Лекция_4_PDF
.pdf
ЖИРОРАСТВОРИМЫЕ ВИТАМИНЫ ЛИПИДНОГО СТРОЕНИЯ
Все они нерастворимы в воде, в связи с чем возникают 2 проблемы, общие для всех липидов:
1 |
|
Всасывание в кишечнике. |
|
|
|
2 |
Транспорт в водных средах. |
КОФЕРМЕНТЫ – ПРОИЗВОДНЫЕ ВОДОРАСТВОРИМЫХ ВИТАМИНОВ. ЧЕРНОВ Н. Н. 2013. |
21 |
АМФИФИЛЬНЫЕ СВОЙСТВА ЛИПИДОВ
В воде образуются
мицеллы.
ВОДА
В органических растворителях (в мембранах) –
«обращенные мицеллы»
ОРГАНИЧЕСКИЙ
РАСТВОРИТЕЛЬ
КОФЕРМЕНТЫ – ПРОИЗВОДНЫЕ ВОДОРАСТВОРИМЫХ ВИТАМИНОВ. ЧЕРНОВ Н. Н. 2013. |
22 |
ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ
1
2
3
4
5
6
7
8
Структурная (мембраны – жидкие, текучие)
Энергетическая (резервный запас)
Транспортная (липопротеины сыворотки крови)
Биоэффекторная
(витамины, гормоны, сигнальные молекулы, вторичные посредники переноса гормонального сигнала) !!!
Защитная (механическая, пластическая)
Теплоизоляция
Запас эндогенной воды (горб верблюдов)
Питательная (90 г/сутки, из них – 30 г – растительные масла, содержащие незаменимые ВЖК.)
КОФЕРМЕНТЫ – ПРОИЗВОДНЫЕ ВОДОРАСТВОРИМЫХ ВИТАМИНОВ. ЧЕРНОВ Н. Н. 2013. |
23 |
КЛАССИФИКАЦИЯ ЛИПИДОВ:
ПРОСТЫЕ |
ТЕРПЕНОИДЫ |
|
СТЕРОИДЫ |
|
СЛОЖНЫЕ |
|
|
|
|
|
|
ВЖК (С>12) |
(Производные |
|
(Производные |
|
|
ВЖС (спирты) |
изопрена). |
|
циклопентан- |
|
2-Х И 3-Х - |
ВЖА (альдегиды) |
Вит. А, Е, К, |
|
пергидро- |
|
компонентные |
Простагландины |
Ko Q |
|
фенантрена). |
|
|
|
|
|
|
|
|
ГЛИЦЕРОЛИПИДЫ СФИНГОЛИПИДЫ
Их конъюгаты: фосфолипиды, гликолипиды и др.
КОФЕРМЕНТЫ – ПРОИЗВОДНЫЕ ВОДОРАСТВОРИМЫХ ВИТАМИНОВ. ЧЕРНОВ Н. Н. 2013. |
24 |
СЛОЖНЫЕ ЛИПИДЫ
Общий план строения |
А |
Б |
В |
|
|||
|
А |
Гидрофобный хвост – ВЖК, ВЖС, ВЖА |
|
Б |
Соединительное звено из спиртов: глицерина или сфингенина |
|
(сфингозина). |
||
|
||
|
Гидрофильная голова: фосфат, сульфат, углевод, АМК, |
|
В |
||
пептиды, нуклеотиды. |
||
|
||
|
|
КОФЕРМЕНТЫ – ПРОИЗВОДНЫЕ ВОДОРАСТВОРИМЫХ ВИТАМИНОВ. ЧЕРНОВ Н. Н. 2013. |
25 |
ВЖК
В организме человека и животных преобладают ВЖК неразветвленные и с четным числом углеродных атомов (см. обмен веществ).
Для ненасыщенных ВЖК важна цис- или транс- конфигурация при двойной связи!
