Моноциклические терпены
Тип ментана.
Моноциклические углеводороды этого типа ( орто-, мета-, и пара изомеры ) называют – ментан, ментен, ментадиен и т.д. и нумеруют, как установлено для ментана. Производственные этих
углеводов называют в соответствии с правилами приведёнными выше.
Примеры:
Бициклические терпены
Бициклические терпеновые углеводороды, имеющие уг- леводородные скелеты формул карана, пинана и борнана назы- вают соответственно:
каран, карен, карадиен и т.д.; олинан, пинен, пинадиен и т.д.; борнан, борнен, борнадиен и т. д.;
41
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Их нумеруют так, как приведено выше. Положения замести- телей указывают цифрами, а присутствие функциональных групп обозначают соответствующими суффиксами и префикса- ми.
Примеры:
42
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
3.9 Ароматические углеводороды
По систематической номенклатуре ИЮПАК сохраня-
ются исторические названия наиболее широко распространен- ных ароматических углеводородов:
бензол толуол |
о-ксилол м-ксилол п-ксилол кумол |
мезителен стирол п-цимол нафталин
Положение заместителей в кольце обозначают цифрами. Если имеется только два заместителя, то вместо 1,2-,1,3-,1,4-
могут быть использованы соответственно обозначения о-(орто-), м-(мета-) и п-(пара-). Положение заместителей обо- значает наименьшими номерами:
1,3-дихлоробензол, |
3-этилтолуол, |
или м-дихлоробензол |
или м-этилтолуол |
Радикалы моноциклических ароматических углеводородов имеют следующие названия:
43
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
C6H5- фенил,
C6H4< фенилен,(о-, м-, п-) C6H5CH2- бензил
C6H5CH< бензилиден
CH3-C6H4- толил(о-,м-,п-)
Названия соединений ряда нафталина, антрацена строятся так же, как для простейших ароматических циклов, но нумера-
ция для этих циклов сохраняется постоянной
Радикалы от нафталина имеют названия нафтил- (от ан- трацена - антранил-) с добавлением цифры, указывающей атом углерода, имеющего свободную валентность.
3.10Галогенопроизводные
Вкачестве основы названия галогенпроизводного можно употреблять групповое название галогенов (фторид, хлорид, бромид, иодид), которое ставят после названия радикала.
CH3-Cl - хлористый метил, или метилхлорид; CH2Br2 - бромистый метилен, или метиленбромид;
CH3-CH-CH3- вторичный йодистый пропил, йодистый
|
I
изопропил, или изопропилйодид
Однако чаще галогенпроизводные предельных углеводо- родов называют по правилам, описанным выше. Галоген назы- вают после углеводородных радикалов.
44
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
По номенклатуре ИЮПАК разрешаются подобные ради- кально-функциональные названия, но рекомендуются замести- тельные названия. Они образуются путем прибавления при- ставки фторо-, хлоро-, бромо- и йодо- к названию соответст- вующего углеводорода:
2-бромо-З-метилбутан Цепь нумеруют с того конца, к которому ближе функция.
Названия галогенов ставят до углеводородных радикалов.
3.11 Спирты и фенолы
Многие спирты и фенолы имеют тривиальные названия:
СН3ОН |
|
С2Н5ОН |
С6Н5ОН |
|||||||
древесный спирт |
винный спирт |
|
фенол |
|||||||
или карбинол |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
ОН |
СН3 |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН2–ОН |
|
|
|
|
|
|
|
ОН |
|
|
|
|
|
|
СН2–ОН |
||||
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
бензиловый |
салициловый |
о-,м-,п-крезолы |
спирт |
спирт |
|
По рациональной номенклатуре спирты рассматривают как производные первого члена гомологического ряда спиртов
– карбинола (карбинольная номенклатура)
CH3-СН-CH3 |
диметилкарбинол |
| |
|
ОН |
|
С6Н5-СН-СН3 |
метилфенилкарбинол |
| |
|
ОН |
|
|
45 |
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Названия алканолов по международной ИЮПАК но- менклатуре составляются прибавлением к названию родона- чального углеводорода (исходящего от названия главной угле- род – углеродной цепи) суффикса – ол.
