Карбоксильная группа, которая непосредственно не связана с главной цепью, обозначается приставкой карбоксил- или кар- боксиалкил-:
1-(2-карбоксиэтил) пентантетракарбоновая – 1,3,4 кислота
В последнем случае главная цепь не является самой длин- ной, но к ней непосредственно присоединено наибольшее число карбоксильных групп.
4-хлорбензолкарбоновая |
циклогексанкарбоновая |
кислота |
кислота |
Более сложным циклическим соединениям обычно дают три- виальные названия и системы нумерации. К соединениям этого типа относятся полициклические ароматические углеводороды (в которых бензольные кольца соединены двумя общими атомами) и гетероциклические соединения (у которых в состав колец входят гетероатомы). Важнейшие циклические системы и их нумерация приведены в табл. 6. Отметим, что в гетероциклах нумерация на- чинается с гетероатома и производится так, чтобы другие гетероа- томы получили наименьшие номера. Наименование заместителей в этих кольцах следует основным правилам ИЮПАК, приведен- ным выше.
51
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Таблица 6. ПРИМЕРЫ ЦИКЛИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ
52
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Данные по номенклатуре производных карбоновых кислот приведены в таблице 7.
Таблица 7 - Построение названий производных кислот
Производные |
Формула |
Приставка |
Суффикс |
||
кислот |
заместителя |
||||
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
1. Соли |
|
|
- |
-ат и затем название |
|
|
|
|
катиона |
||
|
|
|
|
||
2.Сложные |
О |
R*оксикар |
|
||
// |
|
|
|||
эфиры |
-С |
|
карбонил |
-R*-карбоксилат |
|
|
\ |
О-R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3. Галагеногид- |
|
О |
Г**формил- |
-карбонилгалогенид |
|
риды |
// |
|
|
||
|
-С |
|
|
|
|
|
\ |
Г |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4. Амиды |
|
|
карбомоил- |
-карбоксамид |
|
|
|
|
- |
-амид*** |
|
|
|
|
|
|
|
5. Нитрилы |
|
|
циано- |
-карбонитрил |
|
|
|
- |
-нитрил |
||
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
*R-название радиала **Г-фтор, хлор, бром, йод
***Углерод, заключенный в скобки, входит в счет атомов углерод- ного скелета.
На примере производных кислот можно видеть, что одна и та же углеродсодержащая функция может быть названа по- разному либо в приставке, либо в суффиксе, и функциональный углерод может или входить в счет атомов скелета, или же ис- ключаться из скелета и входить в функциональную группу.
53
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Например:
бутаннитрил, или 1-цианопропан
бутанамид
1,1,2-этантрикарбоксамид
Названия солей карбоновых кислот образуют перечислением катионов и аниона. Название аниона образуют, изменяя суффикс кислоты -овая на -оат. Например:
натрий бутаноат
Для солей муравьиной и уксусной кислот широко исполь-
зуют названия анионов по тривиальной номенклатуре формиат и ацетат соответственно.
3.14 Гетероциклические соединения
По гетероатому, входящему в состав скелетных атомов цикла, все гетероциклические системы классифицируются на азот-, кислород- и серосодержащие (но могут быть и другие).По числу атомов в цикле- гетероциклы чаще всего подразделяют на пяти- и шестичленные гетероциклы, а также конденсированные.
К пятичленным родоначальным гетероциклам (N-, O-, S- содержащим) относят пиррол, фуран и тиофен. Гетероциклы могут содержать и более одного гетероатома в цик- ле. Так пятичленные, азотсодержащие гетероциклы, кроме пир- рола, могут быть представлены циклами, содержащими два, три, четыре и даже пять гетероатомов азота.
Родоначальная шестичленная азотсодержащая гетероцик- лическая структура представлена молекулой пиридина.
54
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
К конденсированным гетероциклам относят системы, со- держащие соединенные ( конденсированные ) непосредственно хотя бы двумя общими атомами углерода гетероциклы с какой – либо другой, например, бензольной системой. Так, конденсацией пиррола и пиридина с бензолом получаются индол, карбазол и хинолин.
пиррол |
фуран |
тиофен |
пиридин |
Для образования названий по систематической номенкла- туре предлагаются некоторые правила.
1. Название составляется из приставки, обозначающей ге- тероатом (если азот, то аза-; если кислород, то окса-; если сера, то тиа-), корня, указывающего размер цикла, и суффикса, харак- теризующего насыщенность или не насыщенность кольца (табл. 8).
