2 Години.

Дисципліна : Медична хімія ( БІООРГАНІЧНА ХІМІЯ )

Тема : Функціональні похідні карбонових кислот.

Викладач : Рибальченко Віталій Валентинович

Курс, група : І курс , групи 11, 12, 13. Спеціальність : 5.12010102 «сестринська справа»

І. Актуальність теми : Низькомолекулярні карбонові кислоти (їх активовані форми) є проміжними продуктами розпаду білків, жирів і вуглеводів в організмі людини.

ІІ. Навчальні цілі :

Знати: 1. Окремих представників амідів та складних ефірів.

2. Медико – біологічне значення амідів та складних ефірів

Вміти: - Визначати будову, номенклатуру та приводити приклади амідів та складних

ефірів

ІІІ. Матеріали доаудиторної та аудиторної самостійної роботи :

ІІІ.а. Базові знання , вміння, навички, необхідні для вивчення теми . Для вивчення теми

необхідно:

Знати	Вміти	З дисципліни
Класифікація карбонових кислот, окремі представники монокарбонових та дикарко-нових кислот.	вміти давати назви карбоновим кислотам	Біоорганічна хімія
Реакції нуклеофільного заміщення (SN) біля sp2- гібридизованого атома Карбону оксогрупи.	Пояснювати механізм реакції.	Біоорганічна хімія

ІІІ.б. Рекомендована література :

Основна: Л.М. Миронович – Біоорганічна хімія, Київ 2008. с.62-77

Додаткова: Л.М. Пустовалова Орг.химия 2005г Рост.-на-Дону с. 174-188, 274-283

- Лекція № 4

ІІІ.в. Основні етапи роботи :

1 етап - опрацювання рекомендованої літератури .

Завдання	Зверніть увагу
1.Прочитати статтю «1. Аміди » . (З рекомендованої літератури або з додатка № 1.).	1. На визначення - аміди. 2. На класифікацію. 3. На окремих представників амідів та їх значення.
1.Прочитати статтю «2. Складні ефіри » . (З рекомендованої літератури або з додатка № 1.).	1. На визначення – складні ефіри. 2. На окремих представників та їх значення.

2 етап - виконання завдань для самоконтролю :

Завдання	Зверніть увагу
1.Прочитавши статтю « 1. Аміди » зробіть стислий конспект (З рекомендованої літератури або з додатка № 1.).	1. На визначення - аміди. 2. На класифікацію. 3. На окремих представників амідів та їх значення.
1.Прочитавши статтю «2. Складні ефіри » випишіть приклади назв та їх формули. (З рекомендованої літератури або з додатка № 1.).	1. На визначення – складні ефіри. 2. На окремих представників та їх значення.

3 етап - закріплення знань та навичок. Після вивчення теми необхідно :

Знати	Вміти
1. Окремих представників амідів. 2. Медичне значення амідів	1. Визначати будову, номенклатуру та приклади амідів
1. Окремих представників складних ефірів. 2. Значення складних ефірів	1. Відтворювати будову молекул.

ІV. Додаткові завдання ( матеріали позааудиторної роботи ):

Грецький алфавіт. Десяткові префікси до назв одиниць.

Розгляньте таблиці. ( з додатка № 2).

Додатки до СПРС №4 :

ДОДАТОК № 1.

Функціональні похідні карбонових кислот.

1. Аміди карбонових кислот - похідні, які утворюються шляхом заміщення гідроксила в карбоксильній групі на аміногрупу - NH₂ :

О О

R - C → R – C

OH NH₂

Класифікація амідов кислот

Карбонових кислот Вугільної кислоти Амінокислот

О О О

Н - C ; СН₃-С – C ; NH₂ -С - NH₂ С - NH₂

NH₂ NH₂ ║ ; |

Формамід Ацетамід О СН₂

Сечовина |

Н - С - NH₂

NH₂ - С - ОН |

║ СООН

О

Карбамінова кислота Аспарагін

О

С - NH₂

|

СH₂

|

СH₂

|

Н - С - NH₂

|

СООН

Глутамін

Окремі представники амідів кислот :

