- •400066, Волгоград, пл. Павших Борцов, 1
- •Правила по технике безопасности при работе в химической лаборатории
- •Глава 1. Номенклатура и изомерия органических соединений.
- •§ 1.1. Теория строения органических соединений а.М. Бутлерова.
- •Свойства вещества определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т.Е. Химическим строением вещества.
- •Свойства органических соединений зависят не только от состава вещества и порядка соединения атомов в его молекуле, но и от взаимного влияния атомов и групп атомов друг на друга.
- •§ 1.2. Основы строения и реакционной способности оргаических соединений
- •§ 1.2.1. Общая характеристика органических соединений
- •§ 1.2.2. Классификация органических соединений
- •§ 1.2.3. Номенклатура.
- •§ 1.2.3.1. Заместительная номенклатура
- •Некоторые характеристические группы, обозначаемые только префиксами
- •Порядок старшинства характеристических групп, обозначаемых префиксами и суффиксами
- •Номенклатуре
- •§ 1.2.3.2. Радикально-функциональная номенклатура
- •Названия классов соединений, используемые в радикально-функциональной номенклатуре (в порядке убывания старшинства)
- •§ 1.3. Пространствеая структура биоорганических молекул. Виды изомерии
- •Глава 2. Электронное строение органических молекул. Кислотность и основность органических соединений.
- •§ 2.1. Пространственное строение органических соединений. Стереоизомерия
- •§ 2.2. Понятие о взаимном влиянии атомов в молекуле и электронные эффекты
- •Электронные эффекты заместителей
- •§ 2.3. Системы с замкнутой цепью сопряжения.
- •§ 2.4. Гетероциклические ароматические соединения.
- •§ 2.5. Кислотно-основные свойства органических соединений. Типы кислот и оснований. Определение понятий «кислота» и «основание».
- •§ 2.5.1. Кислоты и основания по Бренстеду
- •Значение рКа некоторых кислот Бренстеда
- •Основания Бренcтеда.
- •Величины рКа некоторых кислот и рКb сопряженных с ними оснований в разбавленных водных растворах
- •§ 2.5.2. Льюисовская кислотность и основность органических соединений.
- •§ 2.5.3. Концепция жестких и мягких кислот и оснований (принцип жмко)
- •Классификация кислот и оснований по Пирсону
- •Глава 3. Механизмы реакций органических соединений.
- •§ 3.1. Классификация органических реакций и их компонентов.
- •§ 3.2. Основные типы органических реакций
- •§ 3.3. Механизмы реакций в органической химии
- •§ 3.3.1. Реакции радикального замещения - sr
- •§ 3.3.2. Реакции нуклеофилъного замещения у тетрагонального атома углерода (sn)
- •§ 3.3.3. Реакции элиминирования ( е1 и е2).
- •§ 3.3.4. Реакции электрофильного присоединения, электрофильного замещения.
- •§ 3.3.5. Реакции нуклеофильного замещения, нуклеофильного присоединения ( реакции присоединения-отщепления).
- •Глава 4. Оксосоединения (альдегиды и кетоны).
- •§ 4.1. Общая характеристика реакционной способности
- •Альдегиды и кетоны
- •§4.2. Химические свойства альдегидов и кетонов.
- •§ 4.3. Альдегиды и их производные
- •§ 4.3. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 5. Карбоновые кислоты. Вопросы к занятию.
- •§ 5.1. Строение, номенклатура и физико-химические свойства карбоновых кислот
- •§ 5.2. Химические свойства предельных кислот и их производных
- •§ 5.3. Кислотно-основные свойства.
- •§ 5.4. Карбоновые кислоты как ацилирующие реагенты
- •Реакции декарбоксилирования
- •§ 5.5. Производные карбоновых кислот, их свойства и взаимные превращеия
- •Функциональные производные карбоновых кислоты
- •Сложные эфиры, имеющие приятный аромат
- •§ 5.6. Отдельные представители амидов кислот.
- •§ 5. 7. Дикарбоновые кислоты
- •Некоторые дикарбоновые кислоты, их названия и кислотные свойства
- •§ 5.8. Ненасыщенные карбоновые кислоты
- •Содержание высших ненасыщенных кислот в растительных маслах, % по массе
- •§ 5.9. Лабораторный практикум.
