |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
C |
|
N-NH-C6H5 |
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
b) |
|
HO |
|
|
|
|
H |
|
H2O |
|
|
[ H ] |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X1 |
|
X2 |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
2. Напишите реакции D-фруктозы с: а) уксусным ангидридом; б)
гидроксиламином; в) метанолом (в присутствии HCl); г) аммиачным раствором оксида серебра.
3. С помощью каких реакций можно осуществить следующие реакции: а) L-
арабинозы в L-глюкозу; б) D-маннозы в этил-2,3,4,6-тетра-О-метил-α-D-
маннопиранозид.
4.Покажите цикло-цепную таутомерию лактозы, с помощью каких реакций можно подтвердить этот процесс.
5.С помощью каких реакций можно отличить сахарозу от мальтозы?
Приведите необходимые уравнения реакций.
Домашнее задание № 7. Углеводы.
Вариант № 2.
1. Осуществите приведѐнные ниже цепочки превращений и назовите все
соединения:
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
C H OH |
4 (CH3)2SO4 |
|
|
|
HOH |
|
HNO |
кетокислота с 6-ю |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
a) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
||
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
X1 |
|
|
|
X2 |
|
|
|
X3 |
|
атомами углерода |
||||||||||
|
|
|
|
|
H+ |
OH- |
|
H+ |
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
в цепи |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
C O |
|
|
NaBH4 |
|
Cu(OH)2 |
|
|
|
|
|
||||||||||||||
b) HO |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X1 + X2 |
|
|
|
|
X3 + X4 |
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
2.Напишите реакции D-маннозы с: а) диметилсульфатом; б) синильной кислотой; в) этанолом (в присутствии HCl); г) гидразином.
3.С помощью каких реакций можно осуществить следующие реакции: а) D-
арабинозы в D-маннозу; б) D-галактозы в этил-2,3,4,6-тетра-О-метил-α-D-
галактопиранозид.
4.Покажите цикло-цепную таутомерию целлобиозы, с помощью каких реакций можно подтвердить этот процесс.
5.С помощью каких реакций можно отличить сахарозу от лактозы?
Приведите необходимые уравнения реакций.
Домашнее задание № 7. Углеводы. Вариант № 3.
1. Осуществите приведѐнные ниже цепочки превращений и назовите все
соединения:
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
CH OH |
|
CH3COCl |
HCl (p) |
|
Ag(NH3)2OH |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
a) |
|
OH |
|
|
|
|
3 |
|
|
X |
|
|
|
X |
|
|
X |
|
|
|
X4 |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
H+ |
1 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
O |
|
|
NaBH4 |
|
|
Cu(OH)2 |
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
b) HO |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X1 + X2 |
|
|
X3 + X4 |
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
2. Напишите реакции D-галактозы с: а) пропионовым ангидридом; б)
гидроксиламином; в) метанолом (в присутствии HCl); г) гидразином.
3. С помощью каких реакций можно осуществить следующие реакции: а) D-
арабинозы в D-глюкозу; б) D-глюкозы в метил-2,3,4,6-тетра-О-метил-α-D-
глюкопиранозид.
4.Покажите цикло-цепную таутомерию мальтозы, с помощью каких реакций можно подтвердить этот процесс.
5.С помощью каких реакций можно отличить сахарозу от целлобиозы?
Приведите необходимые уравнения реакций.
Домашнее задание № 7. Углеводы. Вариант № 4.
1. Осуществите приведѐнные ниже цепочки превращений и назовите все
соединения:
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
a) |
|
|
|
|
O |
|
|
|
CH3I |
X1 |
|
HCl (p) |
X2 |
NH2OH |
X3 |
||||||||||
|
OH |
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
OH |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
CHO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
HO |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
b) |
HO |
|
|
|
|
H |
NH2OH |
X1 |
|
|
|
|
|
X2 |
|
AgOH |
X3 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
- H2O - AgCN, - H2O |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
CH2OH
2. Напишите реакции D-фруктозы с: а) уксусным ангидридом; б)
гидроксиламином; в) метанолом (в присутствии HCl); г) аммиачным раствором серебра.
3. С помощью каких реакций можно осуществить следующие реакции: а) L-
арабинозы в L-глюкозу; б) D-маннозы в этил-2,3,4,6-тетра-О-метил-α-D-
маннопиранозид.
