2 Години.

Дисципліна : Медична хімія ( БІООРГАНІЧНА ХІМІЯ )

Тема : Медико-біологічне значення альдегідів і кетонів.

Викладач : Рибальченко Віталій Валентинович

Курс, група : І курс , групи 11, 12, 13. Спеціальність : 5.12010102 «сестринська справа»

І. Актуальність теми : Похідні альдегідів і кетонів утворюються в організмі людини як важливі проміжні продукти розпаду вуглеводів : фосфогліцеріновий альдегід і фосфодіоксиацетон.

ІІ. Навчальні цілі :

Знати: 1. Окремих представників оксосполук.

2. Медико - біологічне значення оксосполук

Вміти: - Визначати будову, номенклатуру та приклади ізомерії оксосполук.

• Відтворювати будову молекул.

ІІІ. Матеріали доаудиторної та аудиторної самостійної роботи :

ІІІ.а. Базові знання , вміння, навички, необхідні для вивчення теми . Для вивчення теми

необхідно:

Знати	Вміти	З дисципліни
Особливості будови та ізомерії альдегідів та кетонів	вміти давати назви оксосполукам	Біоорганічна хімія
Хімічні властивості альдегідів і кетонів .	Характеризувати основні реакції.	Біоорганічна хімія

ІІІ.б. Рекомендована література :

Основна: Л.М. Миронович – Біоорганічна хімія, Київ 2008. с.8-61

Додаткова: Л.М. Пустовалова Орг.химия 2005г Рост.-на-Дону с.151- 174

- Лекція № 3

ІІІ.в. Основні етапи роботи :

1 етап - опрацювання рекомендованої літератури .

Завдання	Зверніть увагу
1.Прочитати статтю «Окремі представники альдегідів і їх значення» . (З рекомендованої літератури або з додатка № 1.).	1. На отруйність сполук. 2. На медичне значення проб Лібена та Легаля.
1.Прочитати статтю «Біологічне значення альдегідів і кетонів » . (З рекомендованої літератури або з додатка № 1.).	1. На значення в організмі. 2. На будову молекули

2 етап - виконання завдань для самоконтролю :

Завдання	Зверніть увагу
1.Прочитавши статтю « Окремі представники альдегідів і їх значення» зробіть стислий конспект (З рекомендованої літератури або з додатка № 1.).	1. На характеристику фенолів. 2. На медичне значення проб Лібена та Легаля.
1.Прочитавши статтю Біологічне значення альдегідів і кетонів » випишіть приклади назв та їх формули (З рекомендованої літератури або з додатка № 1.).	1. На значення в організмі. 2. На будову молекули

3 етап - закріплення знань та навичок. Після вивчення теми необхідно :

Знати	Вміти
1. Окремих представників оксосполук. 2. Медичне значення ацетону	1. Визначати будову, номенклатуру та приклади ізомерії
1. Біологічне значення оксосполук	1. Відтворювати будову молекул.

ІV. Додаткові завдання ( матеріали позааудиторної роботи ):

Гібридизація атомних орбіталей карбону

Розгляньте схему. ( з додатка № 2).

Додатки до СПРС № 3 :

ДОДАТОК № 1.

Окремі представники альдегідів і їх значення.

О

Формальдегід (метаналь, мурашиний альдегід) Н - С Безбарвний газ з

Н різким запахом і температурою кипіння -21^оС, добре розчинимо у воді. ОТРУЙНИЙ !

Розчин формальдегіду у воді (4О%) називають формаліном і застосовують для дезінфекції . У сільському господарстві формалін використовують для протрави насіння. Формальдегід використовують для отримання уротропіну - лікарської речовини. Іноді спрессований у вигляді брикетів уротропін застосовують як пальне (сухий спирт). Багато формальдегіду витрачається при отриманні фенолформальдегідних смол.

О

Оцтовий альдегід ( етаналь, ацетальдегід) СН₃ - С Рідина з різким

Н

Неприємним запахом і температурою кипіння 21^оС, добре розчинимо у воді. З нього в промислових масштабах отримують оцтову кислоту і ряд інших речовин. Використовують для виробництва пластмас і ацетатного волокна. ОТРУЙНИЙ !

Галогенопохідні альдегідів - лакриматори - сльозоточиві гази.

Ацетон є безбарвною рідиною з характерним запахом. З водою ацетон змішується в будь-яких відносинах. Добре розчиняє органічні речовини (нітроцелюлозу, лаки) і тому його застосовують як розчинник.

Ацетон - початковий продукт для отримання лікарських речовин, наприклад йодоформу (протимікробне, виразки, пломбування каналів зубів).

При дії на ацетон хлором або йодом в лужному середовищі відбувається галогеніровання ацетону:

J₂ + NaOH → NaJ + HOJ

H₃C - C - CH₃ + 3HO^- + 3J⁺ → J₃C - C - CH₃ + 3H₂O

║ ║

O O

Ацетон

Трийодацетон, що утворюється, під впливом лугів надзвичайно легко розщеплюється з утворенням йодоформу і солі оцтової кислоти :

J₃C - : C - CH₃ + NaO : H → J₃CH ↓ + NaO - C - CH₃

: ║ : йодоформ ║

О О

Цією реакцією часто користуються для відкриття ацетону, враховуючи, проте, що в тих же умовах йодоформ утворюється також з етилового спирту, оцтового альдегіду і ін. речовин. Якісною кольоровою реакцією на ацетон є реакція з нітропрусидом натрію Na₂[Fe(CN)₅(NO)] , що дає з ацетоном інтенсивне винно-червоне фарбування.

Ацетон з'являється в сечі у важких випадках діабету - цукровій хворобі. Сеча при цьому набуває запаху ацетону, що нагадує фруктовий запах. Для відкриття ацетону в сечі користуються реакцією утворення йодоформу ( проба Лібена) і реакцією забарвлення з нітропрусидом натрію ( проба Легаля).

Моногалогенозамісники ацетону - бромацетон и хлорацетон

ClH₂C - C - CH₃

║

O

Хлорацетон

є сльозоточивими бойовими отруйливими речовинами (лакриматорами) .

Біологічне значення альдегідів і кетонів.

Похідні альдегідів і кетонів утворюються в організмі людини як важливі проміжні продукти розпаду вуглеводів : фосфогліцеріновий альдегід і фосфодіоксиацетон.

O CH₂ - OH

C |

| H C = O

H – C – OH | OH

| OH CH₂ – O – P = O

H₂C – J – P = O OH

OH

Фосфогліцеріновий альдегід фосфодіоксиацетон.

ДОДАТОК № 2.

___________________________________ 

Методична розробка для організації самостійної роботи

студентів № 4.