- •Инструкция по технике безопасности.
- •Ход работы.
- •Глава 6. Биологически активные гетерофункциональные соединения.
- •§ 6.1. Классификация поли- и гетерофункциональных соединений
- •§ 6.2. Общая характеристика реакционной способности
- •Специфические реакции.
- •§ 6.3. Аминоспирты
- •§ 6.4. Гидроксикарбоновые кислоты
- •§ 6.5. Оксокарбоновые кислоты
- •§ 6.6. Фенолокислоты. Особенности строения, свойства и биологическая роль.
- •Отдельные представители фенолокислот.
- •§ 6.7. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 7. Биологически активные гетероциклические соединения.
- •§ 7.1. Понятие о гетероциклических соединениях
- •§ 7.1.1. Пятичленные гетероциклы.
- •§ 7.1.2. Шестичленные гетероциклы.
- •§ 7.1.3. Бициклические гетероциклы.
- •§7.2. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 8. Аминокислоты, пептиды, белки
- •§ 8.1.Строение и свойства аминокислот.
- •§ 8.2. Пептиды.
- •§ 8.3. Качественные реакции на аминокислоты и белки.
- •§ 8.4. Физиологическая роль и применение в медицине некоторых аминокислот
- •§ 8.5. Белки
- •1. Каталитическая функция
- •7. Защитная функция
- •§ 8.6. Лабораторный практикум.
- •Ход работы:
- •Глава 9. Углеводы.
- •§ 9.1. Строение и свойства углеводов.
- •§ 9.1. 1. Классификация углеводов.
- •§9.1.2. Изомерия моносахаров.
- •§9.1.3. Химические свойства моносахаридов.
- •§ 9.2. Производные моносахаридов (дезоксисахара и аминосахара)
- •§ 9.3. Олиго- и полисахариды.
- •§ 9.3.1. Полисахариды.
- •§ 9.4. Гетерополисахариды
- •§ 9.5. Функции углеводов и их обмен
- •§ 9.6. Роль углеводов в развитии кариеса зубов
- •Контрольные вопросы
- •§ 9.7. Лабораторная работа «Свойства простых и сложных углеводов»
- •Глава 10. Нуклеиновые кислоты, их структура и свойства. Вопросы к занятию:
- •§ 10.1. Нуклеиновые основания, нуклеозиды, нуклеотиды.
- •§ 10.2. Нуклеотидный состав и структура днк и рнк.
- •§10.3. Биологические функции нуклеиновых кислот.
- •Контрольные вопросы
- •§ 10.4. Лабораторная работа. «Гидролиз нуклеиновых кислот»
- •Глава 11. Омыляемые и неомыляемые липиды.
- •§ 11.1. Липиды. Строение и классификация липидов
- •§ 11.2. Простые липиды
- •§ 11.2.1. Жиры
- •Константы некоторых жиров животного и растительного происхождения
- •§ 11.2.2. Воски
- •§ 11.2.3. Стериды. Стероиды и стероидные гормоны.
- •§11.2.4.Желчные килоты
- •Стероидные гормоны
- •§ 11.3. Сложные липиды
- •§ 11.4. Лабораторный практикум «Омыляемые и неомыляемые липиды. Терпеноиды и стероиды»
- •II. Некоторые свойства скипидара.
- •III. Качественные реакции на холестерин и жёлчные кислоты.
- •IV. Качественная реакция на витамин d2 (кальциферол).
- •Глава 12. Адсорбция на подвижной границе раздела фаз.
- •§ 12.1. Поверхностная энергия и поверхностное натяжение.
- •Поверхностное натяжение жидкостей на границе с воздухом (298 к)
- •§ 12.2. Поверхностная активность веществ.
- •§ 12.3. Адсорбция.
- •2. Изотерма Ленгмюра:
- •§12.4. Лабораторный практикум «Адсорбция поверхностно-активного вещества на границе раздела жидкость-воздух или жидкость-жидкость».
- •Ход работы.
- •Глава 13. Адсорбция на неподвижной границе раздела фаз. Изотерма адсорбции уксусной кислоты на угле.
- •§ 13.1. Адсорбция на границе твердое тело — раствор. Влияние различных факторов на величину адсорбции.
- •§ 13.1.1. Молекулярная адсорбция.
