- •400066, Волгоград, пл. Павших Борцов, 1
- •Правила по технике безопасности при работе в химической лаборатории
- •Глава 1. Номенклатура и изомерия органических соединений.
- •§ 1.1. Теория строения органических соединений а.М. Бутлерова.
- •Свойства вещества определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т.Е. Химическим строением вещества.
- •Свойства органических соединений зависят не только от состава вещества и порядка соединения атомов в его молекуле, но и от взаимного влияния атомов и групп атомов друг на друга.
- •§ 1.2. Основы строения и реакционной способности оргаических соединений
- •§ 1.2.1. Общая характеристика органических соединений
- •§ 1.2.2. Классификация органических соединений
- •§ 1.2.3. Номенклатура.
- •§ 1.2.3.1. Заместительная номенклатура
- •Некоторые характеристические группы, обозначаемые только префиксами
- •Порядок старшинства характеристических групп, обозначаемых префиксами и суффиксами
- •Номенклатуре
- •§ 1.2.3.2. Радикально-функциональная номенклатура
- •Названия классов соединений, используемые в радикально-функциональной номенклатуре (в порядке убывания старшинства)
- •§ 1.3. Пространствеая структура биоорганических молекул. Виды изомерии
- •Глава 2. Электронное строение органических молекул. Кислотность и основность органических соединений.
- •§ 2.1. Пространственное строение органических соединений. Стереоизомерия
- •§ 2.2. Понятие о взаимном влиянии атомов в молекуле и электронные эффекты
- •Электронные эффекты заместителей
- •§ 2.3. Системы с замкнутой цепью сопряжения.
- •§ 2.4. Гетероциклические ароматические соединения.
- •§ 2.5. Кислотно-основные свойства органических соединений. Типы кислот и оснований. Определение понятий «кислота» и «основание».
- •§ 2.5.1. Кислоты и основания по Бренстеду
- •Значение рКа некоторых кислот Бренстеда
- •Основания Бренcтеда.
- •Величины рКа некоторых кислот и рКb сопряженных с ними оснований в разбавленных водных растворах
- •§ 2.5.2. Льюисовская кислотность и основность органических соединений.
- •§ 2.5.3. Концепция жестких и мягких кислот и оснований (принцип жмко)
- •Классификация кислот и оснований по Пирсону
- •Глава 3. Механизмы реакций органических соединений.
- •§ 3.1. Классификация органических реакций и их компонентов.
- •§ 3.2. Основные типы органических реакций
- •§ 3.3. Механизмы реакций в органической химии
- •§ 3.3.1. Реакции радикального замещения - sr
- •§ 3.3.2. Реакции нуклеофилъного замещения у тетрагонального атома углерода (sn)
- •§ 3.3.3. Реакции элиминирования ( е1 и е2).
- •§ 3.3.4. Реакции электрофильного присоединения, электрофильного замещения.
- •§ 3.3.5. Реакции нуклеофильного замещения, нуклеофильного присоединения ( реакции присоединения-отщепления).
- •Глава 4. Оксосоединения (альдегиды и кетоны).
- •§ 4.1. Общая характеристика реакционной способности
- •Альдегиды и кетоны
- •§4.2. Химические свойства альдегидов и кетонов.
- •§ 4.3. Альдегиды и их производные
- •§ 4.3. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 5. Карбоновые кислоты. Вопросы к занятию.
- •§ 5.1. Строение, номенклатура и физико-химические свойства карбоновых кислот
- •§ 5.2. Химические свойства предельных кислот и их производных
- •§ 5.3. Кислотно-основные свойства.
- •§ 5.4. Карбоновые кислоты как ацилирующие реагенты
- •Реакции декарбоксилирования
- •§ 5.5. Производные карбоновых кислот, их свойства и взаимные превращеия
- •Функциональные производные карбоновых кислоты
- •Сложные эфиры, имеющие приятный аромат
- •§ 5.6. Отдельные представители амидов кислот.
- •§ 5. 7. Дикарбоновые кислоты
- •Некоторые дикарбоновые кислоты, их названия и кислотные свойства
- •§ 5.8. Ненасыщенные карбоновые кислоты
- •Содержание высших ненасыщенных кислот в растительных маслах, % по массе
- •§ 5.9. Лабораторный практикум.
