1 Година.

Дисципліна : Медична хімія ( БІООРГАНІЧНА ХІМІЯ )

Тема : Структура вуглеводів

Викладач : Рибальченко Віталій Валентинович

Курс, група : І курс , групи 11, 12, 13. Спеціальність : 5.12010102 «сестринська справа»

І. Актуальність теми : У живих організмах вуглеводи — основне джерело хімічної енергії. Окремі органи задовольняють свої енергетичні по­треби переважно за рахунок розщеплення глюкози: мозок — на 80 %, серце — на 70 — 75 %.

ІІ. Навчальні цілі :

Знати: 1. Види написання формул вуглеводів.

2. Правило написання проекційних формул Фішера

Вміти: 1. Відтворювати різні структурні формули.

ІІІ. Матеріали доаудиторної та аудиторної самостійної роботи :

ІІІ.а. Базові знання , вміння, навички, необхідні для вивчення теми . Для вивчення теми

необхідно:

Знати	Вміти	З дисципліни
Класифікація вуглеводів.	вміти давати назви вуглеводам	Біоорганічна хімія
Будова, біологічна роль та застосування вуглеводів	Характеризувати принципи будови вуглеводів.	Біоорганічна хімія

ІІІ.б. Рекомендована література :

Основна: Л.М. Миронович – Біоорганічна хімія, Київ 2008. с.118-141

Додаткова: Л.М. Пустовалова Орг.химия 2005г Рост.-на-Дону 261-273

- Лекція № 7

ІІІ.в. Основні етапи роботи :

1 етап - опрацювання рекомендованої літератури .

Завдання	Зверніть увагу
1.Прочитати статтю «Структура вуглеводів» . (З рекомендованої літератури або з додатка № 1.).	1. На формули : Фішера , Коллі – Толленса и Хеуорса. 2. На правила написання формул. 3. На наявність оптичної і стереоізомерії .

2 етап - виконання завдань для самоконтролю :

Завдання	Зверніть увагу
1.Прочитавши статтю «Структура вуглеводів» перепишіть формули, проаналізуйте їх. (З рекомендованої літератури або з додатка № 1.).	1. На формули : Фишера , Колли – Толленса и Хеуорса. 2. На правила написання формул. 3. На приклади кільчатих форм.

3 етап - закріплення знань та навичок. Після вивчення теми необхідно :

Знати	Вміти
1. Види написання формул вуглеводів. 2. Правило написання проекційних формул Фішера	1. Відтворювати різні структурні формули.

ІV. Додаткові завдання ( матеріали позааудиторної роботи ):

Біологічне значення та функції вуглеводів.

Розгляньте схему. ( з додатка № 2).

Додатки до СПРС № 6 :

ДОДАТОК № 1.

Структура вуглеводів

Структурно вуглеводи зображають трьома видами формул : Фішера , Коллі – Толленса и Хеуорса :

⁄⁄ О Н \ ⁄ ОН

С С -------------

| Н |

Н - С - ОН Н - С - ОН

| |

НО - С - Н НО - С - Н О

| ← | ←

Н - С - ОН → Н - С - ОН →

| |

Н - С - ОН Н - С -----------

| |

СН₂ОН СН₂ОН

глюкоза (по Фишеру) α(D +) глюказа (по Колли – Толленсу)

СН₂ОН

5 О

Н | Н

← | |

→ 4 | |1

НО ОН

| 3 |2

Н ОН

α - D-глюкопираноза ( по Хеуорсу )

Правило написання проекційних формул Фішера :

1. Вуглецевий ланцюг записується вертикально.

2. Вгорі розташовується старша функціональна група (альдегідна або кетонна).

3. Горизонтально - водень і групи, що містять гетероатом.

Моносахариди вміщують асиметричні атоми вуглероду.

Многообразие моносахаридов обусловлено наличием оптической и стереоізомерии.

Стереоізомери, т.е. принадлежность к D- или L- ряду, определяются ориентацией групп «– Н» и «- ОН» у останього асимметричного атома углерода . D- изомеры на 90% вращают плоскость поляризованного света вправо (+) , L- изомеры – влево (-) , но 10% составляют исключение.

