Амино группа, соединенная с гетероциклом непосредствен- но или посредством других обозначается префиксом «амино-».
2-аминопиридин
3-(аминоэтил)тиофен; тиофен-3-этиламин
11. Названия гетероциклических соединений, содержащих в функциональных группах серу строятся в соответствии с табл.2.
2-хинолинтиол 1-пиперидин-сульфокислота
61
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
4 НОМЕНКЛАТУРА ИЮПАК ДЛЯ ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
Полифункциональные соединения, содержащие две или не- сколько различных функциональных групп, многообразны. Три- виальные названия используют обычно только в случае природ- ных соединений.
В данном пособии будут рассмотрены принципы построе- ния названий, для полифункциональных соединений только по систематической номенклатуре.
4.1 Подход к составлению названий полифункциональных соединений
В п.2 мы уже рассматривали порядок и правила формирова- ния названия органического соединения по номенклатуре ИЮ- ПАК.
Рассмотрим применение их относительно сложного поли- функционального соединения.
Чтобы составить название полифункционального соединения, необходимо следующее:
1. Выявить все имеющиеся в соединении функциональные группы.
Например, в соединении
|
//O |
HO – CH2 – CH – CH2 – CH = CH - C |
|
| |
\H |
NH2
имеются три функциональные группы: аминогруппа, спиртовая
икислотная.
2.Установить, какая группа является старшей (табл. 2).
Наименование старшей группы отражается в виде окончания и ставится в конце названия соединения. Все остальные группы обозначаются в виде приставок.
62
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Так, в приведенном примере аминогруппа и спиртовая группа должны обозначаться в приставках (амино- и окси- соответсвен- но), а карбоксильная группа в окончании – овая кислота.
3. Определить родоначальную главную структуру, т.е. ту структуру, название которой дает основу названию соединения. Родоначальниками названий предельных алифатических соеди- нений являются алканы, циклических - алициклы, арены или ге- тероциклы. Родоначальником данного соединения является гек- сан.
У соединения есть двойная связь и она должна войти в главную цепь, если даже эта цепь не будет, самой длинной. При этом название образуют, заменяя суффикс -ан, на –ен. В данном случае гексен.
Примечание - Если в соединении имеются двойные и трой- ные связи, то преимущество в выборе главной цепи принадле- жит двойным связям:
З-этинилпентадиен-1,4
Если в соединении имеются две или большее число кратных связей то в основную цепь должно войти наибольшее количест- во кратных связей (правило) максимального числа кратных свя- зей в родоначальной структуре):
4-гексил-1-хлоропентадиен-1,4
4. Пронумеровать углеродную цепочку родоначальной структуры. Старшая функция должна получить наименьший но- мер.
63
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
В нашем примере
|
|
|
|
|
O |
6 |
5 |
4 |
3 |
2 |
1// |
HO – CH2 – CH – CH2 |
– CH = CH - C |
||||
|
| |
|
|
|
\OH |
NH2
5.Определить название родоначальной структуры.
Внашем случае –гексен -2-овая кислота.
6.Перечислить приставки в алфавитном порядке с указа- нием локантов (цифры или буквы, указывающие положение за- местителей). Локанты ставят после суффиксов и перед пристав- ками. В случае альдегидов и карбоновых кислот цифра после суффикса не ставится, следовательно название нашего соедине- ния:
5–амино – 6 – оксигексен -2-овая кислота
7.Если в соединении имеется несколько одинаковых замес- тителей или кратных связей, то перед соответствующим обозна- чением ставят умножающий префикс, а локанты отделяют друг от друга запятыми. В случае приставок после цифр, в случае суффиксов перед цифрами ставят дефис (черточку). Например:
3 |
СН3 |
|
|2 1 |
|
|
СН3-С- СН2-ОН |
2,2-диметилпропанол |
|
|
| |
|
СН3
64
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
4.2 Примеры составления названий соединений
После того как выбрана старшая группа, которая обознача- ется суффиксом, определена родоначальная структура, расстав- лены в порядке русского алфавита отдельные приставки, приве- дена нумерация, объединяют эти части названия в общее полное название молекулы.