- •Инструкция по технике безопасности.
- •Ход работы.
- •Глава 6. Биологически активные гетерофункциональные соединения.
- •§ 6.1. Классификация поли- и гетерофункциональных соединений
- •§ 6.2. Общая характеристика реакционной способности
- •Специфические реакции.
- •§ 6.3. Аминоспирты
- •§ 6.4. Гидроксикарбоновые кислоты
- •§ 6.5. Оксокарбоновые кислоты
- •§ 6.6. Фенолокислоты. Особенности строения, свойства и биологическая роль.
- •Отдельные представители фенолокислот.
- •§ 6.7. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 7. Биологически активные гетероциклические соединения.
- •§ 7.1. Понятие о гетероциклических соединениях
- •§ 7.1.1. Пятичленные гетероциклы.
- •§ 7.1.2. Шестичленные гетероциклы.
- •§ 7.1.3. Бициклические гетероциклы.
- •§7.2. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 8. Аминокислоты, пептиды, белки
- •§ 8.1.Строение и свойства аминокислот.
- •§ 8.2. Пептиды.
- •§ 8.3. Качественные реакции на аминокислоты и белки.
- •§ 8.4. Физиологическая роль и применение в медицине некоторых аминокислот
- •§ 8.5. Белки
- •1. Каталитическая функция
- •7. Защитная функция
- •§ 8.6. Лабораторный практикум.
- •Ход работы:
- •Глава 9. Углеводы.
- •§ 9.1. Строение и свойства углеводов.
- •§ 9.1. 1. Классификация углеводов.
- •§9.1.2. Изомерия моносахаров.
- •§9.1.3. Химические свойства моносахаридов.
- •§ 9.2. Производные моносахаридов (дезоксисахара и аминосахара)
- •§ 9.3. Олиго- и полисахариды.
- •§ 9.3.1. Полисахариды.
- •§ 9.4. Гетерополисахариды
- •§ 9.5. Функции углеводов и их обмен
- •§ 9.6. Роль углеводов в развитии кариеса зубов
- •Контрольные вопросы
- •§ 9.7. Лабораторная работа «Свойства простых и сложных углеводов»
- •Глава 10. Нуклеиновые кислоты, их структура и свойства. Вопросы к занятию:
- •§ 10.1. Нуклеиновые основания, нуклеозиды, нуклеотиды.
- •§ 10.2. Нуклеотидный состав и структура днк и рнк.
- •§10.3. Биологические функции нуклеиновых кислот.
- •Контрольные вопросы
- •§ 10.4. Лабораторная работа. «Гидролиз нуклеиновых кислот»
- •Глава 11. Омыляемые и неомыляемые липиды.
- •§ 11.1. Липиды. Строение и классификация липидов
- •§ 11.2. Простые липиды
- •§ 11.2.1. Жиры
- •Константы некоторых жиров животного и растительного происхождения
- •§ 11.2.2. Воски
- •§ 11.2.3. Стериды. Стероиды и стероидные гормоны.
- •§11.2.4.Желчные килоты
- •Стероидные гормоны
- •§ 11.3. Сложные липиды
- •§ 11.4. Лабораторный практикум «Омыляемые и неомыляемые липиды. Терпеноиды и стероиды»
- •II. Некоторые свойства скипидара.
- •III. Качественные реакции на холестерин и жёлчные кислоты.
- •IV. Качественная реакция на витамин d2 (кальциферол).
- •Глава 12. Адсорбция на подвижной границе раздела фаз.
- •§ 12.1. Поверхностная энергия и поверхностное натяжение.
- •Поверхностное натяжение жидкостей на границе с воздухом (298 к)
- •§ 12.2. Поверхностная активность веществ.
- •§ 12.3. Адсорбция.
- •2. Изотерма Ленгмюра:
- •§12.4. Лабораторный практикум «Адсорбция поверхностно-активного вещества на границе раздела жидкость-воздух или жидкость-жидкость».
- •Ход работы.
- •Глава 13. Адсорбция на неподвижной границе раздела фаз. Изотерма адсорбции уксусной кислоты на угле.
- •§ 13.1. Адсорбция на границе твердое тело — раствор. Влияние различных факторов на величину адсорбции.