⁄⁄ О ⁄⁄ О ⁄⁄ О

С \ С \ С \

| Н | Н | Н

Н - С - ОН НО – С - Н Н – С - ОН

| | |

Н - С - ОН Н - С - ОН НО – С - Н

| | |

Н - С* - ОН Н - С* - ОН Н – С* - ОН

| | |

СН₂ОН СН₂ОН СН₂ОН

D (-) рибоза D (-) арабиноза D(+) ксилоза

Кетози утворюють, як і альдози, кільчасті форми. Як приклад розглянемо кільчато-ланцюгову таутомерію фруктози . як і інші моносахариди, фруктоза утворює 4 циклічних форми, що знаходиться в динамічній рівновазі з відкритою формою :

ДОДАТОК № 2.

Біологічне значення вуглеводів

Полісахариди

Вуглеводи мають велике біологічне значення: у живленні людини і тварин вуглеводів припадає на частку 60-70 % харчового раціону, а у травоїдних близько 90%. Людина і тварини не в змозі синтезувати вуглеводи: вони отримують їх з продуктами рослинного походження. Рослини синтезують вуглеводи з води і вуглекислого газу, використовуючи енергію сонця.

У добу людині необхідно 450-600 г вуглеводів, причому цю потребу в основному людина покриває за рахунок крохмалю, що міститься в хлібі, картоплі, крупах. У організмі людини в печінці і м'язах з глюкози, що поступила з крові, синтезується глікоген. Запаси його в печінці можуть досягати 150 г, в м'язах - 200 р. Велику роль в травленні має клітковина, хоча вона і не перетравлюється в шлунково-кишковому тракті, але сприяє виділенню ферментів переварювання і створює об'єм пищи.

Вуглеводи в організмі використовуються як енергетичний матеріал (окислюючись, дають енергію у вигляді молекул АТФ), так і як пластичний матеріал (входивши до складу нуклеїнових кислот, мукополісахарідов, складних ліпідов мозку).

Дісахаріди

У їжу людина вживає сахарозу (буряковий, тростинний цукор), лактозу (з молоком).

Біологічне значення моносахаридів

У крові людини міститься в нормі 3,3-5,5 ммоль/л глюкози. Глюкоза може окислюватися в організмі різним шляхом: аеробним шляхом (з доступом кисню), анаеробним шляхом (без доступу кисню), пентозним шляхом. Розпад глюкози аеробним і анаеробним шляхами йде спочатку фосфоролітічеські, так що проміжні продукти розпаду: фосфогексози і фосфотріози (фосфогліцеріновий альдегід і фосфодиокси-ацетон).

При распадде глюкози пентозним шляхом, окрім фосфотріоз і фосфогексоз, утворюються фосфорні ефіри наступних моносахаридів: тетрози - ерітрозо-4-фосфат; пентоз - рібулезо-5-фосфат; рібозо-5-фосфат, ксилулеззо-5-фосфат; гептоз - седогептулезо-7-фосфат.

Пластична роль вуглеводів

Рібоза і дезоксирібіоза входять до складу нуклеїнових кислот, що грають велику роль в біосинтезі білка в організмі і передачі спадкових властивостей.

Глюкоза і галактоза входять до складу ліпідів мозку - гангліозідов. Галактоза - до складу ліпідів нервової тканини (цереброзидів, сульфоліпідов).

Глюкуронова кислота, глюкозамін, галактозамін входять до складу гетерополісахарідов - мукополісахарідов, що грають велику роль у функціях захисту організму від проникнення мікробів (бар'єрна функція).

Функції вуглеводів в організмі людини

Вуглеводи грають дуже важливу роль в життєдіяльності організму. Частка їх участі загалом енергетичному балансі виявляється вельми значною, такою, що перевищує майже в півтора рази частку білків і жирів разом узятих.

Функції вуглеводів в організмі:

1. Енергетична (глюкоза, глікоген)

2. Структурна (хондроїтінсульфати, гіалуронова і інші гетерополісахаріди)

3. Захисна (синтез імунних тіл у відповідь на антигени)

4. Гемостатична (згортання крові: ф. I, II, VIII, IX, XI).

5. Що антизгортає (гепарин) 6. Гомеостатична (підтримка гомеостазу, наприклад водний-електролітного обміну) 7. Опорна (кости, хрящі, хоядроїтінсульфати) 8. Механічна (у складі сполучної тканини) 9. Группоспецифічеськіє речовини еритроцитів крові 10. Осморегуляторная (глюкоза) .

11. Що знешкоджує (парні глюкуронові кислоти).

12. Антіліпідемічна (гепарин).

___________________________________ 

Методична розробка для організації самостійної роботи

студентів № 7.