Лекция №15. Азотосодержащие органические соединения.

ТЕМА: «АМИНЫ».

1. Общая характеристика аминов.

Амины – производные аммиака, в котором атомы водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины бывают:

1. Первичные. СН₃—NH₂ ( метиламин ) – это амины из углеводородного радикала и группы NH₂.

R

Общая формула: N—H

H

2. Вторичные – это производные аммиака, в котором два атома водорода замещены углеводородными радикалами.

R

Общая формула: N—R₁ . CH₃ – NH – CH₃

H диметиламин

3. Третичные – производные аммиака, в котором все 3 атома водорода замещены углеводородными радикалами.

CH₃

R |

О бщая формула: N—R₁ . CH₃ – N – CH₃

R₂ триметиламин

4. Четвертичные – амины, получающиеся из третичных путем присоединения радика-

ла к атому азота за счет донорно-акцепторной связи.

CH₃

R |

О бщая формула:N ——R₁ CH₃ – N – CH₃

·· R₂ ··

R₃ донорно-акцепторная связь CH₃

По природе углеводородных радикалов амины делятся на

1. алифатические

2. алициклические

3. ароматические

4. смешанные

Диамины – это органические соединения, содержащие две группы – NH₂.

а) Н₂N—CH₂—CH₂—NH₂ б) H₂N— ( CN₂ )₆—NH₂

этилендиамин гексаметилендиамин – 1,6

Применяют для получения волокна нейлона.

II. Номенклатура аминов.

Амины называют с суффиксом – амин на конце.

3 2 1

а) СН₃—СН—СН₂—NH₂ б) СН₃—NH₂

│ метиламин

CH₃

2-метилпропанамин-1

в) CH₃—NH―CH₃ г) СН₃—СН₂—N—CH₂—CH₂—CH₃

диметиламин │

CH₃

метилпропилэтиламин

III. Изомерия аминов.

Для аминов характерен следующий вид изомерии:

1. изомерия углеродного скелета

2. изомерия положения аминогруппы

IV. Физические свойства.

Низшие амины (метиламин, диметиламин, триметиламин) при нормальных условиях – газы, имеющие запах аммиака. Средние члены ряда аминов – жидкости со слабым запахом, высшие – твердые вещества без запаха.

V. Способы получения.

1. Из галогеноалканов ( аммонолиз галогеноалканов).

С₂Н₅OH, t С₂Н₅OH, t

CH₃J + NH₃ ————→ [ CH₃NH₃ ]J^- + NH₃————→CH₃—NH₂

иодметан метиламмоний – NH₄J метиламин

йодид йодид

аммония

2. При действии на соли аминов щелочей выделяются амины:

[ СН₃NH₃⁺ ]Cl^- + NaOH——→ CH₃NH₂ + NaCl + H₂O

хлорид метиламмонил метиламин

3. Реакция Зинина ( получение аминов из нитросоединений ):

+2 [ H⁺ ] +4 [ H⁺ ]

С₆Н₅NO₂ —————→C₆H₅—N═O ————→ C₆H₅—NH₂

нитробензол – H₂O нитрозобензол – H₂O анилин

Водород, используемый в данной реакции, получают при взаимодействии металлов с серной или хлороводородной кислотами.

4. Получение из нитрилов.

t, K

CH₃—C≡N + 2H₂ ———→ CH₃—CH₂—NH₂

этанонитрил этиламин

5. Из амидов кислот ( реакция Гофмановского, расщепления )

O t, K=LiAlH₄

// ( алюмогидрид лития )

R—C + NaBrO ——————→ R—NH₂ + CO₂↑ + NaBr

\ гипобромид амин

NH₂ натрия

амид