- •§ 13.1.1. Молекулярная адсорбция.
- •§13.1.2. Адсорбция сильных электролитов.
- •§13.2. Адгезия и когезия.
- •Задание для самостоятельной подготовки
- •Контрольные вопросы
- •§13.3. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 14. Физикохимия дисперсных систем
- •§ 14.1. Дисперсные системы и их классификация.
- •По размерам частиц дисперсной фазы
- •По агрегатному состоянию дисперсной фазы и дисперсионной среды:
- •По характеру взаимодействия дисперсной фазы с дисперсионной средой:
- •§ 14.2. Получение и устойчивость дисперсных систем
- •§ 14.3. Строение мицелл.
- •§ 14.4. Слюна как дисперсная система.
- •§ 14.5. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Литература основная литература
- •Дополнительная литература
Правила по технике безопасности при работе в химической лаборатории
Все лабораторные работы по биоорганической химии проводятся с малыми количествами химических веществ. Это намного снижает опасность работы и возможность несчастных случаев, но не исключает их полностью.
Прежде чем приступить к практической работе, необходимо изучить имеющиеся в каждой химической лаборатории инструкции по технике безопасности, разработанные на основе общих «Правил по технике безопасности и производственной санитарии при работе в химических лабораториях медицинских учебных заведений». Кроме того, нужно изучить правила по противопожарной безопасности и меры оказания первой помощи при несчастных случаях. Следует ознакомиться с имеющимися в лаборатории средствами пожаротушения и знать их местонахождение.
Меры предосторожности при работе с пробирками. Для опытов нужно использовать только сухие пробирки. Нагревание пробирок следует производить постепенно. При нагревании пробирки на открытом огне возможно выбрасывание жидкости из нее. В связи с этим надо направлять отверстие пробирки в сторону от себя и от соседа. Особенно надо остерегаться, чтобы брызги жидкости не попали в глаза, поэтому нельзя наклоняться над пробиркой и смотреть в ее открытое отверстие. При нагревании пробирка должна находиться не в вертикальном, а в наклонном положении, тогда брызги будут ударяться о стенки пробирки, и жидкость не будет вылетать наружу. Нагревая пробирку, надо непрерывно вращать ее и время от времени осторожно встряхивать содержимое.
При работе с газоотводной трубкой нужно следить, чтобы конец газоотводной трубки находился в жидкости, через которую пробулькивает газ. Убирать горелку из-под пробирки с реакционной смесью можно только после того, как нижний конец газоотводной трубки удален из жидкости. Если жидкость начинает подниматься по газоотводной трубке, надо немедленно опустить пробирку, чтобы уровень жидкости в ней стал ниже конца газоотводной трубки, и продолжать нагревание до тех пор, пока выделяющийся газ не вытолкнет жидкость из газоотводной трубки.
Меры предосторожности при работе с легковоспламеняющимися жидкостями (ЛВЖ). Все работы с ЛВЖ (эфир, бензол, низшие спирты, ацетон, этилацетат) должны проводиться под тягой вдали от открытого огня и включенных плиток.
Нагревать ЛВЖ можно только на банях, заполненных соответствующими теплоносителями. Диэтиловый эфир можно нагревать только горячей водой, предварительно нагретой вдали от рабочего места. Во избежание отравления не вдыхайте пары ЛВЖ.
При воспламенении ЛВЖ в каком-либо сосуде его следует быстро накрыть противопожарным покрывалом, имеющимся в каждой лаборатории. Если горящая жидкость разлилась, ее тушат песком, который затем убирают. Если на человеке загорелась одежда, то его быстро и плотно закутывают в противопожарное одеяло, пока пламя не погаснет.
Меры предосторожности при работе с кислотами и щелочами. Минеральные (хлороводородная, азотная, серная), а также сильные органические кислоты при попадании на кожу и слизистую оболочку вызывают химические ожоги.
Все работы с концентрированными кислотами и щелочами проводятся только в вытяжном шкафу.
Разбавлять концентрированные кислоты можно только в жаростойкой посуде путем приливания кислоты к воде, а не наоборот! Едкие щелочи нужно растворять путем постепенного прибавления к воде небольших кусочков щелочи, которые следует брать только пинцетом. Разлитые кислоты и щелочи необходимо засыпать песком и после этого провести уборку.