4.Покажите цикло-цепную таутомерию лактозы, с помощью каких реакций можно подтвердить этот процесс.
5.С помощью каких реакций можно отличить сахарозу от мальтозы?
Приведите необходимые уравнения реакций.
Домашнее задание № 7. Углеводы.
Вариант № 5.
1. Осуществите приведѐнные ниже цепочки превращений и назовите все
соединения:
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
CH OH |
CH3COCl |
|
|
HCl (p) |
|
|
|
Ag(NH3)2OH |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
a) |
|
OH |
|
|
|
|
|
3 |
|
|
X |
|
|
|
|
X |
|
|
|
|
|
X |
|
|
|
|
X4 |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
H+ |
1 |
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
CHO |
|
|
|
|
|
|
CH=N-OH |
|
|
|
|
CN |
|
|
|
|
|
|
COOH |
|||||||||||||||||||
|
|
HO |
|
|
|
H |
|
|
|
HO |
|
|
|
|
H |
|
|
HO |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
H |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
b) |
|
H |
|
|
|
OH |
? |
|
|
|
H |
|
|
|
OH |
? |
|
H |
|
|
|
OH 1) ? |
H |
|
|
|
|
OH |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
H |
|
|
|
HO |
|
|
H |
|
|
HO |
|
|
H |
2) ? |
|
HO |
|
|
|
|
H |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
HO |
|
|
|
H |
|
|
|
HO |
|
|
|
|
H |
|
|
HO |
|
|
|
|
H |
|
HO |
|
|
|
|
H |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|||||||||||||||||||||||
2. Напишите реакции D-галактозы с: а) пропионовым ангидридом; б)
гидроксиламином; в) метанолом (в присутствии HCl); г) гидразином.
3. С помощью каких реакций можно осуществить следующие реакции: а) D-
арабинозы в D-глюкозу; б) D-глюкозы в метил-2,3,4,6-тетра-О-метил-α-D-
глюкопиранозид.
4.Покажите цикло-цепную таутомерию мальтозы, с помощью каких реакций можно подтвердить этот процесс.
5.С помощью каких реакций можно отличить сахарозу от целлобиозы?
Приведите необходимые уравнения реакций.
Домашнее задание № 7. Углеводы.
Вариант № 6.
1. Осуществите приведѐнные ниже цепочки превращений и назовите все
соединения:
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
a) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
CH3I |
HCl (p) |
NH2OH |
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
X1 |
|
|
X2 |
|
|
|
X3 |
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
OH |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
CHO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
HO |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
HO |
|
|
|
|
|
H |
|
HCN |
2 H2O |
|
|
|
|
|
|
Na/Hg, H2O |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
b) H |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
X1 + X2 |
|
|
|
X3 |
+ X4 |
|
|
|
X5 |
|
|
X6 |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
H |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
H+ |
|
|
- H2O |
|
|
[ H ] |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
CH2OH
2. Напишите реакции D-фруктозы с: а) уксусным ангидридом; б)
гидроксиламином; в) метанолом (в присутствии HCl); г) аммиачным раствором оксида серебра.
3. С помощью каких реакций можно осуществить следующие реакции: а) L-
арабинозы в L-глюкозу; б) D-маннозы в этил-2,3,4,6-тетра-О-метил-α-D-
маннопиранозид.
4.Покажите цикло-цепную таутомерию лактозы, с помощью каких реакций можно подтвердить этот процесс.
5.С помощью каких реакций можно отличить сахарозу от мальтозы?
Приведите необходимые уравнения реакций.
Домашнее задание № 7. Углеводы.
Вариант № 7.
1. Осуществите приведѐнные ниже цепочки превращений и назовите все
соединения:
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
C H OH |
4 (CH3)2SO4 |
|
|
|
HOH |
|
HNO |
кетокислота с 6-ю |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
a) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
||
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
X1 |
|
|
|
X2 |
|
|
|
X3 |
|
атомами углерода |
||||||||||
|
|
|
|
|
H+ |
OH- |
|
H+ |
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
в цепи |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
C O |
|
|
NaBH4 |
|
Cu(OH)2 |
|
|
|
|
|
||||||||||||||
b) HO |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X1 + X2 |
|
|
|
|
X3 + X4 |
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
2. Напишите реакции D-фруктозы с: а) уксусным ангидридом; б) аммиачным раствором оксида серебра; в) метанолом (в присутствии HCl); г)
гидроксиламином.