- •§13.1.2. Адсорбция сильных электролитов.
- •§13.2. Адгезия и когезия.
- •Задание для самостоятельной подготовки
- •Контрольные вопросы
- •§13.3. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 14. Физикохимия дисперсных систем
- •§ 14.1. Дисперсные системы и их классификация.
- •По размерам частиц дисперсной фазы
- •По агрегатному состоянию дисперсной фазы и дисперсионной среды:
- •По характеру взаимодействия дисперсной фазы с дисперсионной средой:
- •§ 14.2. Получение и устойчивость дисперсных систем
- •§ 14.3. Строение мицелл.
- •§ 14.4. Слюна как дисперсная система.
- •§ 14.5. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Литература основная литература
- •Дополнительная литература
§ 9.7. Лабораторная работа «Свойства простых и сложных углеводов»
Цель: Сформировать знания принципов строения и основных свойств важнейших углеводов во взаимосвязи с их биологическими функциями.
Ход работы:
Опыт 1. Реакция Толленса (реакция «серебряного зеркала»). Реакцию проделать с раствором глюкозы. Что наблюдаете? Записать уравнения реакций. Сделать вывод.
Опыт 2. Реакция Фелинга (реакция на восстанавливающие свойства углеводов).
Реакцию проделать с глюкозой, мальтозой и лактозой. В три пробирки взять по 5 капель соответствующих углеводов. Добавить по 4 капли реактива Фелинга. Нагреть. Что наблюдаете? Сделать вывод.
Опыт 3. Реакция глюкозы с Сu(OH)2
В пробирку взять 5 капель CuSO4 и 2 капли NaOH. К свежеосажденному осадку добавить 3 капли глюкозы. Что наблюдаете? Написать уравнения химических реакций и сделать вывод.
Опыт 4. Реакция Молиша - универсальная на все углеводы.
Реакцию проделать с глюкозой, лактозой, сахарозой и крахмалом.
К 3-4 каплям раствора углевода добавить 2-5 капель раствора α-нафтола и наслоить на стенке конц. H2SO4 до образования фиолетового кольца. Реакция основана на образовании оксиметилфурфурола из гексоз при дегидратации и который при конденсации с α-нафтолом дает продукт фиолетового цвета:
Опыт 5. Ферментативный гидролиз крахмала.
В две пробирки взять по 1 мл раствора крахмала. В одну пробирку добавить 0,5 мл слюны, а в другую - 0,5 мл воды. Через 3 минуты в обе пробирки добавить по капле йода. Что наблюдаете? Сделайте вывод. Записать схему гидролиза крахмала под воздействием амилазы слюны.
ЗАМЕЧАНИЯ ПО ТЕХНИКЕ БЕЗОПАСНОСТИ:
-
Концентрированная H2SO4 находится в вытяжном шкафу.
-
При наборе кислоты пользоваться пипеткой.
Глава 10. Нуклеиновые кислоты, их структура и свойства. Вопросы к занятию:
-
Пуриновые и пиримидиновые основания. Лактим-лактамная таутометрия.
-
Нуклеозиды: строение, строение и номенклатура. Рибонуклеозиды и дезоксирибонуклеозиды.
-
Нуклеотиды: строение и номенклатура.
-
Нуклеиновые кислоты: строение и биороль.
-
Строение нуклеозидомоно-, ди, трифосфатов. Аденозинтрифосфат.
-
Дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК). Первичная и вторичная структура нуклеиновых кислот.
-
Рибонуклеиновая кислота (РНК), её строение.
-
Роль ДНК и РНК в биохимических процессах.
§ 10.1. Нуклеиновые основания, нуклеозиды, нуклеотиды.
Нуклеиновые кислоты – сложные высокомолекулярные соединения, играющие важнейшую роль в жизнедеятельности организмов. Нуклеиновые кислоты были открыты более 130 лет назад (в 1869-1870гг.) немецким ученым Ф.Мишером, однако наиболее интересные данные, касающиеся их строения, свойств и биологической роли, были получены лишь в 20 веке, когда в биохимии и биологии стали широко применяться новейшие физические и химические методы исследований. Благодаря этому было установлено, что самые важные процессы жизнедеятельности – синтез белков, явления роста и размножения, передача наследственных свойств – происходят при участии нуклеиновых кислот.
