1.Феноли.

Феноли це похідні ароматичних ВВ, що містять одну або декілька гідроксильних груп у атомів бензолового кільця. Фенол, або карболова кислота, є безбарвна кристалічна речовина з характерним запахом. У воді розчиняється в співвідношенні 1 : 15. Кристали фенолу на повітрі вразі окислення рожевіють. Фенол отруйний. При попаданні на шкіру викликає опіки.

ОН ОН ОН ОН

⁄ ⁄ СН_{3 ⁄} ОН ̸ ОН

⁄ ⁄ ⁄

— ОН

Фенол крезол пірокатехін пірогаллол

Медико-біологічне значення окремих представників фенолів

Фенол - карболова кислота, володіє сильною бактерицидною активністю відносно вегетативних форм мікробів, але слабо діє на спори. 3-5% розчини фенолу застосовують для дезинфекції лікарняних предметів ужитку, білизни, виділень, а для дезинфекцій приміщень використовують мильно-карболовий розчин, У фармацевтичній практиці використовують О,1-0,5%-ні розчини фенолу для консервації лікарських речовин. Фенол входить в препарат «Фукорцин» - антигрибковий засіб

Трикрезол - суміш - орт-, мета- і пара- крезолів використовують як дезинфікуючий засіб і консервант ін'єкційних розчинів.

Резорцин - у вигляді 2-5% -них водних розчинів і 5-20%-них мазей застосовують при шкірних захворюваннях: екзема, себорея, грибкові захворювання, свербіння.

Фенілсаліцилат - феніловий ефір саліцилової кислоти - синонім «салол» - і його численні похідні (бесалол, уробесал, тансал і ін.) - використовуються при лікуванні коліту і ентероколітів, циститів, пієліті, пієлонефритах.

Адреналін..- гормон мозкового шару надниркових залоз, синтезується в організмі людини. Як лікарський препарат адреналін виділяють з тканини надниркових залоз великої рогатої худоби. Дія на організм (0,1%-ні водні розчини): звужує судини, особливо черевною порожнини і шкіри, підвищує артеріальний тиск, але розслабляє мускулатуру бронхів, що робить його ефективним при бронхіальній астмі.

При відкритовугільній формі глаукоми використовують 1- 2% -ниє розчини адреналіну.

НО --

НО — —СН - ОН

│

СН₂

│

N- H

│

CH₃

Охорона навколишнього середовища від дії промислових відходів, що містять фенол

Фенол діє на шкіру і слизисті дихальних шляхів як дратівливий засіб, легко може всмоктуватися через слизисті, викликаючи токсичні явища в організмі людини: запаморочення, головні болі, о6щую слабкість, розлад дихання, колапс, тому промислові відходи, що містять фенол не повинні скидатися в навколишнє середовище.

При виробництві і промисловому використанні фенолу дуже важливою проблемою є охорона природи від промислових відходів, що містять фенол, представляють велику небезпеку для тваринних і рослинних організмів. Застосувати мікробіологічне очищення, як при нафтопереробці, в цьому випадку не можна, оскільки фенол, володіючи бактерицидною дією, вбиває мікроорганізми. Тому, щоб запобігти попаданню фенолу в навколишнє середовище, застосовують різні методи: гази, що містять фенол, піддають каталітичному окисленню, стічні води обробляють озоном, витягують фенол розчинниками і т.п. Ведеться пошук і інших ефективних засобів захисту навколишнього середовища.

2. Аміни.

Амінами називають похідні аміаку і гідроксиду амонія, у яких один або декілька атомів водню заміщено залишками ВВ.

CH₃ CH₃ NH₂ H ⁄ CH₃

⁄ ⁄ │ │ N

N — H N — CH₃ N ⁄ \

\ \ ⁄ \ H

H CH₃

Метіламін триметіламін феніламін

(анілін) діфеніламін метілфеніламін

Похідні сульфанілової кислоти, які використовують у медицині.

O O

H₂N S OH H₂N S NH₂

O O

Сульфанілова кислота амід сульфанілової кислоти

( стрептоцид )

( сульфаніламід

Лікарські препарати, які получають шляхом заміщення гідрогенів в аміногруппах сульфаніламідов :

H N

│

H₂N — — S O_{2 —} N — норсульфазол

S

H N

│

H₂N — — S O₂ — N — сульфазін

N

H

│ N — CH₃

H₂N — — S O₂ — N — сульфадімезін

N — CH₃

Біологічне значення амінів.

Вищі аміни жирного ряду в організмі людини можуть утворюватися в результаті декарбоксилювання амінокислот. Декарбоксилювання амінокислот в кишечнику людини може відбуватися під впливом декабоксилаз кишкових бактерій (дизентерійних, черевнотифозних), що приводить до освіти в кишечнику великих кількостей амінів, що володіють отруйними властивостями. Всмоктуючись в кров і не встигнувши знешкодитися в печінці, вони можуть викликати нудоту, головний біль, блювоту.

У тканинах людини декарбоксилювання амінокислот йде в дуже невеликому об'ємі, причому, аміни, що утворюються, - гістамін, тирамін, 5-окситріптамін (серотонін), володіють могутньою фармакологічною дією на кровоносні судини і кров'яний тиск.

