1 курс / Химия / Nomenklatura_Organicheskikh_Veschestv

Министерство сельского хозяйства РФ Федеральное государственное образовательное учреждение

высшего профессионального образования «Мичуринский государственный аграрный университет»

Кафедра химии

________________________________________________________

Утверждено Протокол № 5

методической комиссии Плодоовощного института им. И.В. Мичурина от 19 декабря 2006

Номенклатура органических соединений

Учебное пособие

Мичуринск – наукоград

2007

PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com

Рецензенты: кандидат химических наук, заведующий ка- федрой химии М. А. Золотов (Мичуринский государственный педагогический институт).

Номенклатура органических соединений: Учебное посо-

бие. /Симбирских Е.С., Шелковникова Н.В. – Мичуринск- Наукоград: Изд-во ФГОУ ВПО МичГАУ, 2006. – 71 с.

Рассмотрено на заседании кафедры протокол № 3 от 22.11.06

Учебное пособие составлено в соответствии с Государственным об- щеобразовательным стандартом и “Учебной программой по химии” для студентов аграрных вузов, обучающихся по агрономическим специально- стям и направлениям, очной, заочной и дистанционной форм обучения. В учебном пособии кратко изложены основные правила номенклатуры орга- нических соединений в соответствии с современной классификацией. Рас- сматриваются следующие классы органических соединений: ациклические углеводороды, алициклические углеводороды, ароматические углеводоро- ды, галогенпроизводные, оксосоединения и гетероциклические соедине- ния. Приведены контрольные вопросы и задания с профессиональной на- правленностью. Основная цель учебного пособия – формирование сис- темных знаний по органической химии как фундаментальной составляю- щей профессиональных знаний специалистов АПК.

Предназначено для самостоятельной работы студентов очной, заоч- ной и дистанционной форм обучения аграрных вузов, учащихся сельскохо- зяйственных техникумов, колледжей, а также старшеклассников.

©Издательство Мичуринского государственного аграрного университета, 2007

2

PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com

ПРЕДИСЛОВИЕ

Современная органическая химия проникла во все без ис- ключения отрасли хозяйства. Невозможно себе представить рост производства с/х продукции, улучшение ее качества и со- хранности без использования органических веществ: удобре- ний, кормовых добавок, консервантов, регуляторов роста, пес- тицидов и др.

Поэтому в своей профессиональной деятельности специа- листам, работающим в сфере АПК, приходится иметь дело с представителями самых разных классов органических соедине- ний. Часто возникает потребность по названию соединения оп-

ределить его структурную формулу и на ее основе предсказать химические свойства вещества, в том числе, особенности его поведения в природных условиях.

Система правил, позволяющая дать однозначное название каждому индивидуальному соединению - номенклатура.

К сожалению, тенденция сокращения курса химии в сель- скохозяйственных вузах не позволяет уделить данному осново- полагающему в химии вопросу достаточно времени. Это за- трудняет последующее изучение предмета.

Особое значение имеет номенклатура в органической хи- мии. Номенклатура в органической химии – это язык передачи в названиях органических соединений их строения.

Известно, что многие органические соединения имеют до- вольно сложную структуру, для них свойственно явление изо- мерии. И в этом случае достаточно одной неправильной буквы или цифры в названии, чтобы полностью изменить представле- ние исследователя о свойствах данного вещества.

За последние годы номенклатура органических соедине- ний претерпела много изменений и продолжает совершенство- ваться и в настоящее время. В связи с этим необходимо научить студентов фундаментальным основам составления названий со- единений с учетом исторического развития (тривиальной но- менклатуры) и функционального подхода (рациональная и сис- тематическая номенклатура). К сожалению, острый дефицит учебников и пособий в вузах, а также недостаточное для усвое- ния количество часов, выделенных преподавателем по данному

4

PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com

вопросу на занятиях, привели к необходимости вынесения дан- ного вопроса в значительной степени на самостоятельное изу- чение.

С учетом вышеизложенного, а также основных положений Государственного общеобразовательного стандарта и програм- мы по органической химии для с/х специальностей нами подго- товлено данное пособие, в котором предпринята попытка под- робно и в то же время емко изложить основные правила но- менклатуры органических соединений.

В пособии представлены многочисленные примеры со-

ставления названий различных классов органических веществ и многофункциональных соединений.

Включение контрольных заданий по составлению назва- ний органических соединений, в том числе гербицидов, пести- цидов и др., способствует закреплению полученных знаний, выработке технических навыков, пониманию профессиональ- ной значимости данного вопроса.

5

PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com

1. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Классификация и номенклатура создает систему для под- разделения органических соединений и наименования их; при этом должно соблюдаться соответствие между системой номенк- латуры и существующей классификацией.

В основе классификации органических соединений лежит теория строения органических соединений. Органические соедине-

ния классифицируют по определенным структурным элементам и по расположению атомов в молекуле.

Существуют два основных принципа: деление органических

соединений по расположению углеродных атомов в молекуле и по характерным структурным элементам.

Структурными элементами являются различные заместите- ли, которые связаны с углеродными атомами в углеводороде, или типы связей в цепи углеродных атомов. Предложено следующее подразделение структурных элементов:

а) нефункциональные заместители (F, Cl, Br, I, NO2 и др.); б) функциональные группы (NH2, OH, C=O, COOH и др.).

Часто их называют просто функциями. По номенклатуре IUPAC структурные элементы называются характеристическими группами.

1.1.В зависимости от расположения углеродных ато-

мов в молекуле органические соединения делятся на несколь- ко больших групп.

I. Соединения с открытой цепью атомов углерода — ацик-

лические, или алифатические, соединения:

CH3—CH3, CH3CH2CH3, CH3CH(CH3)CH3 — предельные (насы-

щенные) — алканы

CH2 = CH2, CH2 = CHCH3, HC ≡ CH, CH ≡ C—CH = CH2 — непре-

дельные (ненасыщенные) — алкены, алкины и т.д. и их произ- водные, содержащие различные функции.

II. Карбоциклические соединения с циклами из углерод-

ных атомов:

алициклические соединения — различные циклические углево-

дороды и их производные с разной величиной цикла и числом

6

PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com

циклов и разным числом двойных и тройных связей, кроме аро- матических соединений:

1) моноциклические углеводороды — циклоалканы, циклоалкены

и циклоалкины

2)спирановые углеводороды – два цикла имеют один общий атом

3)конденсированные углеводороды — два цикла имеют два об-

щих соседних атома

4) мостиковые системы — общими для двух колец являются не-

смежные атомы

7

PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com

1.2. Второй основной принцип классификации – деление по функциям (характеристическим группам). В зависимо- сти от того, какая функция введена в молекулу углеводорода вместо атома водорода, получаем классы органических соедине- ний определенного типа:

–галогенпроизводные углеводородов RCl, RBr, ArI,

–спирты и фенолы ROH, ArOH,

O

//

–эфиры (простые, сложные R – C –O - R),

–альдегиды RC(O)H,

–кетоны RR´C=O,

–кислоты RC(O)OH,

–сульфоновые кислоты RSO3H,

–нитросоединения RNO2,

–нитрилы R–С≡N

–амины RNH2 и т.д.

10

PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com