Рассмотрим несколько примеров.
Пример 1. 1 2 3 4
СН3-СН-СН2-СН2Cl
│
ОН
Группу -ОН, являющуюся старшей, обозначает суффиксом -ол. В качестве родоначальной структуры выбирают бутан. Ну- мерация проводится так, чтобы –ОН получила наименьший но- мер. Полное название соединения: 4-хлоробутанол-2.
Пример 2.
8 |
7 |
6 |
5 |
4 |
3 |
2 |
1 |
Группа - CHO в этом соединении является старшей, так как стоит раньше в табл. 2, чем группа –ОН. Родоначальная струк- тура октан. Соединение содержит два заместителя, которые вы- ражаются приставками оксиметил- и дихлороэтил-.
Полное название соединения: 3-оксиметил-5-(2,2- дихлороэтил)октаналь.
Пример 3.
Cl2-CH2 – СН2-CH-CH2-CH2-CH3
│
CH2-CHF2
65
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
За главную цепь взята более короткая цепь, поскольку она содержит больше заместителей. Фтор является более старшим галогеном, чем хлор. Полное название соединения:
З-пропил-1,1-дифторо-5,5-дихлоропентан.
Пример 4. O
2/ 1/ 2 3 4//
Br-СН-СН2-СН-СН2-C \Br | O \Н
C//
\H
Старшей является альдегидная группа. В качестве главной надо выбрать цепь, хотя и более короткую, но содержащую две карбонильные группы. Название соединения:
2-(2/,2/-дибромоэтил) бутандиаль.
Пример 5. |
|
|
|
|
|
O |
7 |
6 |
5 |
4 |
3 |
2 |
1// |
СН2-СН2-С-СН-СН2-СН2-C |
||||||
| |
|
║ │ |
|
|
\ |
|
NH2 |
|
О ОН |
|
|
OH |
|
Начало нумерации определяет старший заместитель - карбок- сильная группа. Все другие функции называются в приставке по алфавиту. Полное название соединения:
7-амино-4-окси-5-оксогептановая кислота.
Пример 6.
1 2 3 4 5
СН2 - СН - СН - СН - СН3
| |
| |
| |
| |
SH |
Cl |
NO2 |
SH |
Старшим заместителем среди функциональных групп этого соединения является SН-группа, она и определяет начало нуме- рации. Название соединения: 3-нитро-2-хлоропента-дитиол-1,4.
66
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Пример 7.
ОН |
|
|
|
|
|
7 │ 6 5 |
4 3 2 |
О |
|||
СН3─СН ─ СН ═ С ─ С ≡ С ─ С |
|
||||
|
│ |
NH2 |
|||
|
НС ─ ОН |
|
|||
|
│ |
|
|||
2 |
|
С |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
С |
|
|
|
│ |
|
|||
4 |
|
СН3 |
|
||
Старшая функциональная группа |
амид опреде- |
||||
ляет начало нумерации. За родоначальную структуру выбирает- ся цепь, содержащая двойную и тройную связь, а не две тройные связи (правило максимального числа в родоначальной структуре с учетом преимущества двойных связей).
Название заместителей ( приставка ):
-ОН (окси )
-CH – C ≡ C – CH3 ( 1/ – оксибутин-2/- ил-)
|
OH
Название соединения:
6 –окси –4 –(1/-оксибутин –2/-ил)гептен –4–ин-2-амид
67
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
5. КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ
Задание I. Написать структурные формулы:
1.Неогептана.
2.1-Метил-2-изобутилциклогексана.
3.2,2,4,4-Тетраметилгексанола-З,
4.Гербицида «Фенака» - 2,3,6-трихлорофенилуксусной кислоты.