Если же в спирте имеются и другие, более старшие функ- ции, ОН – группа обозначается приставкой гидрок-си-).
Нумерация родоначальной структуры (в нее входят углеро- ды, связанные с ОН – группой) обычно проводится с учетом старшинства гидроксильной функции, т.е. с того конца цепи, ближе к которому расположена гидроксильная группа.
Цифры, определяющие положение гидроксильной группы, ставятся в конце названия. Количество гидроксильных групп указывается префиксами ди-, три-, тетра- и тд.
3- этилпентадиол-1,4 3-(2-оксиэтилен) пентадиол-1,4
В случае возможного расположения гидроксильной груп- пы у различных атомов углерода в основной цепи спирты назы- вают первичными, вторичными или третичными:
|
CH3 |
СН3-СН-СН2СН3 |
| |
СН3-С-ОН |
|
│ |
| |
OH |
CH3 |
вторичный бутиловый спирт |
третичный бутиловый спирт |
СН3-СН2-СН2-СН2-ОН |
|
первичный бутиловый спирт |
|
46
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
3.12 Альдегиды и кетоны
По тривиальной номенклатуре за основу названия альдеги- дов принимают название карбоновой кислоты, в которую альде- гид превращается при его окислении. Например:
муравьиный |
муравьиная |
уксусный |
уксусная |
альдегид |
кислота |
альдегид |
кислота |
Тривиальные названия кетонов (например, ацетон, аце- тофенон) используются довольно часто и в номенклатуре ИЮ- ПАК.
СН3СОСН3 СН3-С-С-СН3
|| ||
O O
ацетон диацетил
Рациональные названия альдегидов строятся на основе уксусного альдегида:
фенилуксусный альдегид
Рациональные названия кетонов образуются путем перечисления радикалов, связанных с карбонильной группой, в конце добавля- ется слово кетон:
СН3-СН-СН2-С-СН3 |
С6Н5-С-С6Н5 |
|
│ |
║ |
║ |
|
||
СН3 |
О |
О |
метилизобутилкетон |
дифенилкетон |
|
47
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Для альдегидов существует специфическая карбальдегидная номенклатура – когда в основу названия берут углеводо- родный радикал, содержащий на один атом углерода меньше данного альдегида пример CH3CH2CH2-C(O)H (пропан), а к ос- нове добавляют суффикс «карбальдегид».
Пример CH3CH2CH2-C(O)H пропилкарбальдегид
По номенклатуре ИЮПАК названия альдегидов и кетонов образуют путем добавления суффикса -аль (для альдегидов) и - он (для кетонов) к названию углеводорода, соответствующего главной цепи.
Нумерацию цепи у альдегидов начинают с атома углерода альдегидной группы. В названии номер при альдегидной группе не ставится. В случае кетонов нумерацию начинают от ближай- шего к кетонной группе конца цепи:
Положение кратной связи указывают в названии через тире номером после соответсвующего суффикса (-ен; -ин). Далее прибавляют суффикс –аль или –ан. Для кетонов положение кар- бонильной группы указывают цифрой в конце.
4-метилпентен-2-аль 4-метилпентанон-2
3.13 Карбоновые кислоты
Для низших карбоновых кислот до сих пор наиболее упот- ребляемыми являются тривиальные их названия, которые указы- вают скорее на источники получения или специфические свой- ства данной кислоты, чем на ее строение (табл.5).
