- •Г.А.Масленникова курс лекций по органической химии
- •1 Функциональные производные карбоновых кислот
- •2 Галоидангидриды карбоновых кислот
- •Номенклатура
- •Химические свойства
- •3 Ангидриды карбоновых кислот
- •4 Сложные эфиры
- •Способы получения
- •Номенклатура
- •Физические свойства
- •Сложные эфиры
- •Химические свойства
- •Фруктовые эссенции
- •Жиры и масла
- •Значение и применение жиров и растительных масел
- •5 Амиды карбоновых кислот
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •6 Пероксиды ацилов. Надкислоты.
- •2 . Перекиси алкилов
- •С пособы получения
- •Химические свойства
- •3. Гидроперекиси алкилов
- •Химические свойства
- •8 Оксикислоты
- •Номенклатура
- •Изомерия
- •Химические свойства
- •9 Оксокислоты
- •Номенклатура
- •Альдегидокислоты о бщая формула
- •К етокислоты
- •Реакции в кетонной форме
- •Реакции в енольной форме
- •Реакции, не имеющие ясного отношения к таутомерии
- •10 Нитросоединения
- •I Предельные мононитросоединения.
- •Номенклатура
- •Получение
- •Строение и свойства
- •Химические свойства
- •II. Полинитроалканы
- •I II. Ароматические нитросоединения
- •11 Амины
- •Классификация
- •Номенклатура
- •Физические свойства
- •Получение
- •С троение и основность
- •I. Алифатические амины
- •Химические свойства
- •4 Токсичных амина:
- •12 Диазосоединения
- •Соли диазония
- •15 Изонитрилы (изоцианиды) (карболамины)
- •Химические свойства
- •16 Элементоорганические соединения (э – с)
- •Методы получения
- •Магнийорганические соединения
- •Получение
- •Гриньяровских реактивов
- •Алюминийорганические соединения
- •Кремнийорганические соединения
- •Получение
- •Сероорганические соединения
- •Номенклатура
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Применение
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Нуклеофильное замещение
- •17 Гетероциклические соединения
- •Классификация
- •Номенклатура
- •Химические свойства
- •1. Химические свойства, в которых отличия:
- •2. Общие химические свойства
- •Пиридин
- •18 Углеводы (ув)
- •Номенклатура
- •Классификация
- •Углеводы
- •I. Моносахариды Некоторые способы получения моноз
- •Строение
- •Стереохимия моноз Оптическая Число ассиметрических атомов углерода в оксо-форме – 4
- •Пространственная
- •II Полисахариды (полиозы)
- •Список использованных источников
Министерство образования Российской федерации
Тверской государственный технический университет
Г.А.Масленникова курс лекций по органической химии
для студентов специальностей 070100 – биотехнология, 320700 – охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов, 011000 – химия, 250500 – химическая технология высокомолекулярных соединений
Тверь 2006
1 Функциональные производные карбоновых кислот
В функциональных производных кислот произошло замещение в карбоксильной группе. При этом могут быть замещены:
- кислотный водородный атом - на металл, алкил; остаток кислоты имеет форму и называется ацилатной группой или ацилоксигруппой.
Ч астные названия:
- гидроксил -на галоид, NH2- группу и т.д.; остаток носит название ацил ;
Ч астные названия:
- карбонильный кислород;
- и гидроксил, и карбонильный кислород.
2 Галоидангидриды карбоновых кислот
Г алоидангидриды кислот представляют собой производные кислот, в которых кислотная гидроксильная группа замещена атомом галоида:
Номенклатура
Название производится от названий соответствующих остатков (ацилов) путем добавления к ним слов: хлористый, бромистый и т.д. в начале или слов хлорид, бромид в конце. Например, СН3СО-Cl - хлористый ацетил или ацетилхлорид; С15Н31СО-Cl - хлористый пальмитил или палимитилхлорид.
Физические свойства
Низшие хлорангидриды – летучие жидкости с резким запахом, дымящие на воздухе, раздражающие слизистые оболочки. Их можно перегонять без разложения. Высшие хлорангидриды бывают и твердыми.
Химические свойства
В галоидангидридах кислот галоид очень подвижен, т.е. легко вступает в реакции обмена. В этом отношении все галоиды ведут себя примерно одинаково. Причина подвижности – значительный частичный положительный заряд (+) на углероде, связанном тремя своими валентностями с сильноотрицательными атомами (кислород и хлор), и в результате – доступность углеродного атома для нуклеофильной атаки.
С повышением молекулярной массы реакционная способность хлорангидридов понижается.
1. Реакции замещения
При взаимодействии хлорангидрида уксусной кислоты с диметиламином образуется диметилацетамид – полярный растворитель:
2. Реакция Гриньяра
В реакциях с реактивом Гриньяра хлорангидриды кислот, так же как и сложные эфиры, дают вначале кетоны, а затем с избытком реактива третичные спирты:
3. Взаимодействие с кадмийорганическими соединениями.
П ри взаимодействии одного моля безводного хлорида кадмия с раствором фенилмагнийбромида в эфире образуется фенилкадмийхлорид, который, реагируя с ацетилхлоридом, образует ацетофенон с высоким выходом:
П ри взаимодействии двух молей фенилмагнийбромида с одним молем хлорида кадмия образуется дифенилкадмий, который также хорошо реагирует с ацетилхлориом
4. Гидрирование.
В результате каталитического гидрирования хлорангидриды высших кислот могут быть превращены в альдегиды:
5 . Реакция Фриделя-Крафтса.