КОФЕРМЕНТЫ – ПРОИЗВОДНЫЕ ВОДОРАСТВОРИМЫХ ВИТАМИНОВ. ЧЕРНОВ Н. Н. 2013. |
26 |
|
|
|
|
|
|
|
|
НАСЫЩЕННЫЕ ВЖК |
ЧИСЛО АТОМОВ |
14:0 |
|
ЧИСЛО |
|
||
УГЛЕРОДА |
|
ДВОЙНЫХ СВЯЗЕЙ |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
14:0 |
|
Миристиновая к-та |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СOOH
ω - КОНЕЦ
H3С
16:0 |
Пальмитиновая к-та |
18:0 |
Стеариновая к-та |
20:0 |
Арахиновая к-та (Эйкозановая) |
22:0 |
Бегеновая к-та |
24:0 |
Лигноцериновая к-та |
КОФЕРМЕНТЫ – ПРОИЗВОДНЫЕ ВОДОРАСТВОРИМЫХ ВИТАМИНОВ. ЧЕРНОВ Н. Н. 2013. |
27 |
НАСЫЩЕННЫЕ ВЖК |
18:1ω9 |
18:1ω9 |
Олеиновая к-та |
ПОЛОЖЕНИЕ ДВОЙНЫХ СВЯЗЕЙ ОТ ω - КОНЦА
|
Витамин F – незаменимые для животных ВЖК – |
|
|
содержатся в растениях и в рыбьем жире: |
|
|
|
|
|
|
|
18:2ω6 |
Линолевая к-та |
|
|
|
|
18:3ω3 |
Линоленовая к-та |
|
20:4ω6 |
Арахидоновая к-та |
|
|
|
|
КОФЕРМЕНТЫ – ПРОИЗВОДНЫЕ ВОДОРАСТВОРИМЫХ ВИТАМИНОВ. ЧЕРНОВ Н. Н. 2013. |
28 |
ГЛИЦЕРОЛИПИДЫ
– эфиры глицерина (не липид) и высших жирных кислот:
CH2OH
HO - CH
CH2OH
ГЛИЦЕРИН (ОЛ)
O
|
|
|
|
|
|
O – |
|
– R1 |
O |
|
C |
||||||
|
||||||||
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R2 – |
|
|
|
|
|
|
|
|
C – O |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|||
ЦИС-ФОРМА |
|
|
|
OH |
||||
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|||
ДАГ
вторичный посредник
O
O – C - R1
HO
OH
МОНОАЦИЛГЛИЦЕРОЛ (МАГ)
|
|
|
|
|
O |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O – |
|
– R1 |
|
|
O |
|
C |
|
||||||
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R2 – |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C – O |
|
|
O |
|
|||||
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
O – |
|
|
– R3 |
|
|
|
|
|
|
|
С |
|
||
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ТАГ |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(нейтральные жиры)
КОФЕРМЕНТЫ – ПРОИЗВОДНЫЕ ВОДОРАСТВОРИМЫХ ВИТАМИНОВ. ЧЕРНОВ Н. Н. 2013. |
29 |
ГЛИЦЕРОФОСФОЛИПИДЫ |
- КОМПОНЕНТЫ БИОМЕМБРАН |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
X |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
- H |
|
Фосфатидные к-ты |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
O |
|
O – C – R1 |
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
З |
|
|
+ |
|
ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ |
|||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ФХ |
||
R – C – O |
|
|
|
|
А |
- CH2 – CH2 |
– N(CH3)3 |
||||||
|
|
O |
(ЛЕЦИТИНЫ) |
||||||||||
|
|
||||||||||||
2 |
|
|
|
|
Р |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Я |
|
|
COO- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
O – P – O - X |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
Ж |
- CH2 – CH |
ФОСФАТИДИЛСЕРИНЫ |
||||||
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
Е |
+ |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
O- |
|
ФС |
||||||
|
|
|
|
|
Н |
|
|
NH3 |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
Н |
|
|
+ |
|
ФОСФАТИДИЛЭТАНОЛ- |
|
|
|
|
|
|
|
|
Ы |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
АМИНЫ |
|||
|
|
|
|
|
|
|
Е |
- CH2 – CH2 |
– NH3 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
ФЭ |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
- CH2 – CH – CH2 |
– OH |
ФОСФАТИДИЛ- |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
ГЛИЦЕРИДЫ |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ФГ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|||
ФОСФАТИДИЛИНОЗИТОЛЫ
(ФИ)
КОФЕРМЕНТЫ – ПРОИЗВОДНЫЕ ВОДОРАСТВОРИМЫХ ВИТАМИНОВ. ЧЕРНОВ Н. Н. 2013. |
30 |