48
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Таблица 5 – Названия кислот
Кислота |
Тривиальное название ки- |
Название кислоты по |
|
слоты (название солей и |
|||
одноосновная |
правилам ИЮПАК |
||
сложных эфиров) |
|||
|
|
||
|
|
|
|
HCOOH |
Муравьиная (Формиаты) |
Метановая |
|
|
|
|
|
CH3COOH |
Уксусная (Ацетаты) |
Этановая |
|
|
|
|
|
CH3CH2COOH |
Пропионовая (Пропионаты) |
Пропановая |
|
|
|
|
|
CH3(CH2)2COOH |
Масляная (Бутираты) |
Бутановая |
|
|
|
|
|
CH3(CH2)3COOH |
Валериановая (Валераты) |
Пентановая |
|
|
|
|
|
CH3(CH2)4COOH |
Капроновая (Капронаты) |
Гексановая |
|
|
|
|
|
CH3(CH2)6COOH |
Каприловая (Каприлаты) |
Октановая |
|
|
|
|
|
CH3(CH2)8COOH |
Каприновая (Капринаты) |
Декановая |
|
|
|
|
|
CH3(CH2)10COOH |
Лауриновая (Лаураты) |
Додекановая |
|
|
|
|
|
CH3(CH2)12COOH |
Миристиновая (Миристаты) |
Тетрадекановая |
|
|
|
|
|
CH3(CH2)14COOH |
Пальмитиновая (Пальмитаты) |
Гексадекановая |
|
|
|
|
|
CH3(CH2)16COOH |
Стеариновая (Стеараты) |
Октадекановая |
|
|
|
|
|
Кислоты |
Тривиальное название |
Название кислоты по |
|
двухосновные |
(название солей |
правилам ИЮПАК |
|
|
и сложных эфиров) |
|
|
|
|
|
|
HOOCCOOH |
Щавелевая (Оксалаты) |
Этандиовая |
|
|
|
|
|
HOOCCH2COOH |
Малоновая (Малонаты) |
Пропандиовая (метанди- |
|
|
|
карбоновая) |
|
|
|
|
|
HOOC(CH2)2COOH |
Янтарная (Сукцинаты) |
Бутандиовая (этандикарбо |
|
|
|
новая) |
|
|
|
|
|
HOOC(CH2)3COOH |
Глутаровая (Глутараты) |
Пентандиовая (пропан- |
|
|
|
дикарбоновая) |
|
|
|
|
|
HOOC(CH2)4COOH |
Адипиновая (Адипинаты) |
Гександиовая (бутанди- |
|
|
|
карбоновая)* |
|
|
|
|
|
HOOC(CH2)5COOH |
Пимелиновая (Пимелаты) |
Гептандиовая (пентанди- |
|
|
|
карбоновая) |
|
|
|
|
|
HOOC(CH2)6COOH |
Субериновая (Субераты) |
Октандиовая (гександи- |
|
|
|
карбоновая) |
|
|
|
|
|
HOOC(CH2)7COOH |
Азелаиновая (Азелаты) |
Нонандиовая (гептанди- |
|
|
|
карбоновая) |
|
|
|
|
|
HOOC(CH2)8COOH |
Себациновая (Себакаты) |
Декандиовая (октанди- |
|
|
|
карбоновая) |
* В литературе встречается синонимичное название бутандикислота; аналогично может быть образовано название и для других кислот.
49
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
По рациональной номенклатуре алифатические карбоновые кислоты называют как производные уксусной кислоты, аромати- ческие - бензойной кислоты.
фенилуксусная кислота м-изопропилбензойная кислота
Для названия по ИЮПАК – номенклатуре за основу при- нимают самую длинную углеводородную цепь, содержащую карбоксильную группу. Нумерацию начинают с атома углерода этой группы. Положение заместителей указывают цифрами и к названию соответствующего алкана прибавляется окончание -
овая (кислота). Например: |
О |
3-метилбутановая кислота CH3- CH- CH2-C |
|
│ |
ОН |
СН3 |
|
Название кислоты можно образовать, рассматривая карбок- сильную группу как заместитель в используя окончание – кар- боновая (кислота). При этом атом углерода карбоксильной груп- пы в нумерацию не включается.
бутен-2-карбоновая кислота
пентанкарбоновая кислота
Примечание. Данная номенклатура чаще всего применяется в том слу- чае, если неразветвленная цепь связана более чем с двумя карбоксиль- ными группами:
2-метилпентантрикарбоновая-1,2,4 кислота
50
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com