7 . Задачи
В приведенных ниже задачах необходимо установить строение вещества на основании данных элементного анализа, молекулярной массы, некоторых физических и химических свойств, а также ИК спектроскопии. Сначала, используя приведенные в задачах данные элементного анализа и молекулярной массы, надо определить брутто-формулу органического вещества (пример этого расчета см. в Приложении). Затем на основании данных ИК спектров, а также химических свойств вывести структурную формулу и назвать соединение по номенклатуре ИЮПАК или с помощью тривиального наименования. Для проверки правильности полученной структуры соединения проверить соответствие физико-химических констант по справочнику.
Результаты вписать в соответствующие строки задания.
СОЕДИНЕНИЕ 1
|
Общие сведения: | ||
|
Высококипящая жидкость, т.кип. 198-199 °С. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 49.16; H 4.13; Br 46.72. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 171.0. | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Реагирует с алкоксидами щелочных металлов с образованием простых эфиров. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 2
|
Общие сведения: | ||
|
Низкокипящая жидкость, т.кип. 58 °С. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 48.36; H 4.06; Cl 47.58. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 74.5. | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Реагирует с избытком брома в растворе четыреххлористого углерода с образованием соответствующего 1,1,2,2-тетрабромида. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 3
|
Общие сведения: | ||
|
Жидкость, т.кип. 110 °С. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 91.25; H 8.75. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 92.1. | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Органический растворитель, не обесцвечивает бромную воду, окисляется при кипячении с водным раствором перманганата калия. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 4
|
Общие сведения: | ||
|
Жидкость с приятным запахом, т.кип. 154 °С. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 77.75; H 7.46; O 14.80. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 108.1. | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Не реагирует со щелочными металлами, не присоединяет нуклеофильные реагенты. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 5
|
Общие сведения: | ||
|
Приятно пахнущая жидкость, т.кип. 79 °С. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 54.53; H 9.15; O 36.32. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 88.1. | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Гидролизуется водными растворами кислот или щелочей, при этом одним из продуктов является метиловый спирт. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 6
|
Общие сведения: | ||
|
Низкоплавкое кристаллическое вещество, т.пл. 26-28 °С. Нерастворимо в воде. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 82.02; H 6.02; N 11.96. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 117.1. | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Гидролизуется водным раствором щелочи с выделением аммиака. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 7
|
Общие сведения: | ||
|
Низкоплавкое кристаллическое вещество, т.пл. 49 °С. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 71.98; H 6.71; O 21.31. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 150.2. | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Водный раствор обладает кислой реакцией. Вещество реагирует с этиловым спиртом в присутствии серной кислоты с образованием приятно пахнущей жидкости. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 8
|
Общие сведения: | ||
|
Низкоплавкое кристаллическое вещество, т.пл. 36-38 °С. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 71.98; H 6.71; O 21.31. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 150.2. | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Не гидролизуется, реагирует с бисульфитом натрия. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 9
|
Общие сведения: | ||
|
Легколетучая жидкость, т.кип. 76 °С. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 54.53; H 9.15; O 36.32. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 88.1. | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Используется как органический растворитель, в частности, для лаков и красок, гидролизуется водными растворами кислот и щелочей. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 10
|
Общие сведения: | ||
|
Низкоплавкое кристаллическое вещество, т.пл. 42-45 °С. Незначительно растворимо в воде. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 78.65; H 8.25; O 13.10. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 122.1. | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Водный раствор обладает кислой реакцией. Легко реагирует с водной щелочью, растворяясь в ней. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 11
|
Общие сведения: | ||
|
Летучая жидкость, т.кип. 81.6 °С | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 58.51; H 7.37; N 34.12. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 41.0. | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Широко распространенный органический растворитель. Гидролизуется водной щелочью с выделением аммиака. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 12
|
Общие сведения: | ||
|
Низкоплавкое твердое вещество, т.пл. 23-25 °С. Очень плохо растворимо в воде. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 69.54; H 7.30; O 23.16. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 138.2. | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Нерастворимо в водной щелочи. Этерифицируется уксусной кислотой в присутствии каталитических количеств серной кислоты. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 13
|
Общие сведения: | ||
|
Жидкость, т.кип. 71 °С. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 87.73; H 12.27. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 82.1. | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Растворенное в четыреххлористом углероде, вещество легко реагирует с бромом с образованием соответствующего 1,1,2,2-тетрабромида. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 14
|
Общие сведения: | ||
|
Жидкость, т.кип. 184-185 °С. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 78.46; H 8.47; N 13.07. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 107.2. | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Обладает свойствами основания. Реагирует с хлористым водородом с образованием соли. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 15
|
Общие сведения: | ||
|
Низкоплавкое кристаллическое вещество, т.пл. 53-54 °С. Незначительно растворимо в воде. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 54.90; H 4.61; N 9.15; O 31.34. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 153.1. | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Восстанавливается водородом в присутствии платины с образованием вещества, обладающего свойствами основания. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 16
|
Общие сведения: | ||
|
Высококипящая жидкость, т.кип. 204-205 °С. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 79.97; H 6.71; O 13.32. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 120.1 | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
