Лекция №12.
ТЕМА: «ОДНООСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ».
I. Общая характеристика карбоновых кислот. Карбоновыми кислотами называются органические соединения, в молекулах которых
О
//
содержится карбоксильная группа— С .
\
ОН
Если в молекуле содержится одна карбоксильная группа, то кислота называется одноосновной, две – двухосновной и т. д. .
Общие формулы предельных одноосновных карбоновых кислот СnH2n+1COOH ;
O
//
R—C ; CnH2nO2 .
\
OH
Гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот и их названия.
Н—СООН муравьиная кислота
СН3—СООН уксусная кислота
СН3—СН2—СООН пропионовая кислота
СН3—СН2—СН2—СООН масляная кислота
СН3—(СН2)3—СООН валериановая кислота
СН3—(СН2)4—СООН капроновая кислота
СН3—(СН2)5—СООН энантовая кислота
СН3—(СН2)14—СООН пальмитиновая кислота
СН3—(СН2)16—СООН стеариновая кислота
Многие свойства карбоновых кислот обусловлены наличием в их молекулах карбоксильных групп.
Атом кислорода, связанный с углеродом двойной связью, оттягивает электроны в свою сторону.
Углерод приобретает некоторый положительный заряд и притягивает электроны второго атома кислорода из группы — ОН, что приводит к сдвигу электронного облака связи О — Н в направлении кислорода. Атом водорода становится подвижным.
Карбоновые кислоты обладают высокими температурами кипения, что связано с образованием водородных связей между молекулами:
. . . О ═ С — ОН . . . О ═ С — ОН . . . О ═ С — ОН
│ │ │
R R R
В водных растворах карбоновые кислоты диссоциируют на ионы подобно минеральным кислотам:
R
COOH
+ H2O
H3O+
+ RCOO-
Все карбоновые кислоты слабые электролиты, кроме муравьиной кислоты , она электролит средней силы.
H O Радикалы, содержащие хлор и бром, влияют на кислотность
│ // карбоксильной группы: степень диссоциации хлоруксусной
С
l
← C
← C
кислоты в 10 раз больше, чем
уксусной, а трихлоруксусная
│ кислота по силе близка к соляной или серной.
H O ← H
Cl
│
СН3—СООН Сl—CH2—COOH Cl—CH—COOH Cl—C—COOH
│ │
Cl Cl
уксусная хлоруксусная
кислота кислота дихлоруксусная трихлоруксусная
кислотность: 4,76 2,85 1,25 0,66