а) максимальное число характеристических групп второго типа,
б) максимальное число кратных связей, в) максимальная длина непрерывной цепи углеродных ато-
мов в молекуле, г) максимальное число функциональных групп первого
типа и углеводородных радикалов.
Каждый последующий критерий используется только в том случае, если предыдущий на дает однозначного ответа.
●Последовательно нумеруют атомы родоначальной структуры так, чтобы старшая характеристическая группа по- лучила наименьший номер. Если это правило не позволяет вы- брать однозначную нумерацию, то цепь ( или цикл) нумеруют так, чтобы атомы углерода несущие заместители получили наименьшие номера.
●Определяют название родоначальной структуры и стар- шей характеристической группы (окончание). Степень насы- щенности родоначальной структуры отражают суффиксами: ан
–насыщенный углеродный скелет, ен – наличие двойной и ин – тройной связи.
●Определяют название заместителей (функциональные группы, углеводородные радикалы), обозначая их приставками последовательно расположенных в едином алфавитном поряд- ке.
Положение каждого заместителя и каждой кратной связи указывают локантами – цифрами( или буквами), соответствую- щими номерам (положению)атомов углерода в главной цепи, с которыми связаны заместители (для кратной связи указывают наименьший номер). Цифры ставят перед приставками и после суффиксов или окончания. Если в соединении имеется несколь- ко одинаковых заместителей или кратных связей, то перед со-
ответствующим обозначением ставится умножающий префикс ди-, три-, тетра-, пента-, гекса- и т.д. (табл.3).
21
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Таблица 3 -Числовые префиксы, применяемые в органической химии
Умножающий |
Префикс |
Умножающий |
Префикс |
|
фактор |
|
фактор |
|
|
1 |
моно |
21 |
генэйкоза |
|
2 |
ди |
22 |
докоза |
|
3 |
три |
23 |
трикоза |
|
4 |
тетра |
24 |
тетракоза |
|
5 |
пента |
... |
... |
|
6 |
гекса |
30 |
триаконта |
|
7 |
гепта |
31 |
гентриаконта |
|
8 |
окта |
32 |
дотриаконта |
|
9 |
нона |
... |
... |
|
10 |
дека |
40 |
тетраконта |
|
11 |
ундека |
... |
... |
|
12 |
додека |
100 |
гекта |
|
13 |
тридека |
... |
... |
|
... |
... |
132 |
дотриаконта - гекта |
|
20 |
эйкоза |
|||
|
|
Все названия пишутся, одним словом.
Например:
Наименование таких сложных радикалов, как - CH(CH)3CH2Cl в последнем примере, осуществляется по сле- дующим правилам:
22
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
- Углеродный атом со «свободной» связью получает номер 1. Самая длинная углеродная цепь, начиная с этого места, последо- вательно нумеруется и используется для основного названия (в приведенном примере – этан).
-С заместителями вдоль этой цепи поступают, как описано выше при наименовании соединений.
-Полное название сложного радикала заключают в скобки, чтобы избежать путаницы с номерами для остальной части моле- кулы.
-Циклические углеводороды называют, прибавляя к назва- нию углеводорода с прямой цепью приставку «цикло». Для ука- зания положения заместителей атомы кольца нумеруют последо- вательно, начиная с главного заместителя (табл. 2).
-Геометрическую изомерию обозначают приставками цис-
итранс-.
-Оптическую изомерию обозначают символами D-, L- или мезо- перед названием соединения, чтобы указать ряд, к которо- му оно принадлежит. Другие системы используются реже.
-Направление вращения плоскополяризованного света час- то указывают знаком (+) для правовращающих и знаком (–) для левовращающих изомеров.
Цифры-локанты располагаются в возрастающем порядке. Не
меченная штрихом цифра считается младше такой же меченной штрихом, которая, в свою очередь, считается младше меченной двумя штрихами. Однако меньшая меченая цифра считается
младшей по сравнению с большей немеченой, например: 2,2,2′,3 > 3',3",4. В особых случаях, например в названиях бицикло- или спиросоединений, делается исключение из этого порядка распо- ложения цифр.
Локанты помещаются в названии вещества как можно раньше, если это не может вызвать недоразумения, например: 2- хлоргексан, 3-метил-2-хлоргексан, 2,3-дихлоргексан. Имеются также случаи, когда локанты суффиксов не могут быть переме- щены влево, например: другой локант на основании специально- го правила должен занять это место (2-метил-2-бутен, 2Н-пиран- 3-ол или бицикло [3,3,0] октен-2).
23
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Буквенные локанты
Так же широко распространены однобуквенные локанты; часто это набираемые курсивом символы элементов. Локанты располагаются в алфавитном порядке для идентичных групп, вне зависимости от того, является ли буква прописной или строчной.
Буквы латинского алфавита предшествуют буквам греческого алфавита. Как и цифры, буквы могут быть помечены штриха- ми, и тогда они располагаются по тем же правилам старшинст- ва. Иногда встречаются и такие смешанные случаи, как, напри- мер, N,β,2-триметил.
