new_dz6_МЛ

Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.

Вариант № 1

1.Назовите приведѐнные ниже соединения, отметьте среди них оптически активные:

a) CH3CH2CH2CH2OH; b) CH3CH2CH(OH)CH3; c) CH2(OH)-CH(OH)-CHO

d) HOOC-CH2CH(Br)-COOH; e) HOOC-CH(OH)-CH2COOH

f)CH3-CH(OH)-CH2CH2COOH; j) HO-CH2-CH2-CH2-COOH.

2.Приведите циангидринный синтез с 2-метилбутаналем. Для полученного соединения напишите реакции с: 1) HCl; 2) SOCl2; 3) NH3, t ; 4) t .

3.Напишите схему синтеза α-аминобутановой кислоты и реакции этой кислоты со следующими реагентами: а) CH3COCl; 2) CH3OH/H+; 3) NH3, t ;

4)HClO4; 5) 3 CH3I.

4.Напишите схему синтеза дипептидов из α-аланина и валина, назовите их.

5.Напишите для пировиноградной кислоты реакции с: а) HCN/OH-; б)

NaOH; в) NH2OH; г) CH3OH/H+.

Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты. Вариант № 2

1.Получите α-аланин и напишите для него реакции со следующими реагентами: а) (CH3)2CH-OH/ H+; 2) KOH; 3) H2SO4; 4) NaNO2/HCl; 5) (CH3CO)2O.

2.Приведите строение пептидов: а) глицилглицин; б) аланилглицин; в) глицилаланилфенилаланин. Напишите схему получения дипептида «а».

3.Назовите приведѐнные ниже соединения, отметьте среди них оптически активные. Определите количество оптических изомеров:

1) CH3-CH2-CH(CH3)-CH2OH; 2) CH3-CH(Br)-CH(Br)-CH2-CH3;

3) HOOC-CH(Br)-CH(Br)-CONH2; 4) CH3-CH2-CH(OH)-COOH;

5)CH3-CH(OH)-CH2-CHO.

4.Для формальдегида, 2-метилпропаналя, метилэтилкетона и 4-метил-3- гексанона напишите реакции с синильной кислотой в присутствии щелочи. Проведите гидролиз продуктов присоединения и назовите полученные

вещества. Напишите реакции для продукта, полученного из 2- метилпропаналя, с: а) (CH3CO)2O; б) C2H5OH/H+.

5.Напишите схему окисления глиоксалевой кислоты аммиачным раствором гидроокиси меди.

Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.

Вариант № 3

1.Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 3- оксобутановой кислоты; б) 3-оксипентановой кислоты; в) 3,3-диметил-2- оксобутановой кислоты; г) 3-метил-4-оксибутановой кислоты; д) 2-метил- 4-оксопентановой кислоты; е) 3-оксипентадиовой кислоты; ж) этилового эфира глиоксиловой кислоты. Среди приведѐнных соединений отметьте те, для которых возможно явление оптической изомерии.

2.Из этиленгликоля получите глиоксиловую кислоту и напишите для нее реакции с: 1) гидрокарбонатом натрия; 2) HCN/OH-; 3) гидразином.

3.Докажите с помощью реакций, что в глицине есть карбоксильная и аминогруппы (всего 4 реакции). Каким образом можно синтезировать глицин?

4.Получите все возможные дипептиды из глицина и фенилаланина. Назовите их. Приведите схемы получения.

5.Напишите схемы реакций:

H2O NaOH

HBr PCl5

X7 X6 X10

NaOH CH3OH/H+

Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.

Вариант № 4

1.Напишите схему синтеза α-аминопентановой кислоты и реакции этой кислоты со следующими реагентами: а) CH3COCl; 2) CH3OH/H+; 3) NH3, t ; 4) HClO4; 5) 3 CH3I; 6) t .

2.Напишите схему синтеза дипептидов из α-аланина и валина, назовите их.

3.Назовите приведѐнные ниже соединения, отметьте среди них оптически активные. Определите количество оптических изомеров:

1) OHC-CH2-COOH; 2) CH3-CH(CH3)-CO-COOH;

3)CH3-CO-CH(CH3)-COOH; 4) CH3-CO-CN.

4.Получите циангидринным синтезом 2-гидрокси-3,3-диметилбутановую и 2- гидрокси-2,4-диметилпентановую кислоты. Для полученных кислот напишите реакции с: 1) HCl; 2) NaOH.

5.Осуществите цепочку превращений. Назовите исходное, промежуточные и конечное соединения.

Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.

Вариант № 5

1.А) Назвать приведѐнные соединения по тривиальной номенклатуре и номенклатуре IUPAC:

Б) Написать химические формулы следующих соединений:

пировиноградная кислота, молочная кислота.

Отметьте среди всех соединений оптически активные.

2.Напишите схему синтеза -аминопропановой кислоты и реакции этой

кислоты со следующими реагентами: а) CH3COCl; б) CH3OH/H+; в) NH3, 20 C; г) HClO4; д) 3 CH3I.

3.Напишите схему синтеза дипептидов из α-аланина и валина, назовите их.

4.Получите α-гидроксикислоту из пропионового альдегида. В какое

соединение превратится кислота при нагревании? Напишите взаимодействие этой кислоты с: 1) этанол/Н+; 2) SOCl2; 3) Na2CO3.

5.Напишите реакции 2-оксопропановой кислоты со следующими реагентами: 1) этанол/Н+; 2) HCN; 3) NaHSO3; 4) разбавленная серная

кислота/ t°.

Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.

