Лабораторная работа № 2

Опыт 1. Горение алкенов.

Поместите в фарфоровую чашечку 2 мл циклогексена и подожгите. (Опыт выполняется под тягой). Проследите за характером пламени. Наблюдения и выводы запишите в журнал.

Опыт 2. Свойства циклогексена.

Налейте в две пробирки по 2 мл бромной воды и раствора перманганата калия, добавьте в каждую пробирку 1 мл циклогексена. Встряхните содержимое пробирок. Наблюдения и выводы запишите в лабораторный журнал. Обесцвечивание бромной воды и перманганата калия – доказательство наличия двойной связи.

Опыт 3. Получение этилена и его свойства.

Этилен получают дегидратацией этанола под действием серной кислоты.

В колбу Вюрца, которая соединена с газоотводной трубкой, налейте 5 мл этанола (СН₃СН₂ОН). Осторожно прилейте к спирту 10 мл концентрированной серной кислоты. Охладите содержимое колбы под холодной водой. Опустите в колбу кусочек пористой керамики («кипелка»), закройте колбу пробкой и нагревайте в пламени горелки до тех пор, пока из газоотводной трубки не начнёт выделяться газ, горящий светящимся пламенем.

Докажите, что выделяющийся газ – алкен (см. опыт 2).

Задачи (алкены)

1. Назовите следующие углеводороды по номенклатуре ИЮПАК:

2. С какими из приведенных соединений реагируют бутен-1 в указанных условиях?

1) H₂О/ Н⁺; 2) H₂ (Pt); 3) О₂ (пламя); 4) KMnO₄/ H₂O, 20C; 5) KMnO₄/ H⁺, t; 6) Cl₂/

H2o, 20c; 7) Br2 / 20c (в темноте); 8) hBr. 9) Na . Напишите уравнения реакций.

3. В каких условиях протекают следующие реакции:

Приведите механизмы реакций.

4. Расшифруйте следующие схемы превращений.

5. Напишите реакции окисления пропилена и гексена-2 в различных условиях:

1) горение на воздухе; 2) KMnO₄/ H₂O, 20C; 3) KMnO₄/ H⁺, t.

6. Напишите схему цепной полимеризации бутена-2 и пропилена. Приведите механизм ионной полимеризации.

7. Как отличить по химическим свойствам а) бутан от бутена-1; б) 4-метилпентин-1 от 4-метилпентина-2?

8. Напишите и назовите промежуточные и конечные продукты в следующих схемах:

9. Напишите формулы соединений, при окислении которых хромовой смесью образуются следующие продукты: а) две молекулы уксусной кислоты; б) ацетон и

пропионовая кислота; в) метилэтилкетон и ацетон.

10. Какие частицы называются карбокатионами? Образуйте карбокатионы присоединением протона к следующим алкенам: пропилену, этилену, 2-метилпропену. Расположите получившиеся ионы в ряд по увеличению устойчивости.

11. Углеводород состава С₈H₁₆ обесцвечивает бромную воду, растворяется в серной кислоте, при гидрировании превращается в октан, при окислении кислым раствором KMnO₄ образует смесь HCOOH и CH₃(CH₂)₅COOH. Какова структура углеводорода?

АЛКИНЫ

К алкинам относятся углеводороды, содержащие тройную связь. Они имеют общую формулу C_nH_2n-2. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации. Две гибридных sp-орбитали такого атома углерода расположены на одной прямой. Угол между ними 180. Две негибридизованные p_z- и р_y-орбитали расположены в двух взаимно перпендикулярных плоскостях. За счёт бокового перекрывания этих орбиталей образуются две -связи.

Для ацетиленовых углеводородов характерны реакции присоединения, которые протекают ступенчато и труднее, чем в ряду алкенов. Кроме того, у ацетиленовых углеводородов имеют место реакции замещения водорода при тройной связи на металл. В этих реакциях ацетиленовые углеводороды выступают как СН-кислоты. Кислотные свойства водорода, при тройной связи, обусловлены бóльшей электроотрицательностью sp-гибридизованного атома углерода по сравнению с sp²- и sp³-гибридизованными.

Таким образом, для алкинов характерны две группы реакций:

1. реакции присоединения по тройной связи (в две ступени);

2. реакции замещения ацетиленового водорода на металл.

Методы получения ацетилена представлены на схеме.