Аміни ароматичного ряду є цінною сировиною для отримання лікарських препаратів сульфаніламідного ряду (стрептоцид, норсульфазол, сульфадімезін, фталазол і багато інших).

Застосування сульфаніламідних препаратів в медицині.

Всі сульфаніламідні препарати володіють химіотерапевтічною активністю при інфекціях, викликаних як грампозитивними, так і грамнегативними бактеріями, деякими простими (збудники малярії, токсоплазмоза), хламідіями (при трахомі). Їх дія пов'язана із заміною ростових чинників мікробів (фолієвой кислоти) на сульфаніламіди, схожі по хімічній будові з останніми. Це приводить до зупинки розмноження мікроорганізмів в осередку ураження.

ДОДАТОК № 2.

Спирты ( мова оригіналу ) - ресурси інтернету.

Спирты (алкоголи) – это производные УВ содержащие в молекуле одну или несколько гидроксильных групп -ОН у насыщенных атомов углерода.

Общая формула R – (OH)_{n .}

Отдельные представители спиртов и их значение в медицине

Метанол (метиловый спирт СН₃ОН) — бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипе­ния 64,7° С. Горит чуть голубоватым пламенем. Истори­ческое название метанола — древесный спирт - объясня­ется одним из способов его получения - перегонкой твер­дых пород дерева (греч. меthly —вино, опьянеть; hu1е — вещество, древесина).

Метанол очень ядовит! Он требует осторожного обра­щения при работе с ним. Под действие фермента алкогольдегидрогеназы он превращается в организме в фор­мальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчатку глаза, вызывают гибель зрительного нерва и полную потерю зрения. Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть.

Этанол (этиловый спирт С₂Н₅ОН) — бесцветная жид­кость с характерным запахом и температурой кипения 78,3° С. Горюч. Смешивается с водой в любых соотноше­ниях. Концентрацию (крепость), спирта обычно выража­ют в объемных процентах. «Чистым» (медицинским) спир­том называют продукт, полученный из пищевого сырья и содержащий 96% (по объему) этанола и 4% (по объему) воды. Для получения безводного этанола — «абсолютного спирта» этот продукт обрабатывают веществами, хими­чески связывающими воду (оксид кальция, безводный сульфат меди ( ІІ) и др.)

Для того, чтобы сделать спирт, используемый в техни­ческих целях, непригодный для питья в него добавляют небольшие количества трудноотделимых ядовитых, плохо пахнущих и имеющих отвратительный вкус веществ и подкрашивают. Содержащий такие добавки спирт на­зывают денатурированным или денатуратом.

Этанол широко используется в промышленности для производства синтетического каучука, лекарственных препаратов, применяется как растворитель, входит в со­став лаков и красок, парфюмерных средств. В медицине этиловый спирт — важнейшее дезинфицирующее средство.

При приеме внутрь этанол вызывает расширение кро­веносных сосудов. Усиление потока крови в кожных ка­пиллярах приводит к покраснению кожи и ощущению тошноты.

В больших количествах этанол угнетает деятельность головного мозга (стадия торможения), вызывает наруше­ние координации движений. Промежуточный продукт окисления, этанола в организме — ацетальдегид. —крайне ядовит и вызывает тяжелое отравление.

Систематическое .употребление этилового спирта и со­держащих его напитков приводит к стойкому снижению продуктивности работы головного мозга, гибели клеток печени и замене их соединительной тканью — циррозу печени.

Этандиол-1,2 (этиленгликолъ) — бесцветная вязкая жидкость. Ядовит. Неограниченно растворим в воде. Вод­ные растворы не кристаллизуются при температурах, значительно ниже 0° С, что позволяет применять его как компонент незамерзающих охлаждающих жидкостей — антифризов для двигателей внутреннего сгорания.

Пропантриол-1,2,3 (глицерин) — вязкая, сиропооб­разная жидкость, сладкая ,на вкус. Неограниченно раство­рим в воде. Нелетуч. В качестве составной части слож­ных эфиров входит в состав жиров и масел. Широко ис­пользуется в косметике, фармацевтической и пищевой промышленности. В косметических средствах глицерин играет роль смягчающего и успокаивающего средства. Его добавляют к зубной пасте, чтобы предотвратить ее высы­хание. К кондитерским изделиям глицерин добавляют для предотвращения их кристаллизации. Им опрыскивают табак, в этом случае он действует как увлажнитель, пре­дотвращающий высыхание табачных листьев и их раскрошивание до переработки. Его добавляют к клеям, что-бы предотвратить их от слишком быстрого высыхания, и к пластикам, особенно к целлофану. В последнем случае глицерин выполняет функции пластификатора, действуя наподобие смазки между полимерными молекулами и таким образом придавая пластмассам необходимую гиб­кость и эластичность.

Нитрование глицерина приводит к образованию нит­роглицерина, 1%-вый раствор которого является мощ­ным средством для расширения сосудов сердца.

___________________________________ 

Методична розробка для організації самостійної роботи

студентів № 3.