С аммиачным раствором гидрата окиси серебра (реактив Толленса) вступает в реакцию "серебряного зеркала" | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 17
|
Общие сведения: | ||
|
Высококипящая жидкость с приятным запахом, т.кип. 198-199 °С. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 70.57; H 5.92; O 23.50. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 136.1 | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Гидролизуется водными растворами кислот и щелочей, одним из продуктов является метиловый спирт. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 18
|
Общие сведения: | ||
|
Высококипящая жидкость, т.кип. 248 °С. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 70.57; H 5.92; O 23.50. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 136.1. | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Легко окисляется с образованием вещества, обладающего кислотными свойствами. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 19
|
Общие сведения: | ||
|
Гигроскопичное низкоплавкое вещество, т.пл. 40 °С. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 76.57; H 6.43; O 17.00. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 94.1. | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Водный раствор обладает кислой реакцией. Вещество легко реагирует с бромом, образуя желто-оранжевый осадок. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 20
|
Общие сведения: | ||
|
Низкоплавкое твердое вещество, т.пл. 32-34 °С. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 77.75; H 7.46; O 14.80. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 108.1. | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Реагирует с водными растворами щелочей, растворяясь в них. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 21
|
Общие сведения: | ||
|
Низкоплавкое твердое вещество, т.пл. 41-44 °С. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 78.46; H 8.47; N 13.07. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 107.2. | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Реагирует с разбавленными водными растворами минеральных кислот, растворяясь в них. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 22
|
Общие сведения: | ||
|
Высококипящая жидкость, т.кип. 234 °С. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 82.02; H 6.02; N 11.96. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 117.1 | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Получается путем реакции SN2 между соединением 1 и неорганическим соединением. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 23
|
Общие сведения: | ||
|
Жидкость, т.кип. 83 °С. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 57.66; H 11.61; O 30.72. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 104.1. | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Получается взаимодействием ацетона с безводным метанолом в присутствии кислого катализатора. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 24
|
Общие сведения: | ||
|
Низкоплавкое твердое вещество, т.пл. 43-45 °С. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 56.06; H 3.92; Cl 27.58; O 12.45. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 128.5. | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Легко реагирует с бромом с выделением двух молей бромоводорода. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 25
|
Общие сведения: | ||
|
Высококипящая жидкость, т.кип. 200-202 °С. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 58.97; H 4.95; Cl 24.86; O 11.22. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 142.5. | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Получается из натриевого производного соединения 24 и иодметана. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 26
|
Общие сведения: | ||
|
Кристаллическое вещество, т.пл. 177-179 °С. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 56.65; H 4.75; Cl 20.90; N 8.26; O 9.43. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 169.5. | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Синтезируется в две стадии. Первая стадия – взаимодействие анилина с уксусным ангидридом. Вторая – действие хлора на полученное вещество в присутствии FeCl3 (катализатор). | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 27
|
Общие сведения: | ||
|
Кристаллическое вещество, т.пл. 69-71 °С. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа C 56.49; H 4.74; Cl 27.79; N 10.98.: | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 127.5. | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Получается щелочным гидролизом соединения 26. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 28
|
Общие сведения: | ||
|
Высококипящая жидкость, т.кип. 232 °С. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 62.15; H 4.56; Cl 22.93; O 10.35. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 154.5. | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Получается из хлорбензола действием уксусного ангидрида в присутствии AlCl3. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 29
|
Общие сведения: | ||
|
Жидкость, т.кип. 89 °С. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 30.29; H 2.54; Br 67.17. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 119.0. | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Присоединяет 2 моля водорода в присутствии платины, нанесенной на уголь. Легко получается путем радикального галогенирования соответствующего непредельного углеводорода. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 30
|
Общие сведения: | ||
|
Низкоплавкое твердое вещество, т.пл. 47-49 °С. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 59.81; H 3.59; Cl 25.22; O 11.38. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 140.5. | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Реагирует с водным гидроксиламином, образуя кристаллический оксим с т.пл. 110 °C. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 31
|
Общие сведения: | ||
|
Высококипящая жидкость, т.кип. 228-230 °С. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 45.44; H 2.72; Br 43.19; O 8.65. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 185.0. | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Вступает в реакцию "серебряного зеркала" с аммиачным раствором гидрата окиси серебра. Получается путем бромирования по реакции Фриделя-Крафтса. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 32
|
Общие сведения: | ||
|
Кристаллическое вещество, т.пл. 122 °С. Хорошо растворимо в горячей воде. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 68.85; H 4.95; O 26.20. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 122.1. | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Получается окислением соединения 3 водным раствором перманганата калия. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
СОЕДИНЕНИЕ 33
|
Общие сведения: | ||
|
Высококипящая жидкость, т.кип. 212 °С. | ||
|
| ||
|
Данные элементного анализа: C 71.98; H 6.71; O 21.31. | ||
|
| ||
|
Молекулярная масса 150.2. | ||
|
| ||
|
Брутто-формула: |
| |
|
| ||
|
ИК спектр: | ||
|
| ||
|
| ||
|
Дополнительная информация: | ||
|
Получается из вещества 32 действием безводного этанола в присутствии серной кислоты. | ||
|
| ||
|
Структурная формула:
|
Отнесение полос поглощения в спектре:
| |
