1 курс / Химия / Nomenklatura_Organicheskikh_Veschestv

2.НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Внастоящее время для наименования органических со- единений применяют 3 типа номенклатуры: тривиальная, ра- циональная и систематическая.

На заре развития органической химии все вновь синтези- руемые соединения называли произвольно (это историческая, или тривиальная номенклатура). Но эти названия случайны, их невозможно систематизировать, и часто это лишь отражение источников происхождения, методов получения или областей применения данных соединений. Тривиальные названия тем не менее все же распространены в природных соединениях (алка- лоиды, аминокислоты, стероиды, углеводы). Происхождение тривиальных названий часто связано с природными источни- ками, из которых получены данные вещества, например: му- равьиная, лимонная, уксусная кислоты, толуол, гераниол; со способами получения - серный эфир; с характерными свойст- вами вещества - винный спирт; с именами ученых-кетон Мих- лера и др.

На смену тривиальной пришла рациональная (от ratio – разум), или радикало – функциональная, номенклатура, где со- единения рассматриваются как производные первого (реже вто- рого) члена гомологического ряда соответствующего класса со- единений. Названия составляются как производные от названий углеводородных радикалов и функциональной группы соответ- ствующего класса соединений. При необходимости указывают количество заместителей при помощи приставок: ди-; три-; тет- ра- и т.д.

Например: триметилметан

СН3

|

СН3—С—Н

|

СН3 Название произведено от названия простейшего углеводо-

рода метана СН4, в молекуле которого три атома водорода за- мещены на три метильные группы.

11

PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com

Название произведено от названия предельного углеводо- рода этана СН3-СН3, в молекуле которого шесть атомов водо- рода замещены на группы –СН3.

Положение заместителей у базового фрагмента указывают цифрами, буквами латинского алфавита или словами «симмет- ричный» (симм-), «несимметричный» (несимм-), орто- (о-), ме- та- (м-), пара- (п-), буквами N- (у азота), О- (у кислорода) и т.д.

СН3

N-метиланилин

12

PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com

В некоторых случаях положение заместителей относи- тельно функциональной группы обозначают греческими буква- ми:

α-хлорэтилбензол

γβ α

NH2 – CH2 – CH2 - CH2 – COOH

γ – аминомасляная кислота По мере усложнения строения молекул вновь открывае-

мых веществ рациональная номенклатура становилась все ме- нее удобной, так как иногда одно и то же вещество могло иметь несколько названий. Например:

гексаметилэтан можно назвать по рациональной номенк- латуре и триметилтретичнобутилметаном.

В 1892 г. на Международном химическом конгрессе в Же- неве была принята научная, систематическая номенклатура, ко- торая получила название Женевской. Фундаментом этой но- менклатуры явилась теория химического строения органиче- ских соединений А.М. Бутлерова. На основе женевской но- менклатуры создан известный справочник Бейльштейна. Каж-

дой структурной формуле должно было соответствовать только одно название. Женевская номенклатура основана на прин- ципе замещения в углерод – углеродном скелете (наиболее длинной цепи углеродных атомов) органического соединения и

13

PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com

содержит сведения относительно природы, числа и расположе- ния заместителей. С ростом числа и типов органических соеди- нений номенклатура все время усложнялась.

В1919г. был создан Международный союз теоретической

иприкладной химии – International Union Pupe and Applied Chemise (IUPAC – по-русски ИЮПАК). Женевская номенкла- тура была исправлена, дополнена и получила название Льежской (была опубликована после конгресса ИЮПАК в Льеже в 1930 г.). Систематическая номенклатура включает в себя неко- торые положения женевской и Льежской номенклатуры. Позже, на очередных конгрессах ИЮПАК, правила систематической номенклатуры дополнялись, уточились и публиковались. Наи-

более полное издание правил по номенклатуре органических соединений вышло в 1979 г. под названием "IUPAC nomenclature of organic chemistry".

В1983 г. издан специальный номер Журнала Всесоюзного химического общества им. Д.И. Менделеева, целиком посвя- щенный номенклатуре ИЮПАК, как современной официальной международной научной номенклатуре.

Своей задачей комиссия ИЮПАК считает не создание но- вой, единой системы номенклатуры, а упорядочение, «кодифика- цию», имеющейся практики. Результатом этого является сосуще- ствование в правилах ИЮПАК нескольких номенклатурных сис- тем, а следовательно, и нескольких допустимых названий для од- ного и того же вещества. Правила ИЮПАК опираются на сле- дующие системы: заместительную, радикало-функциональную, аддитивную (соединительную), заменительную номенклатуру и т.д. В заместительной номенклатуре основой названия служит один углеводородный фрагмент, а другие группы (углеводород- ные, галогены и т.д.) рассматриваются как заместители водорода (например, – триметилметан)

СН3—СН—СН3

|

СН3

14

PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com

В радикало-функциональной номенклатуре в основе назва-

ния лежит название характеристической функциональной группы, определяющей химический класс соединения, к которому присоединяют наименование органического радикала (например, метиловый спирт, метилэтилкетон, метилхлорид, бутилцианид, диэтиловый эфир). В соединительной номенклатуре название со- ставляют из нескольких равноправных частей (например, C6H5– C6H5 дифенил) или добавляя обозначения присоединенных атомов к названию основной структуры (например, 1,2,3,4- тетрагидронафталин, гидрокоричная кислота, этиленоксид, стиролдихлорид). Заменительную номенклатуру применяют при на- личии неуглеродных атомов (гетероатомов) в молекулярной це- пи: корни латинских названий этих атомов с окончанием «а» (а- номенклатура) присоединяют к названиям всей структуры, кото- рая получилась бы, если бы вместо гетероатомов был углерод (например,

CH3–O–CH2–CH2–NH–CH2–CH2–S–CH3 2-окса-8-тиа-5-азанонан).

При составлении названий органических соединений по номенклатуре ИЮПАК используют такие номенклатурные понятия, как органический радикал, родоначальная структура, характеристическая группа и заместитель.

Органический радикал (в терминах номенклатуры)- это

остаток органической молекулы из которой удалили один или несколько атомов водорода, оставив свободными соответствен- но одну или несколько валентностей.

Родоначальная структура – это химическая структура, лежащая в основе молекулы называемого соединения. Напри- мер, в качестве родоначальной структуры рассматривается

главная углеродная цепь в ациклических соединениях или цикл- в карбоциклических и гетероциклических соединениях( этан-этанол; бензол –хлорбензол).

Характеристической группой называют функциональную (реакционноспособную) группу, связанную с родоначальной структурой или частично входящую в ее состав (табл1).

15

PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com

Заместитель – это любая характеристическая (функцио- нальная) группа или углеводородный радикал, присоединенные к родоначальной структуре (табл.2).

Заместители подразделяются на два типа: 1)углеводородные радикалы и неуглеводородные функ-

циональные группы, указываемые только в приставках;

2) характеристические группы, которые указываются либо

вприставке, либо в окончании, согласно старшинству (табл.2). Формирование названия любого органического соедине-

ния по международной номенклатуре осуществляют в таком порядке:

●Определяют старшую характеристическую (функцио- нальную) группу, если она присутствует. Старшая характери- стическая группа отражается в названии окончанием.

●Определяют родоначальную структуру(главную угле- родную цепь, главную циклическую структуру) по следующим критериям:

16

PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com