Полимерные цепи нуклеиновых кислот построены из мономерных единиц - нуклеотидов, в связи с чем нуклеиновые кислоты называются полинуклеотидами. Нуклеиновые кислоты – биополимеры, молекулярная масса которых во многих случаях превышает молекулярную массу белков и часто исчисляется сотнями и миллионами.
Нуклеотиды представляют собой трехкомпонентное образование, включающее гетероциклическое основание, углеводный остаток и фосфатную группу, чем отличаются от обычно неделимых мономерных звеньев других полимеров. Общий вид структуры полинуклеотидной цепи следующий:
Высокомолекулярный характер, лабильность и большая сложность строения создает огромные трудности при изучении нуклеиновых кислот. В последние годы, однако, в этом направлении достигнуты существенные успехи: выяснен общий тип строения нуклеиновых кислот, расшифровано строение некоторых наиболее просто построенных нуклеиновых кислот (так называемых транспортных РНК), осуществлены принципиальной важности синтезы.
Нуклеиновые кислоты можно расщепить до мононуклеотидов; последние гидролизуются на пиримидиновые или пуриновые основания, рибозу (и дезоксирибозу) и фосфорную кислоту:
Нуклеиновая кислота → Мононуклеотиды → Основание + Рибоза (или дезоксирибоза) + Н3РО4.
Нуклеиновые основания. Являются производными азотсодержащих гетероциклических соединений — пиримидина или пурина. Пиримидиновые основания, выделенные в составе полинуклеотидных цепей ДНК, представлены тимином и цитозином; в составе РНК — урацилом и цитозином. Данные соединения обнаруживают способность к лактим-лактамной и амин-иминной таутомерии:
лактимная форма лактамная форма
Урацил
(2,4-диоксипиримидин)
Тимин
(2,4-диокси-5-метилпиримидин)
аминная форма иминная форма
Цитозин (4-амино-2-оксипиримидин)
Аденин и гуанин являются представителями пуриновых нуклеиновых оснований:
Гуанин (оксо-форма) Аденин (амино-форма)
(2-амино-6-оксопурин) (6-аминопурин)
Следует отметить, что пиримидиновые и пуриновые основания в составе полинуклеотидов представлены лактамной (оксо-) и иминной формами, что обусловлено возможностью образования водородных связей между остатками оснований в цепях нуклеиновых кислот: тимин – аденин и цитозин – гуанин в ДНК; урацил – аденин и цитозин – гуанин в РНК. В ходе изомерных превращений сохраняется ароматичность указанных структур, так как оксо- и иминная группировки входят в сопряженную систему цикла, что очень важно для обеспечения устойчивости азотистых оснований.
Углеводными компонентами мононуклеотидов обычно являются D-рибоза (в форме β-D-рибофуранозы) и β-D-2-дезоксирибоза, в редких случаях глюкоза. Таким образом, пентозы в состав нуклеотидов входят в виде фуранозной формы с β-конфигурацией аномерного атома углерода – С1. На рисунках внизу приведены α-формы (ОН группы направлены вниз)
Нуклеозиды. От нуклеотида можно отщепить фосфорную кислоту и получить нуклеозид, состоящий из пуринового или пиримидинового основания и пентозы. По своему химическому строению нуклеозиды являются гликозидами β-D-рибозы или дезоксирибозы. N-гликозидная связь образуется между аномерным атомом С1 в углеводе и атомом азота нуклеинового основания: у пиримидиновых оснований это N1 и у пуриновых – N9. При этом всегда образуется β-гликозидная связь.
В зависимости от природы углеводного остатка (пентозы) различают рибонуклеозиды и дезоксирибонуклеозиды.
В состав дезоксирибонуклеиновых кислот (ДНК) входят следующие нуклеозиды:
Дезоксигуанозин Тимидин (Тимидилдезоксирибозид)
Дезоксицитидин Дезоксиаденозин
В состав рибонуклеиновых кислот (РНК) входят нуклеозиды, являющиеся N-гликозидами D-рибозы. Их структурные формулы представлены ниже:
Цитидин Уридин
Аденозин Гуанозин
Названия нуклеозидов производятся от тривиального названия соответствующего гетероциклического азотистого основания с суффиксами -идин у пиримидиновых и -озин у пуриновых нуклеозидов. Для нуклеозидов, содержаших дезоксирибозу вначале добавляют слово «дезокси-». Исключение их этого правила сделано для нуклеозидов тимина.