Меры предосторожности при работе с металлическим натрием. Металлический натрий воспламеняется при соприкосновении с водой. В лаборатории металлический натрий, нарезанный кусочками, хранится под слоем керосина или вазелинового масла. Перед употреблением кусочки натрия следует «обсушить» между листками фильтровальной бумаги. Помещать кусочки натрия можно только в сухую пробирку.
Необходимо следить, чтобы вблизи не оказалось даже незначительных количеств воды, брызгающих водопроводных кранов. Остатки натрия в реакционной пробирке нужно уничтожить, растворяя их в спирте.
Меры предосторожности при работе с токсичными веществами. Многие органические соединения - ароматические (анилин) и алифатические амины, ароматические углеводороды (бензол, толуол), галогенпроизводные углеводородов (хлорбензол, четыреххлористый углерод) оказывают вредное влияние на организм через дыхательные пути и кожу. Необходимо осторожно обращаться с этими соединениями, не вдыхать их пары, избегать попадания на руки. Если это все же произошло, нужно быстро вымыть руки теплой водой с мылом; при вдыхании паров — немедленно выйти на свежий воздух.
Пары бензилхлорида и бензальдегида оказывают раздражающее действие на слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей. В качестве противоядия можно дать понюхать пострадавшему раствор аммиака слабой концентрации, затем необходимо вывести его на свежий воздух.
Этиленгликоль особо опасен при попадании внутрь через рот, но может всасываться и через кожу. Токсическое действие гидроксиламина обусловлено тем, что в организме он склонен к реакциям, блокирующим различные ферментные системы.
При работе с вышеперечисленными, а также с другими химическими веществами, использующимися при выполнении лабораторных опытов, необходимо соблюдать меры предосторожности.
Категорически запрещается пробовать любые химические вещества на вкус.
При первых симптомах отравления следует поставить об этом в известность преподавателя, обратиться к врачу или вызвать скорую помощь.
Меры оказания первой помощи при несчастных случаях. При порезе рук стеклом надо прежде всего удалить пинцетом кусочки стекла из ранки. Затем смазать рану спиртовым раствором йода (или раствором Люголя), прикрыть кусочком марли и ваты и наложить повязку. При небольшом ранении после обработки раствором йода, ранку можно закрыть кусочком лейкопластыря или замазать клеем БФ-6.
Если кровотечение сразу не прекращается, надо приложить кусочек кровоостанавливающей ваты. Ее можно изготовить в лаборатории, пропитав гигроскопическую вату 10% раствором хлорида железа(III) или 3% раствором пероксида водорода. При сильном кровотечении, связанном с ранением более крупных кровеносных сосудов, надо временно перетянуть руку эластичным жгутом из резиновой трубки.
При термических ожогах нужно сразу же смочить обожженное место 5% раствором танина в 40% этиловом спирте. Лучше наложить небольшой компресс из ваты или марли, смоченной этим раствором.
При ожогах крепкими кислотами надо немедленно промыть обожженный участок водой, 1% раствором гидрокарбоната натрия (соды), а затем наложить компресс из ваты или марли, смоченной этим раствором.
При ожогах крепкими щелочами нужно промыть пораженный участок водой и наложить компресс из ваты, смоченной 1% раствором уксусной кислоты. Если кислота или щелочь попали в глаз, то следует его тщательно промыть водой, а затем либо 2% раствором гидрокарбоната натрия (для нейтрализации кислоты), либо 2% раствором борной кислоты (для нейтрализации щелочи). Для промывания глаз лучше пользоваться специальной глазной ванночкой.
При ожогах кожи бромом следует быстро смыть его спиртом и смазать пораженное место мазью от ожогов.
При ожогах горячими органическими жидкостями необходимо промыть обожженное место подходящим органическим растворителем (но не водой), чаще всего спиртом.
При ожогах жидким фенолом следует растирать побелевший участок кожи глицерином до тех пор, пока не восстановится нормальный цвет кожи. Затем промыть пораженный участок водой и наложить компресс из ваты, смоченной глицерином. Если своевременно не принять указанных мер, могут образоваться долго не заживающие раны.