Только для азотистых гетероциклов приняты отличные суффиксы: -идин для непредельных, -ин для предельных (или приставка пергидро-). Перед гласным звуком буква "а" пристав- ки опускается. Если за фосфа- следует – ин, этот префикс заме- няют на фосфор.
Таблица 8
Число |
Кольца, содержащие азот |
Кольца, не содержащие азот |
||
членов |
|
|
|
|
в |
ненасыщенные |
насыщенные |
ненасыщенные |
насыщенные |
кольце |
|
|
|
|
3 |
-ирин |
-иридин |
-ирен |
-иран |
4 |
-ет |
-етидин |
-ет |
-етан |
5 |
-ол |
-олидин |
-ол |
-олан |
6 |
-ин1/ |
/ |
-ин |
-ан |
7 |
-епин |
/ |
-епин |
-епан |
8 |
-оцин |
/ |
-оцин |
-окан |
9 |
-онин |
/ |
-онин |
-онан |
10 |
-ецин |
/ |
-ецин |
-екан |
1/ Полная насыщенность выражается добавлением приставки пер- гидро- к названию соответствующего ненасыщенного соединения.
55
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
оксол |
оксолан |
азин |
пергидразин |
2. Нумерация цикла начинается с гетероатома и ведется так, чтобы положения заместителей имели наименьшие возмож- ные номера. Если одни и те же гетероатомы встречаются в коль- це несколько раз, направление нумерации выбирают так, чтобы они получили наиболее низкие номера.
диазин-1,3 |
триазин-1,3,5 |
пергидротриазин-1,3,5 |
3. Если в цикле имеются различные гетероатомы, то они перечисляются в порядке старшинства (табл. 9).
Таблица 9-Префиксы, соответствующие различным гетероатомам
в порядке убывания старшинства
Элемент |
Валентность |
Префикс |
Кислород |
II |
Окса-1/ |
Сера |
II |
Тиа- |
Азот |
III |
Аза- |
Фосфор |
III |
Фосфа-2/ |
Кремний |
IV |
Сила- |
Олово |
II |
Станна- |
Свиней |
II |
Плюмба- |
Ртуть |
II |
Меркура- |
1/Где это необходимо, «а» опускается 2/ Если за фосфа- следует –ин, этот префикс заменяют на фосфор-.
Затем нумерацию ведут так, чтобы гетероатомы получили наиболее низкие номера.
56
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
4. В некоторых случаях приставка, обозначающая гете- роатом (окса-, аза-, тиа-), добавляется к основе – названию кар- боциклического соединения с указанием локанты – цифры, оп- ределяющей положение гетероатома. Гетероатомы перечисля- ются по старшинству.
1,4–дитианафталин
азабензол оксациклопентадиен-2,4
5. В некоторых случаях для обозначения положения ради- калов используют буквенные обозначения α,β,γ:
α-метилпиррол, или 2-метилпиррол
57
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
6. Для частично насыщенных систем применяются при- ставки дигидро-, тетрагидро-, с указанием цифр насыщенных атомов. Полное насыщение, как упоминалось выше, обозначает- ся префиксом пергидро-.
Насыщенные атомы в цикле могут быть обозначены также символом –Н- вместе с номером атома, при котором этот атом водорода находится:
2,5-дигидротиофен |
4-Н-пиран |
или 2,5-дигидротиол |
|
тетрагидрофуран пергидроиндол
7. Названия одновалентных радикалов характеризуются суффиксом -ил двухвалентных -иден:
2-фурил фурфурил фуроил фурфурилиден
8. Названия катионов, образованных фиксацией протона на гетероатоме цикла, получаются прибавлением окончания -ий к названию гетероциклического соединения:
58
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
хлористый N-метилпиридиний или хлористый N-метилазиний
9.Функциональные производные гетероциклических соеди- нений называются по правилам описанным выше, в соответст-
вии функциональной группой ( |
) |
α-пиридон
Если альдегидная группа связана с азотом, то ее можно на- звать приставкой «формил».
59
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Гетероциклическим кетонам с карбонильной группой в яд- ре дают названия с использованием префиксов оксо- и гидро-.
5,8-диоксо-5,8-дигидрохинолин
Если в соединении присутствует другая группа, имеющая преимущество при перечислении как главная, то карбоксильная группа обозначается приставкой «карбокси-»
хлористый 3-карбокси-1-метилпиридиний
10. Амиды гетероциклических кислот называют, заменяя окончание «карбоновая кислота» на «-карбоксамид».
пиридин-3-карбоксамид
60
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com