- •400066, Волгоград, пл. Павших Борцов, 1
- •Правила по технике безопасности при работе в химической лаборатории
- •Глава 1. Номенклатура и изомерия органических соединений.
- •§ 1.1. Теория строения органических соединений а.М. Бутлерова.
- •Свойства вещества определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т.Е. Химическим строением вещества.
- •Свойства органических соединений зависят не только от состава вещества и порядка соединения атомов в его молекуле, но и от взаимного влияния атомов и групп атомов друг на друга.
- •§ 1.2. Основы строения и реакционной способности оргаических соединений
- •§ 1.2.1. Общая характеристика органических соединений
- •§ 1.2.2. Классификация органических соединений
- •§ 1.2.3. Номенклатура.
- •§ 1.2.3.1. Заместительная номенклатура
- •Некоторые характеристические группы, обозначаемые только префиксами
- •Порядок старшинства характеристических групп, обозначаемых префиксами и суффиксами
- •Номенклатуре
- •§ 1.2.3.2. Радикально-функциональная номенклатура
- •Названия классов соединений, используемые в радикально-функциональной номенклатуре (в порядке убывания старшинства)
- •§ 1.3. Пространствеая структура биоорганических молекул. Виды изомерии
- •Глава 2. Электронное строение органических молекул. Кислотность и основность органических соединений.
- •§ 2.1. Пространственное строение органических соединений. Стереоизомерия
- •§ 2.2. Понятие о взаимном влиянии атомов в молекуле и электронные эффекты
- •Электронные эффекты заместителей
- •§ 2.3. Системы с замкнутой цепью сопряжения.
- •§ 2.4. Гетероциклические ароматические соединения.
- •§ 2.5. Кислотно-основные свойства органических соединений. Типы кислот и оснований. Определение понятий «кислота» и «основание».
- •§ 2.5.1. Кислоты и основания по Бренстеду
- •Значение рКа некоторых кислот Бренстеда
- •Основания Бренcтеда.
- •Величины рКа некоторых кислот и рКb сопряженных с ними оснований в разбавленных водных растворах
- •§ 2.5.2. Льюисовская кислотность и основность органических соединений.
- •§ 2.5.3. Концепция жестких и мягких кислот и оснований (принцип жмко)
- •Классификация кислот и оснований по Пирсону
- •Глава 3. Механизмы реакций органических соединений.
- •§ 3.1. Классификация органических реакций и их компонентов.
- •§ 3.2. Основные типы органических реакций
- •§ 3.3. Механизмы реакций в органической химии
- •§ 3.3.1. Реакции радикального замещения - sr
- •§ 3.3.2. Реакции нуклеофилъного замещения у тетрагонального атома углерода (sn)
- •§ 3.3.3. Реакции элиминирования ( е1 и е2).
- •§ 3.3.4. Реакции электрофильного присоединения, электрофильного замещения.
- •§ 3.3.5. Реакции нуклеофильного замещения, нуклеофильного присоединения ( реакции присоединения-отщепления).
- •Глава 4. Оксосоединения (альдегиды и кетоны).
- •§ 4.1. Общая характеристика реакционной способности
- •Альдегиды и кетоны
- •§4.2. Химические свойства альдегидов и кетонов.
- •§ 4.3. Альдегиды и их производные
- •§ 4.3. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 5. Карбоновые кислоты. Вопросы к занятию.
- •§ 5.1. Строение, номенклатура и физико-химические свойства карбоновых кислот
- •§ 5.2. Химические свойства предельных кислот и их производных
- •§ 5.3. Кислотно-основные свойства.
- •§ 5.4. Карбоновые кислоты как ацилирующие реагенты
- •Реакции декарбоксилирования
- •§ 5.5. Производные карбоновых кислот, их свойства и взаимные превращеия
- •Функциональные производные карбоновых кислоты
- •Сложные эфиры, имеющие приятный аромат
- •§ 5.6. Отдельные представители амидов кислот.
- •§ 5. 7. Дикарбоновые кислоты
- •Некоторые дикарбоновые кислоты, их названия и кислотные свойства
- •§ 5.8. Ненасыщенные карбоновые кислоты
- •Содержание высших ненасыщенных кислот в растительных маслах, % по массе
- •§ 5.9. Лабораторный практикум.
- •Инструкция по технике безопасности.
- •Ход работы.
- •Глава 6. Биологически активные гетерофункциональные соединения.
- •§ 6.1. Классификация поли- и гетерофункциональных соединений
- •§ 6.2. Общая характеристика реакционной способности
- •Специфические реакции.
- •§ 6.3. Аминоспирты
- •§ 6.4. Гидроксикарбоновые кислоты
- •§ 6.5. Оксокарбоновые кислоты
- •§ 6.6. Фенолокислоты. Особенности строения, свойства и биологическая роль.
- •Отдельные представители фенолокислот.
- •§ 6.7. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 7. Биологически активные гетероциклические соединения.
- •§ 7.1. Понятие о гетероциклических соединениях
- •§ 7.1.1. Пятичленные гетероциклы.
- •§ 7.1.2. Шестичленные гетероциклы.
- •§ 7.1.3. Бициклические гетероциклы.
- •§7.2. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 8. Аминокислоты, пептиды, белки
- •§ 8.1.Строение и свойства аминокислот.
- •§ 8.2. Пептиды.
- •§ 8.3. Качественные реакции на аминокислоты и белки.
- •§ 8.4. Физиологическая роль и применение в медицине некоторых аминокислот
- •§ 8.5. Белки
- •1. Каталитическая функция
- •7. Защитная функция
- •§ 8.6. Лабораторный практикум.
- •Ход работы:
- •Глава 9. Углеводы.
- •§ 9.1. Строение и свойства углеводов.
- •§ 9.1. 1. Классификация углеводов.
- •§9.1.2. Изомерия моносахаров.
- •§9.1.3. Химические свойства моносахаридов.
- •§ 9.2. Производные моносахаридов (дезоксисахара и аминосахара)
- •§ 9.3. Олиго- и полисахариды.
- •§ 9.3.1. Полисахариды.
- •§ 9.4. Гетерополисахариды
- •§ 9.5. Функции углеводов и их обмен
- •§ 9.6. Роль углеводов в развитии кариеса зубов
- •Контрольные вопросы
- •§ 9.7. Лабораторная работа «Свойства простых и сложных углеводов»
- •Глава 10. Нуклеиновые кислоты, их структура и свойства. Вопросы к занятию:
- •§ 10.1. Нуклеиновые основания, нуклеозиды, нуклеотиды.
- •§ 10.2. Нуклеотидный состав и структура днк и рнк.
- •§10.3. Биологические функции нуклеиновых кислот.
- •Контрольные вопросы
- •§ 10.4. Лабораторная работа. «Гидролиз нуклеиновых кислот»
- •Глава 11. Омыляемые и неомыляемые липиды.
- •§ 11.1. Липиды. Строение и классификация липидов
- •§ 11.2. Простые липиды
- •§ 11.2.1. Жиры
- •Константы некоторых жиров животного и растительного происхождения
- •§ 11.2.2. Воски
- •§ 11.2.3. Стериды. Стероиды и стероидные гормоны.
- •§11.2.4.Желчные килоты
- •Стероидные гормоны
- •§ 11.3. Сложные липиды
- •§ 11.4. Лабораторный практикум «Омыляемые и неомыляемые липиды. Терпеноиды и стероиды»
- •II. Некоторые свойства скипидара.
- •III. Качественные реакции на холестерин и жёлчные кислоты.
- •IV. Качественная реакция на витамин d2 (кальциферол).
- •Глава 12. Адсорбция на подвижной границе раздела фаз.
- •§ 12.1. Поверхностная энергия и поверхностное натяжение.
- •Поверхностное натяжение жидкостей на границе с воздухом (298 к)
- •§ 12.2. Поверхностная активность веществ.
- •§ 12.3. Адсорбция.
- •2. Изотерма Ленгмюра:
- •§12.4. Лабораторный практикум «Адсорбция поверхностно-активного вещества на границе раздела жидкость-воздух или жидкость-жидкость».
- •Ход работы.
- •Глава 13. Адсорбция на неподвижной границе раздела фаз. Изотерма адсорбции уксусной кислоты на угле.
- •§ 13.1. Адсорбция на границе твердое тело — раствор. Влияние различных факторов на величину адсорбции.
- •§ 13.1.1. Молекулярная адсорбция.
- •§13.1.2. Адсорбция сильных электролитов.
- •§13.2. Адгезия и когезия.
- •Задание для самостоятельной подготовки
- •Контрольные вопросы
- •§13.3. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 14. Физикохимия дисперсных систем
- •§ 14.1. Дисперсные системы и их классификация.
- •По размерам частиц дисперсной фазы
- •По агрегатному состоянию дисперсной фазы и дисперсионной среды:
- •По характеру взаимодействия дисперсной фазы с дисперсионной средой:
- •§ 14.2. Получение и устойчивость дисперсных систем
- •§ 14.3. Строение мицелл.
- •§ 14.4. Слюна как дисперсная система.
- •§ 14.5. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Литература основная литература
- •Дополнительная литература
§ 11.2. Простые липиды
Простые липиды представлены жирами, восками и стеридами. Рассмотрим особенности строения этих групп простых липидов и их функции в организме.
§ 11.2.1. Жиры
Жиры – это производные трехатомного спирта глицерина и высших жирных кислот, поэтому их также называют триглицеридами.
Жиры составляют основную массу природных липидов. Наиболее часто в жирах присутствуют остатки пальмитиновой, стеариновой, олеиновой кислот, а, например, в коровьем масле – и масляной кислоты. Всего же в составе природных жиров обнаружено более 500 различных жирных кислот. Общая структурная формула жира приведена ниже.
Если в составе жира преобладают предельные, или насыщенные, жирные кислоты (пальмитиновая, стеариновая и др.), то жир имеет твердую консистенцию. Напротив, в жидких жирах преобладают непредельные (ненасыщенные) кислоты (олеиновая, линолевая и др.). Жидкие жиры называют маслами.
Показателем (константой) ненасыщенности жира служит йодное число – количество йода в миллиграммах, способного присоединиться к 100 г жира по месту разрыва двойных связей в молекулах непредельных кислот. Чем больше в молекуле жира двойных связей (чем выше его ненасыщенность), тем выше его йодное число.
Другой важный показатель – число омыления жира. При гидролизе жира образуются глицерин и жирные кислоты. Жирные кислоты со щелочами образуют соли, называемые мылами, а процесс их образования получил название омыления жиров.
Число омыления – это количество КОН (мг), идущего на нейтрализацию кислот, образующихся при гидролизе 1 г жира. В табл. 20 приведены константы некоторых растительных и животных жиров.
Таблица 20
Константы некоторых жиров животного и растительного происхождения
Жир |
Йодное число |
Число омыления |
Сливочное масло |
28-42 |
216-240 |
Свиное сало |
48-64 |
195-203 |
Оливковое масло |
77-95 |
185-196 |
Тресковый жир |
154-170 |
179-190 |
Большое значение в биологических средах имеет и такой показатель, как температура плавления (или застывания) жира. Эта температура не является постоянной, поскольку природные жиры представляют собой многокомпонентные смеси.
Чем больше в составе жира непредельных кислот, тем при более низкой температуре он застывает. Содержание непредельных кислот велико в растительных маслах, тогда как жиры позвоночных животных обогащены предельными кислотами (табл. 21).
Таблица 21
Температура плавления (застывания) некоторых жиров
-
Название жира
Т°С
Название жира
Т°С
Коровье масло
19-25
Собачье сало
37-40
Свиное сало
36-46
Конопляное масло
-17
Куриный жир
33-40
Льняное масло
-17
Гусиный жир
26-34
Подсолнечное масло
-21
Баранье сало
44-50
Ореховое масло
-27
Говяжье сало
31-38
Хлопковое масло
-34
В то же время твердую консистенцию имеют такие растительные жиры, как кокосовое масло (температура плавления 20 – 28°) и маслобобов какао (30 – 34°).
Жиры – это обязательные компоненты клеток растений, животных и микроорганизмов. Жиры растений – это в первую очередь запасные вещества. Они накапливаются в особо большом количестве в семенах и плодах многих растений, используемых для получения растительных жиров (табл. 22). Такие растения (подсолнечник, лен, маслина и др.) называют масличными культурами.
Таблица 22
Среднее содержание жиров в семенах и плодах некоторых культурных растений
Культура |
Содержание жира, % |
Культура |
Содержание жира, % |
Подсолнечник |
30 |
Хлопчатник |
23 |
Маслина |
50 |
Горчица |
34 |
Соя |
20 |
Клещевина |
60 |
Арахис |
50 |
Мак |
45 |
Лен |
30 |
Кукуруза |
5 |
Конопля |
30 |
Пшеница, рожь, ячмень |
2 |
Жиры и другие липиды весьма распространены и у грибов как запасной питательный продукт. Его количество достигает в среднем 1-2 % биомассы грибов. Большим содержанием липидов (28-35 %) отличаются покоящиеся грибные тела, например склероции возбудителя спорыньи злаков.
Запасная функция липидов проявляется при их расщеплении ферментами липазами: полное окисление 1 г липидов обеспечивает выделение в среднем 40 кДж энергии и 1,07 г воды. Вода и энергия необходимы прорастающим семенам растений, а также спорам, склероциям и другим структурам грибов.
У животных количество жиров в разных тканях сильно различается. Очень мало их в мышцах, тогда как, например, в сальнике количество жиров может достигать 90 % (табл. 21).
Так же как в грибах и растениях, в организме животных и человека жиры являются важнейшим энергетическим материалом и источником эндогенной воды. Это очень важно, например, для животных, впадающих в спячку (медведя, сурка), для насекомых в состоянии диапаузы и т. д.