3. С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения:
а) L-арабинозы в L-глюкозу; б) D-маннозы в этил-2,3,4,6-тетра-О-метил-α-D-
маннопиранозид.
4.Покажите цикло-цепную таутомерию мальтозы, с помощью каких реакций можно подтвердить этот процесс.
5.С помощью каких реакций можно отличить сахарозу от лактозы?
Приведите необходимые уравнения реакций.
Домашнее задание № 7. Углеводы. Вариант № 8.
1. Осуществите приведѐнные ниже цепочки превращений и назовите все
соединения:
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
CH OH |
|
CH3COCl |
HCl (p) |
|
Ag(NH3)2OH |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
a) |
|
OH |
|
|
|
|
3 |
|
|
X |
|
|
|
X |
|
|
X |
|
|
|
X4 |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
H+ |
1 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
O |
|
|
NaBH4 |
|
|
Cu(OH)2 |
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
b) HO |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X1 + X2 |
|
|
X3 + X4 |
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
2. Напишите реакции D-фруктозы с: а) уксусным ангидридом; б)
гидроксиламином; в) метанолом (в присутствии HCl); г) аммиачным раствором оксида серебра.
3. С помощью каких реакций можно осуществить следующие реакции: а) L-
арабинозы в L-глюкозу; б) D-маннозы в этил-2,3,4,6-тетра-О-метил-α-D-
маннопиранозид.
4.Покажите цикло-цепную таутомерию мальтозы, с помощью каких реакций можно подтвердить этот процесс.
5.С помощью каких реакций можно отличить сахарозу от лактозы?
Приведите необходимые уравнения реакций.
Домашнее задание № 7. Углеводы.
Вариант № 9.
1. Осуществите приведѐнные ниже цепочки превращений и назовите все
соединения:
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
a) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
CH3I |
HCl (p) |
NH2OH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
OH |
|
|
|
|
|
|
|
X1 |
|
X2 |
|
|
X3 |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
||
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
HC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
N-NH-C |
H |
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6 |
|
5 |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
C |
|
N-NH-C6H5 |
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
b) |
|
HO |
|
|
|
|
H |
|
H2O |
|
|
[ H ] |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X1 |
|
X2 |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
2. Напишите реакции D-фруктозы с: а) уксусным ангидридом; б)
гидроксиламином; в) метанолом (в присутствии HCl); г) аммиачным раствором оксида серебра.
3. С помощью каких реакций можно осуществить следующие реакции: а) L-
арабинозы в L-глюкозу; б) D-маннозы в этил-2,3,4,6-тетра-О-метил-α-D-
маннопиранозид.
4.Покажите цикло-цепную таутомерию лактозы, с помощью каких реакций можно подтвердить этот процесс.
5.С помощью каких реакций можно отличить сахарозу от мальтозы?
Приведите необходимые уравнения реакций.
Домашнее задание № 7. Углеводы.
Вариант № 10.
1. Осуществите приведѐнные ниже цепочки превращений и назовите все
соединения:
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
C H OH |
4 (CH3)2SO4 |
|
|
|
HOH |
|
HNO |
кетокислота с 6-ю |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
a) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
||
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
X1 |
|
|
|
X2 |
|
|
|
X3 |
|
атомами углерода |
||||||||||
|
|
|
|
|
H+ |
OH- |
|
H+ |
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
в цепи |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
C O |
|
|
NaBH4 |
|
Cu(OH)2 |
|
|
|
|
|
||||||||||||||
b) HO |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X1 + X2 |
|
|
|
|
X3 + X4 |
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
2.Напишите реакции D-маннозы с: а) диметилсульфатом; б) синильной кислотой; в) этанолом (в присутствии HCl); г) гидразином.
3.С помощью каких реакций можно осуществить следующие реакции: а) D-
арабинозы в D-маннозу; б) D-галактозы в этил-2,3,4,6-тетра-О-метил-α-D-
галактопиранозид.
4.Покажите цикло-цепную таутомерию целлобиозы, с помощью каких реакций можно подтвердить этот процесс.
5.С помощью каких реакций можно отличить сахарозу от лактозы?
Приведите необходимые уравнения реакций.