Компоненты нуклеозида |
Нуклеозид |
Индекс нуклеозида |
Аденин + рибоза |
Аденозин |
А |
Аденин + дезоксирибоза |
Дезоксиаденозин |
dA |
Гуанин + рибоза |
Гуанозин |
Г |
Гуанин + дезоксирибоза |
Дезоксигуанозин |
dГ |
Цитозин + рибоза |
Цитидин |
С |
Цитозин + дезоксирибоза |
Дезоксицитидин |
dС |
Урацил + рибоза |
Уридин |
U |
Урацил + дезоксирибоза |
Дезоксиуридин |
dU |
Тимин + рибоза |
Риботимидин |
Т |
Тимин + дезоксирибоза |
Тимидин |
dТ |
Нуклеозиды чаще обозначаю сокращенно однобуквенным индексом, но существует также система трехбуквенного индекса.
Нуклеозиды, являясь N-гликозидами, устойчивы к гидролизу в слабощелочной среде, но расщепляются в кислой среде. Пуриновые нуклеозиды гидролизуются легко, пиримидиновые — труднее.
Нуклеотиды. С химической точки зрения нуклеотиды являются фосфатами нуклеозидов, так как при образовании нуклеотида возникает сложноэфирная связь между фосфорной кислотой и гидроксильной группой в положении С5 или С3 пентозного остатка. В связи с наличием в молекуле остатка фосфорной кислоты нуклеотиды проявляют свойства двухосновной кислоты с рК1= 0,9 - 1,5 и рК2 = 6 - 6,5; в физиологических условиях при рН≈7 находятся в полностью ионизированном состоянии. Обратите внимание на сложно-эфирные и гликозидные связи в структурах нуклеотидов, соединяющих их составные части.
http://www.college.ru/chemistry/course/shell/xml/chem/physicon/chemtools/physicon.ahttp://www.college.ru/chemistry/course/shell/xml/chem/chem3d.jar |
|
http://www.college.ru/chemistry/course/shell/xml/chem/physicon/chemtools/physicon.ahttp://www.college.ru/chemistry/course/shell/xml/chem/chem3d.jar |
|
|
гуанозин-2!-дифосфат (ГДФ) |
http://www.college.ru/chemistry/course/shell/xml/chem/physicon/chemtools/physicon.ahttp://www.college.ru/chemistry/course/shell/xml/chem/chem3d.jar |
дезоксигуанозин-3!-дифосфат (дГДФ) |
В зависимости от строения углевода различают рибонуклеотиды (мономеры РНК) и дезоксирибонуклеотиды (мономерные звенья ДНК). В состав РНК входят: цитидинмонофосфат (ЦМФ), уридинмонофосфат (УМФ), аденозинмонофосфат (АМФ) и гуанозинмонофосфат (ГМФ). Нуклеотидный состав ДНК представлен дезоксицитидинмонофосфатом (дЦМФ), дезокситимидинмонофосфатом (дТМФ), дезоксиаденозинмонофосфатом (дАМФ) и дезоксигуанозинмонофосфатом (дГМФ). Схемы указанных нуклеотидов приведены ниже:
цитидинмонофосфат (ЦМФ) уридинмонофосфат (УМФ)
аденозинмонофосфат (АМФ) гуанозинмонофосфат (ГМФ)
дезоксицитидинмонофосфат (дЦМФ) дезокситимидинмонофосфат (дТМФ)
дезоксиаденозинмонофосфат (дАМФ) дезоксигуанозинмонофосфат (дГМФ)
Нуклеотиды обычно называют или как соответствующие кислоты (монозамещенные производные фосфорной кислоты), или как соли (монофосфаты) с указанием в обоих случаях положение фосфатного остатка:
Названия нуклеотидов:
как кислот |
как солей |
5'-Адениловая кислота |
Аденозин-5'-фосфат |
5'-Гуаниловая кислота |
Гуанозин-5'-фосфат |
5'-Цитидиловая кислота |
Цитидин-5'-фосфат |
5'-Уридиловая кислота |
Уридин-5'-фосфат |
5'-Тимидиловая кислота |
Тимидин-5'-фосфат |