1.Представление о пространственном и электронном строении молекул органических веществ. Понятие карбкатион, карбанион, радикал; факторы, влияющие на их стабильность.

В квантохимической теории химического строения основными параметрами, определяющими индивидуальность молекулы, является её электронная и пространственная (стереохимическая) конфигурации. При этом в качестве электронной конфигурации, определяющей свойства молекулы принимается конфигурация с наинизшей энергией, то есть основное энергетическое состояние.

Электронная конфигурация — формула расположения электронов по различным электронным оболочкаматомахимического элемента или молекулы.

Часто химические связи образуются за счёт электронов, расположенных на разных атомных орбиталях (например, s – и р – орбитали). Несмотря на это, связи оказываются равноценными и расположены симметрично, что обеспечено гибридизацией атомных орбиталей.

Гибридизация орбиталей - это изменение формы некоторых орбиталей при образовании ковалентной связи для достижения более эффективного перекрывания орбиталей.

В результате гибридизации появляются новые гибридные орбитали, которые ориентируются в пространстве таким образом, чтобы после их перекрывания с орбиталями других атомов образующиеся электронные пары оказались максимально удалёнными друг от друга. Это сводит к минимуму энергию отталкивания электронов в молекуле.

Гибридизация не является реальным процессом. Это понятие введено для описания геометрической структуры молекулы. Форма частиц, возникающих при образовании ковалентных связей, в которых участвуют гибридные атомные орбитали, зависит от числа и типа этих орбиталей. При этом σ – связи создают жёсткий «скелет» частицы:

На практике вначале экспериментально устанавливают геометрическую структуру молекулы, после чего описывают тип и форму атомных орбиталей, участвующих в её образовании. Например, пространственная структура молекул аммиака и воды близка к тетраэдрической, но угол между связями в молекуле воды равен 104,5˚, а в молекуле NH3 – 107,3˚

.

Молекула аммиака имеет форму тригональной пирамиды с атомом азота в вершине. Атом азота находится в sp3- гибридном состоянии; из четырех гибридных орбиталей азота три участвуют в образовании одинарных связей N–H, а четвертая sp3 -  гибридная орбиталь занята неподеленной электронной парой, она может образовать донорно-акцепторную связь с ионом водорода, образуя ион аммония NH4+, а также является причиной отклонения от тетраэдрического угла в строении 

Любая положительно заряженная органическая частица с четным числом электронов, положительный заряд которой сосредоточен преимущественно на одном или нескольких углеродных атомах, входящих в состав частицы, называется карбокатионом.

Термин карбанион используется для обозначения отрицательно заряженных органических частиц, имеющих четное число электронов, отрицательный заряд в которых может быть сконцентрирован на одном или нескольких углеродных атомах, составляющих данную частицу. Все карбанионы представляют собой производные метил-аниона , формально генерируемого путем отрыва протона от метана, поэтому карбанионы можно рассматривать как сопряженные основания С—Н-кислот. Все карбанионы, при изображении их с помощью валентных структур, содержат трехвалентный атом углерода с неподеленной парой электронов (карбанионный центр).

Радикал — группа атомов, содержащая углеводородный остаток в молекуле.

Большинство радикалов образуются в ходе химических реакций при гомолитической диссоциации связей. Они сразу же претерпевают дальнейшие превращения в более устойчивые частицы

: