VI. Химические свойства карбоновых кислот.
Кислотные свойства:
диссоциация кислот:
R—COOH H+ + R— COO–
R—COOH
+ H2O
H3O+
+ R— COO-
Взаимодействие со щелочами:
СН3СООН + NaOH ——→ CH3COONa + H2O
ацетат натрия
2. Галогенирование алифатических кислот (реакция Геля-Фольгарда-Зелинского).
4
СН3 CH3
\ 3 2 1 +P (красный) \
СН—СН2—СООН + Br2 ——————→ CH — CH — COOH
/ –HBr / │
СН3 CH3 Br
изовалериановая 2 - бромизовалериановая
кислота кислота
Реакция нуклеофильного замещения:
реакция этерификации:
O O
// H2SO4 (к), t //
R— C + R1—OH —————→ R— C
\
└┘ –H2O
\
OH O—R1
└–┘
карбоновая к-та спирт сложный эфир
образование галогенангидридов:
O O
// //
R—C
+ SOCl2
—→ R—C + SO2
↑ + HCl
\ \
OH Cl
тионилхлорид хлорангидрид
карбоновой
кислоты
Образование ангидридов кислот:
O
O //
R— C R— C
а) OH + P2O5 , t + 2 HPO3 \
+ ——————→ O + H2O
OH /
R— C R— C
O \\
О
ангидрид карбоновой кислоты
б)
O
O
O R—C
// \\ t O
R— C +
C — R ———→
\ / –NaHal R—C
Hal NaO O
ангидрид карбоновой кислоты
Образование амидов:
O O O
// t // t //
R—C + NH3 —→ R—C —→ R—C
\ \ –H2O \
OH ONH4 NH2
амид карбоновой кислоты
При отщеплении гидроксогруппы от карбоксила образуются ацильные радикалы.
O O
// //
R—C —→ R—C
\ \
OH
карбоновая кислота ацил.
О О
// //
1. СН3 — С ——→ СН3 — С
\ \
ОН
ацетил
О О
// //
2. Н— С ——→ Н—С
\ \
ОН
формил
3. О О
// //
С С
\ ——→ \
ОН
бензоил
К функциональным производным карбоновых кислот относят:
1. Сложные эфиры: - функциональные производные карбоновых кислот, в которых гидроксогруппа заменена остатком спирта или фенола.
O
//
R—C
\
O—R1
Названия сложным эфирам по международной номенклатуре дают с использованием суффикса –оат.
О О
// //
С2Н5—С С6Н5—С СН3
\
\
О—С3Н7
О—СН
СН3
пропилпропаноат изопропилбензоат
2. Амиды – это функциональные производные карбоновых кислот, в которых гидроксогруппа заменена на аминогруппу.
O
//
R—C
\
NH2
общая формула
амидов
О O
// //
С C2H5 — C Н2N—C—NH2
\ \ ║
NH2 NH2 O
бензамид пропанамид мочевина
(полный амид угольной кислоты )
3. Галогенангидриды – функциональне производные карбоновых кислот, в которых гидроксогруппа заменена на галоген.
O
//
R—C
\
Hal
4. Ангидриды – функциональные производные карбоновых кислот, в которых гидроксогруппа заменена на кислотный остаток карбоновой кислоты.
O
//
R—C
\
O
/
R— C
\\
O
Функциональными производными карбоновых кислот называются производные карбоновых кислот, в которых гидроксогруппа заменена на алкоксильную группу, аминогруппу, галогены, аминогруппу.