Числовые префиксы
Обычно применяемые в органической химии числовые (множительные) префиксы приведены в табл. 3. Для всех слож-
ных выражений применяют умножающие префиксы бис-, трис-, тетракис- и т. д. Чаще всего их используют в названиях соедине- ний со сложными радикалами, например: бис(диметиламино), трис(2-хлороэтил) и др. Это распространено и на те случаи, когда применение скобок вносит ясность в название, как в случае бис(диазо), трис(гидрофталат) и трис(метилен). Последний слу- чай позволяет избежать путаницы с триметиленом, имеющим строение —СН2СН2СН2— .
Скобки круглые, квадратные и др. Во избежание воз-
можных ошибок используются круглые скобки для отделения наименования радикала от основного соединения, например: 2- (бромметил), (фенилазо), 2-(2-тиенил) и др. Во многих сложных случаях добавляются квадратные скобки, например: 2-[1- (диэтиламино)этил] бензойная кислота или 9-[2-(дихлорметок- си)этил]фенантрен. Сокращенные названия, такие как метокси, в скобки не заключаются, в то время как несокращенные, например гептилокси и др., заключаются.
Алфавитный порядок
Префиксы вводятся в название соединения в алфавитном порядке. Следует разграничить два типа префиксов. Те, которые являются интегральной частью родоначального названия соеди- нения, например: цикло-, изо-, окса-, бензо- и др., - называют неотделяемыми. Те же, которые обозначают замещение, могут
быть отделены от родоначального названия и помещаются после него при написании названия в инвертированной форме для ин- дексации (указателей); такие префиксы называют отделяемыми.
24
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Например: бензол, хлор-; 1-бутанол, 3-метил-. Правила IUРАС разрешают такие префиксы, как гидро- или указывающие на присоединение или образование гетеромостика (например, эпокси-), рассматривать либо как неотделяемые, либо как отде- ляемые.
Отделяемые префиксы располагаются в алфавитном поряд- ке, при котором умножающие префиксы не учитываются. Сперва названия атомов и групп располагают в алфавитном порядке, а затем вставляют умножающие префиксы и локанты, например:
о-бромхлорбензол, 2-метил-4-этилдекан, 3,3-диметил-1,1,1- трихлорпентан.
Сложные радикалы образуют единый префикс, который включается в алфавитный порядок по первой букве наименова- ния. Например:
1-(диметиламино)-4-(метиламино)-3-этил-2-нафтойная ки- слота;
1,5-бис(диметиламино)-4-хлор-3-этил-2-нафтойная кислота. В случае идентичных префиксов с разными цифровыми ло-
кантами первым ставится префикс с младшим локантом. Напри- мер:
1-(2-этил-3-метилфенил)-8-(2-этил-4-метилфенил) нафталин. Если в радикало-функциональном названии присутствуют
два различных радикала, то они тоже пишутся в алфавитном по- рядке.
Например: метилэтилкетон, бутилэтиловый эфир.
Курсивы при расстановке в алфавитном порядке не учиты- ваются, например: 3-(транс-бутен-2-ил)-3-метилфенол.
Нумерация.
Для соединений и радикалов применяется один и тот же принцип нумерации, с единственным исключением: в соединени- ях наименьший номер дается главной (функциональной) группе (или группам); в радикалах он придается атому со «свободной» валентностью (валентностями), а все замещающие группы пере- числяются в префиксах.
В номенклатуре понятие наименьший локант имеет специ- альный смысл. Если сравнить два или более возможных варианта нумерации, составленных в восходящем порядке цифр, то млад- шим будет считаться тот, который в первом различающемся мес- те имеет меньший локант. Так, порядок локантов 1,1,7,8 младше,
чем 1,2,3,4.
25
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
3. НОМЕНКЛАТУРА ОТДЕЛЬНЫХ КЛАССОВ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
3.1 Алканы
Таблица 4 - Насыщенные углеводороды с прямыми цепями (нормальные углеводороды)
Число углеродных |
Формула |
Название |
|
атомов |
|||
|
|
||
|
|
|
1 |
CH4 |
|
|
2 |
H3C–CH3 |
|
|
3 |
H3C–CH2–CH3 |
|
|
4 |
H3C–(CH2)2CH3 |
|
|
5 |
H3C–(CH2)3–CH3 |
|
|
6 |
H3C–(CH2)4–CH3 |
|
|
7 |
H3C–(CH2)5–CH3 |
|
|
8 |
H3C–(CH2)6–CH3 |
|
|
9 |
H3C–(CH2)7–CH3 |
|
|
10 |
H3C–(CH2)8–CH3 |
|
|
11 |
H3C–(CH2)9–CH3 |
|
|
12 |
H3C–(CH2)10–CH3 |
|
|
13 |
H3C–(CH2)11–CH3 |
|
|
14 |
H3C–(CH2)12–CH3 |
|
|
15 |
H3C–(CH2)13–CH3 |
|
|
16 |
H3C–(CH2)14–CH3 |
|
|
17 |
H3C–(CH2)15–CH3 |
|
|
18 |
H3C–(CH2)16–CH3 |
|
|
19 |
H3C–(CH2)17–CH3 |
|
|
20 |
H3C–(CH2)18–CH3 |
|
|
21 |
H3C–(CH2)19–CH3 |
|
|
22 |
H3C–(CH2)20–CH3 |
|
|
23 |
H3C–(CH2)21–CH3 |
|
|
... |
.......................... |
|
|
метан
этан
пропан
бутан
пентан
гексан
гептан
октан
нонан
декан
ундекан
додекан
тридекан
тетрадекан
пентадекан
гексадекан
гептадекан
октадекан
нонадекан
эйкозан
хенэйкозан
докозан
трикозан
..........................