Вариант № 6

1.Назовите приведѐнные ниже соединения, отметьте среди них оптически активные:

a) CH3CH2OH; b) CH3CH(OH)CH3; c) CH2(OH)-CH(OH)-CHO

d) HOOC-CH(Br)-COOH; e) HOOC-CH(OH)-CH2COOH

f)CH3-CH(OH)-CH2COOH; j) HO-CH2-CH2-COOH.

2.Получите лейцин и напишите для него следующие реакции с: а)

изопропиловым спиртом/H+; б) KOH; в) H2SO4; г) NaNO2/HCl; д)

(CH3CO)2O.

3.Получите все возможные дипептиды из глицина и валина. Назовите их. Приведите схемы получения дипептидов.

4.Как будет реагировать молочная кислота с реагентами в указанных условиях: 1) CH3OH/H+, t ; 2) HBr (конц.); 3) PCl5; 4) (CH3CO)2O, t ; 5) HI (конц.), t ; 6) Ca(OH)2, H2O?

5.В какие соединения превращается пировиноградная кислота в следующих условиях: 1) NaHSO3; 2) HCN; 3) NaHCO3; 4) (CH3)2CH-OH/H+.

Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.

Вариант № 7

1.Приведите циангидринный синтез с 2-метилпропаналем. Для полученного соединения напишите реакции с: 1) HCl; 2) SOCl2; 3) NH3, t .

2.Напишите схему синтеза 2-амино-3-метилбутановой кислоты и реакции этой кислоты со следующими реагентами: а) CH3COCl; 2) CH3OH/H+; 3)

NH3, t ; 4) HClO4; 5) 3 CH3I.

3.Напишите схему синтеза дипептидов из аланина и валина, назовите их.

4.Из этиленгликоля получите глиоксиловую кислоту и напишите для нее реакции с: 1) гидросульфитом натрия; 2) синильной кислотой; 3) гидроксиламином; 4) фенилгидразином.

5.Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2- оксобутановой кислоты; б) 3-оксигексановой кислоты; в) 3,3-диметил-2- оксопентановой кислоты; г) 3-метил-4-оксибутановой кислоты; д) 2-метил-4- оксопентановой кислоты; е) 2-оксипентадиовой кислоты; ж) этилового эфира глиоксиловой кислоты. Среди приведѐнных соединений отметьте те, для которых возможно явление оптической изомерии.

Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.

Вариант № 8

1.Из этаналя через продукт альдольной конденсации получите 3-

гидроксибутановую кислоту и напишите реакции еѐ с: а) (CH3CO)2O; б)

CH3OH/H+; в) НBr.

2.Получите валин и напишите для него реакции со следующими реагентами: а) (CH3)2CH-OH/ H+; 2) KOH; 3) HBr; 4) NaNO2/HCl; 5) 3 (CH3CO)2O.

3.Приведите строение пептидов: а) глицилглицин; б) аланилглицин; в) глицилаланилфенилаланин. Напишите схему получения пептида «а».

4.Назовите приведѐнные ниже соединения, отметьте среди них оптически активные. Определите количество оптических изомеров:

1) CH3-CH2-CH(CH3)-CH2OH; 2) CH3-CH(Cl)-CH2-CH3;

3) NH2OC-CH(Br)-CH2-CONH2; 4) CH3-CH(OH)-CH2-COOH;

5)CH3-CH2-CH2-CHO.

5.Из виноградной кислоты получите пировиноградную кислоту и

напишите для нее реакции с: 1) гидросульфитом натрия; 2) синильной кислотой в присутствии щелочи; 3) гидроксиламином; 4) этанолом в присутствии кислоты.

Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.

Вариант № 9

1.А) Назвать приведѐнные соединения по тривиальной номенклатуре и номенклатуре IUPAC:

Б) Написать химические формулы следующих соединений: 2-амино-3-

метилбутановая кислота, молочная кислота.

Отметьте среди всех соединений оптически активные.

2.Как будет реагировать α-оксимасляная кислота с реагентами в указанных условиях: 1) C2H5OH/H+, t ; 2) HBr (конц.); 3) PBr5; 4)

(CH3CO)2O, t ; 5) HI (конц.), t ; 6) t ?

3.В какие соединения превращается пировиноградная кислота в следующих условиях: 1) NaHSO3; 2) HCN; 3) NaHCO3; 4) CH3OH/H+.

4.Напишите схему синтеза α-аминобутановой кислоты и реакции этой кислоты со следующими реагентами: а) CH3COBr; 2) C2H5OH/H+; 3) NH3, t ; 4) HClO4; 5) 3 CH3Br.

5.Напишите схему синтеза дипептидов из α-аланина и валина, назовите их.

Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.

Вариант № 10

1. Написать реакции:

2.Напишите схему синтеза α-аминобутановой кислоты и реакции этой кислоты со следующими реагентами: а) CH3COBr; 2) CH3OH/H+; 3) NH3, t ; 4) HClO4; 5) 3 CH3I.

3.Напишите схему синтеза дипептидов из глицина и валина, назовите их.

4.Напишите схему получения -кетовалериановой кислоты из соответствующей оксикислоты. Для -кетовалериановой кислоты напишите реакции со следующими реагентами: 1) NaHSO3; 2) HCN; 3)

NH2OH; 4) NH3, t°.

5.Для оксоэтановой, 4-оксопентановой, 2-гидроксипропановой, 2,3- дигидроксипропановой, 2-аминопропановой, о-аминобензойной кислот напишите структурные формулы и приведите тривиальные названия.