А) аміди вугільної кислоти мають велике значення. Як і всі двоосновні кислоти, вугільна дає неповний амід - карбамінова кислота і повний амід - сечовина:

ОH -С - ОH NH₂ -С - ОH NH₂ -С - NH₂

║ ║ ║

О О О

Вугільна Карбамінова кислота Сечовина

--Карбамінова кислота , її ефіри - уретани NH₂ -С - ОR

║

О

NH₂ -С – О – C₂H₅

║

О

Етиловий ефір карбамінової кислоти - уретан

( Називають часто просто спиртом)

Застосовується в медицині як снодійний засіб. Синтезовані і інші, наприклад, мепротан - для лікування психічних захворювань .

-- Сечовина, або повний амід. Сечовина в організмі людини і ссавців тварин є кінцевим продуктом азотистого обміну. Такі азотисті речовини, як білки і амінокислоти, зазнавши в організмі ряд перетворень, врешті-решт виділяються з сечею у вигляді сечовини. У добу організм людини виділяє з сечею 20-30 грам сечовини.

Лікарські засоби, в основі яких лежать аміди кислот:

Похідні сульфонілмочевіни : бутамід, букарбан, хлорпропамід, глібенкламід та інші - протидіабетичні препарати. Сечовина застосовується як осмотичний діуретик .

2. Складні ефіри - це речовини, які утворюються в результаті взаємодії органічних або оксигеновмісні неорганічних кислот із спиртами ( реакції етерифікації ) .

O

Загальна формула складних ефірів і монокарбонових кислот :

R - C , де R и

OR₁

R₁ – ВВ радикали ( окрім ефіру мурашиної кислоти, де немає R ).

Прості по складу складні ефіри карбонових кислот - безбарвні легко кип’ячі рідини з фруктовим запахом; вищі складні ефіри - воскоподібні речовини (бджолиний віск), всі складні ефіри у воді розчиняються погано.

О О

Н - С СН₃ - С

О – СН₃ О – С₅Н₁₁

Метіловий ефір мурашиної кислоти Аміловий ефір оцтової кислоти

(муравьинометиловый эфир, метилформиат ( оцтовоаміловий ефір, амілацетат,

метілметаноат) пентілетаноат).

Окремі представники складних ефірів

Ефіри азотної кислоти більшою чи меншою мірою володіють вибуховими властивостями причому у ефірів одноатомних спиртів ці властивості виражені слабкіше, ніж у ефіру багатоатомних спиртів. Найбільше практичне значення мають тринітрат гліцерину і динітрат гліколя.

Н₂С – О –С – NO₂

| Тринітрогліцерін (в медицине — 1% спиртовий

НС – О – С – NO₂ розчин – нітрогліцерін)

|

Н₂С – О – С – NO₂

Нітрогліцерин розширює просвіт серцевих судин.

З ефірів азотистої кислоти найбільше значення має ефір ізоамілового спирту С₅Н₁₁ - О – N = О - амілнітріт (точніше ізоамілнітріт). Амілнітріт - рідина жовтуватого кольору, застосовується в медицині як засіб, що розширює кровоносні судини.

Існує багато ефірів фосфорної кислоти, такі, як фосфати цукрів, фосфатіди .

О – С₂Н₅ Ефіри оцетової кислоти. Оцтовоетіловий ефір, або етілацетат СН₃ - С

О

володіє приємним освіжаючим запахом. Етилацетат виробляють у величезних кількостях. Він використовується як розчинник, значна його кількість йде на синтез ацетооцтового ефіру і ряду лікарських речовин (наприклад, антипірину).

Оцтовоізоаміловий ефір, або ізоамілацетат О – С₅Н₁₁

СН₃ - С

О

володіє запахом груш. Ізоамілацетат у великих кількостях застосовується в харчовій промисловості і як розчинник. Перераховані складні ефіри йдуть на виготовлення штучних есенцій. Використовуваних при виробництві фруктових вод і т. п., а також в парфюмерії.

ДОДАТОК № 2.

Грецький алфавіт. Десяткові префікси до назв одиниць.

Таблиця № 1.

Таблиця № 2.

___________________________________ 

Методична розробка для організації самостійної роботи

студентів № 5.