Подкожный жировой слой у животных северных широт защищает их от чрезмерного охлаждения. Например, у китов он достигает 50-70 см толщины. У обителей жарких регионов жир защищает организм от перегрева. Жиры откладываются толстым слоем вокруг жизненно важных органов (почек, кишечника, сердца и т. п.) и предохраняют их от механических повреждений.
Сельскохозяйственные животные обладают способностью откладывать жиры в очень больших количествах. Это используют животноводы при так называемом жировом откорме крупного рогатого скота, свиней, овец, птиц и других животных. Количество жиров в организме животного может достигать в этом случае 30 % и более.
Невысокая плотность жиров (0.91-0.97 г/см3) оказывается необходимой для обеспечения плавучести водных организмов. Для водоплавающих животных большое значение имеют гидрофобные свойства жиров, выделяемых кожными железами: они препятствуют смачиванию поверхности тела водой.
Особенностью жиров является их способность к образованию в определенных условиях водных эмульсий, что важно для питания организма. Примером такой эмульсии служит молоко – секрет молочных желез млекопитающих животных и человека. Молоко представляет собой тонкую эмульсию жира молока в его плазме. В 1 мм3 коровьего молока содержится до 5-6 млн. молочных жировых шариков диаметром около 3 мкм (рис. 19).
Рис. 19. Жир молока коровы под микроскопом (видны молочные шарики)
Молочные железы (наряду с печенью, слизистой кишечника и жировой тканью) служат важным местом биосинтеза жиров. Синтетическая деятельность молочных желез млекопитающих очень интенсивна: например, корова каждую минуту выделяет с молоком около 0.66 г жира (рис. 20).
Липиды молока состоят преимущественно из триглицеридов, в которых преобладают олеиновая и пальмитиновая кислоты. В них также содержатся в небольшом количестве стериды и другие липиды. Разные виды животных существенно различаются по содержанию жира в молоке.
Ненасыщенные жирные кислоты, входящие в состав жиров, играют роль важнейших биологически активных веществ (их совокупность называют витамином F). Среди них особо большое значение имеют олеиновая, линолевая, линоленовая и арахидоновая кислоты, которые называют незаменимыми жирными кислотами (подобно незаменимым аминокислотам. Суточная потребность человека в этих соединениях составляет около 1000 мг и заметно превышает потребность в других витаминах.
В растительных маслах (особенно в подсолнечном и конопляном) содержатся линолевая и линоленовая кислоты. Арахидоновой кислотой богаты куриный и гусиный жиры.
Арахидоновая кислота является предшественником простагландинов – гормональных регуляторов многих биологических процессов. В настоящее время известно около 30 природных простагландинов, а около 500 их аналогов получено синтетическим путем. Эти биоорганические соединения способны усиливать или ослаблять действие многих других гормонов на клеточном и молекулярном уровне.
При обильном питании жирами и углеводами часть жиров откладывается в подкожной клетчатке, сальнике и рыхлой соединительной ткани, окружающей внутренние органы. Этот запасной жир расщепляется в тканях на глицерин и жирные кислоты и далее до углекислоты и воды, освобождая большое количество энергии.
Часть жира может поступать в кровь, расщепляться ферментами липазами до глицерина и жирных кислот и в таком виде доставляться в печень. В печени эти соединения превращаются в гликоген. Следовательно, между обменом жиров и обменом углеводов существует тесная связь.
Количество жиров, поступающих в организм человека, должно составлять по массе около 17 %, а по энергии – около 30 % от общего количества пищи. Это соответствует приблизительно 100 г жиров в сутки (для взрослого человека). При физической работе это количество может возрасти до 120-170 г.
Чрезмерное количество жиров тормозит пищеварение, а также снижает физическую работоспособность в 2-3 раза. Избыток жиров в пище особенно вреден в пожилом возрасте, он укорачивает жизнь человека.
Регуляция обмена жиров в организме животного и человека осуществляется центральной нервной системой, гормонами и витаминами. Среди гормональных веществ, через которые центральная нервная система влияет на обмен жиров, наиболее важны инсулин, гормоны гипофиза, надпочечников и щитовидной железы.
Инсулин активирует синтез жирных кислот, регулируя способность печени превращать глюкозу в жирные кислоты. Усиливают отложение жиров в организме кортикостероидные гормоны коры надпочечников. Таким же действием обладает адренокортикотропный гормон (АКТГ) гипофиза.
Распад жиров регулируют гормоны щитовидной железы и аскорбиновая кислота. Такое же действие оказывает и гормон надпочечников – адреналин. Усиление процессов распада жиров вызывают и многочисленные гормоны гипофиза, в составе которых содержится особый жирорегулирующий (кетогенный) гормон. Кетогенный гормон возбуждает распад жиров в печени, а дефицит этого гормона приводит к ожирению.