Задание 2. Написать структурные формулы: 1.Неооктана.
2.З-Изопропилциклогексена-1.
3.3,4-Диметилгептандиола-2,5.
4.Регулятора роста растений - нафтил-1-уксусной кислоты.
Задание 3. Написать структурные формулы; 1.Неодекана. 2.3,3-Диоксиметилциклопентена-1. 3.4,5-Диметилгексанона-2.
4.Регулятора роста растений - индолил-3-уксусной кислоты.
Задание 4. Написать структурные формулы: 1.Неононана.
2.α,β-Диизобутилацетилена.
3.3,4-Диметилгександиола-2,5.
4.Гербицида «Бромоксинила» - 3,5-дибромо-4- оксибензонитрила.
Задание 5. Написать структурные формулы: 1.Изононана.
2.Циклооктатетраена-1,3,5,7.
3.о-Изопропилфенола. 4.Пестицида-α,α-дихлорпропионата натрия.
Задание 6. Написать структурные формулы: 1.2,4,6-Триметил-З-трет-бутилгептана. 2.2-Втор-бутилнафталина. 3.3-Этилоктен-4-она-2.
4.Гербицида «Банвела-Д» - 2-метокси-3,6-дихлоробензойной кислоты.
68
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Задание 7. Написать структурные формулы: 1.5-Метил-3-этилгептена-2.
2.Дициклобутила.
3.2-Метилпентандиовой кислоты.
4. Гербицида «Диносеба» - 6-втор-бутил-2,4-динитрофенола.
Задание 8. Написать структурные формулы:
1.5,5-Диметилгексена-1.
2.1,4-диметил-2-изопропилциклогексена-1.
3.2,3,5-Триэтилгептантриола-1,3,7.
4.Гербицида «Касорона» - 2,6-дихлоробензонитрила.
Задание 9. Написать структурные формулы:
1.Гексадиен-1,3-ина-5.
2.Мета-трет-бутилэтилбензола.
3.2-Этил-2-изобутилгептанола.
4.Гербицида пиклорама – 4-амино-3,5,6- трихлоропиридинкарбоновой-2 кислоты.
Задание 10. Написать структурные формулы: 1.2-Изопропил-6-этилоктадиена-1,7. 2.3,4-Дихлорогександиола-2,5. 3.2-втор-бутилтолуола.
4.Гербицида 4-окси-3,5-дийодобензонитрила.
Задание 11. Написать структурные формулы: 1.5-Трет-бутилнонина-З.
2. .1,2,3,4-Тетраметилбензола.
3.4-(2-Оксипропил)-2,5-диметилгептандиола-1,6.
4.Гербицида «Хлорамбена» - 3-амино-2,5-дихлоробензойной ки- слоты.
Задание 12. Написать структурные формулы:
1.4-Метил-3-Этилгептена-1.
2.Третичнобутилбензола.
3.2-Этил-2-фенилбутанола.
4.Пестицида «Динока» - 4,6-динитро-о-крезола.
69
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Задание 13. Написать структурные формулы: 1.2,3-диметилбутена-1. 2.2,4-диметилпентанола-1. 3.2-этилбутандиовой кислоты.
4.Пестицида «Авитрола» - 4-аминопиридина.
Задание 14. Написать структурные формулы: 1.2,4-диметил-З-изопропилпентана. 2.2,5-диаминогексановой кислоты. 3.3-этил-З-фенилбутанола-1.
4.Пестицида «Перхлородивинила» - гексахлорбутадиена-1,3.
Задание 15. Написать структурные формулы: 1.2-Метилпентен-1-ина-4. 1.Пропентрикарбоновой-1,2,3 кислоты. 2.Диэтилтретичнобутилкарбинола-1.
3. Пестицида «Дикофола» - 1,1-бис-(4/-хлорофенил)-2,2,2-трихлороэтанола.
70
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com