26
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
|
|
Продолжение таблицы 4 |
|
|
|
1 |
2 |
3 |
|
|
|
|
|
|
30 |
H3C–(CH2)28–CH3 |
триаконтан |
|
|
|
31 |
H3C–(CH2)29–CH3 |
хентриаконтан |
|
|
|
32 |
H3C–(CH2)30–CH3 |
дотриаконтан |
|
|
|
... |
.......................... |
.......................... |
|
|
|
|
|
|
40 |
H3C–(CH2)38–CH3 |
тетраконтан |
|
|
|
... |
.......................... |
.......................... |
|
|
|
|
|
|
50 |
H3C–(CH2)48–CH3 |
пентаконтан |
|
|
|
Тривиальная номенклатура
Первые четыре соединения этого ряда алканов общей формулы СпН2п+2 имеют случайные названия: СН4 - метан, C2H6 -этан, С3Н8 -пропан, C4H10-бутан; названия последующих со- единений этого ряда построены из корня числительного и суф- фикса -ан, который свидетельствует о том, что все связи в мо-
лекуле насыщены: С5Н12-пентан; C6H14- гексан, C7Н16- гептан, C8Н18-октан, C9Н20- нонан, C10Н22-декан и т.д.
Если в углеводородах атомы углерода соединены последо- вательно друг с другом в одну неразветвленную цепь, то такие углеводороды называются нормальными, если цепь разветвлена
– изосоединениями.
СН3-СН2-СН2-СН3 - бутан
- изобутан Приставка изо- добавляется к углеводороду, когда имеет-
ся «вилочка» из двух групп СН3, связанных с группой СН:
27
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Например, CH3-CH-CH2-CH3
│
CH3 изопентан
В случае структуры (СН3)3С- добавляется приставка нео-:
CH3 |
CH3 |
| |
│ |
СН3-С-СН3 |
СН3-С-СН2-СН3 |
| |
│ |
СН3 |
CH3 |
неопентан |
неогексан |
Рациональная номенклатура
По рациональной номенклатуре все углеводороды предель-
ного ряда рассматриваются как производные алкана
диизопропил в котором наибольшее число атомов водорода замещено на ради- калы.
Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то применяются числовые приставки ди-, три-, тетра-, пента- и т.д. Если они уже использованы, то бис-, трис-, тетракис- и т.д.
28
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
бис(орто, орто’- диметилфенил)метан
Номенклатура ИЮПАК
Наиболее широко для построения названий органических соединений правила ИЮПАК рекомендуют использовать замес- тительную номенклатуру. Общая схема таких названий:
1)префиксы – боковые цепи, затем младшие функции (см. табл. 2) в алфавитном порядке;
2)корень – главная цепь или цикл;
3)суффиксы – кратные связи, главная функция.
При построении названий алканов по этой номенклатуре руководствуются следующими правилами.
1.Выбирается наиболее длинная углеродная цепь. Она ну- меруется от одного конца до другого арабскими цифрами.
2.Нумеруют цепь с того конца, к которому ближе разветв- ление:
3.Если заместители, определяющие начало нумерации, на- ходятся на равном расстоянии от обоих концов, то нумерацию начинают с того конца, ближе к которому находится радикал. Этот радикал является старшим.
3- метил-4-этилгексан
29
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
4.При составлении названий цифры, указывающие место- положение одинаковых заместителей, отделяются друг от дру- га запятыми, после цифр ставится дефис:
5 |
4 |
3 |
2 |
1 |
СН3-СН2-CH-CH-CH3 2,3-диметилпентан |
||||
|
|
| |
| |
|
|
|
CH3 CH3 |
|
|
5.Если в молекуле углеводорода имеется несколько одина- ковых цепей, выбирается самая сложная (по количеству замес- тителей).
Например:
СН3 СН2-СН3
1 |2 |3 4 5 6 7 8
СН3-С—СН-СН2-СН-СН2-СН2-СН3
| |
| |
СН3 |
СН3 |
2,2,5-триметил-З-этилоктан
6.Наименования радикалов в названии распределяются по алфавиту (приставки ди-, три-, изо-, нео-, втор-, трет- и другие не учитываются).
4 -бутил-2-метилоктан
Молекула данного углеводорода содержит два радикала. Название одного начинается с буквы "б", другого с буквы "м". По алфавиту первым должен называться бутил.
В номенклатуре ИЮПАК сохраняются исторические на- звания не только алканов нормального строения (от метана - до декана и др.), но и названия углеводородов изостроения: изобу-
30
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com