- •Г осударственный Институт клиниче- Государственный нии
- •1 Ступень.
- •Регламентируются
- •2 Ступень.
- •3 Ступень.
- •Категории нормативной документации
- •Порядок разработки, согласования и утверждения фс
- •Стероидные сапонины
- •Тритерпеновые сапонины
- •Тетрациклические тритерпеновые гликозиды
- •Производные даммарана
- •Производные циклоартана
- •Производные ланостана
- •Производные кукурбитана
- •Пентациклические тритерпеновые гликозиды
- •Производные олеанана
- •Производные урсана
- •Производные лупана
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Распространение в природе
- •Медицинское использование
- •Анализ лекарственного растительного сырья
- •Растения, богатые витамином к:
- •1.1. Структура Фармакопейной статьи (по гф XI издания)
- •1.2. Витаминки))
- •Трава валерианы -herba valerianae
Производные олеанана
Большинство пентациклических тритерпеновых сапонинов относится к типу β-амирина, в основе которого лежит углеродный скелет олеанана.
Одним из наиболее распространённых представителей является олеаноловая кислота[58]. Олеаноловая кислота является агликоном аралозидов аралии манчжурской[63], сапониновкалендулы лекарственной[64], патринии средней[65][66].
Другим фармакологически значимым основанием является глицирретиновая кислота. Глицирретиновая кислота является агликоном глицирризиновой кислоты (в 3 положении присоединяется углеводная цепь из двух молекул глюкуроновой кислоты). Глицирризиновая кислота содержится в солодке голой и солодке уральской. Препараты на основе глицирризиновой кислоты используются при гипофункции коры надпочечников [67].
β-амирин также является структурной основой эсцина (конский каштан)[68], примуловой кислоты (первоцвет весенний)[69], полигаловой (от Polygala --- истод) кислоты и сенегиновистода[70], сапонинов синюхи голубой[71].
Производные урсана
Урсоловая кислота
α-амирин лежит в основе различных соединений, которые содержатся в почечном чае (ортосифон тычиночный), лапчатке прямостоячей. Одним из наиболее важных представителей является урсоловая кислота.
Урсоловая кислота обнаружена не менее, чем в сотне растений[76], в том числе бруснике обыкновенной[77], клюкве болотной[78], причем встречается как в виде гликозидов, так и свободного агликона[77]. Известны её антимикробные, гепатопротекторные, антивоспалительные, антиаллергические, антивирусные, цитотоксические, противоопухолевые свойства.[79]
Производные лупана
Кроме лупеола, к лупановым производным относятся бетулин и бетулиновая кислота.
Бетулин содержится в коре берёзы, он обеспечивает её белый цвет. Обнаружен бетулин и в других растениях семейства берёзовых (лещине, грабе, ольхе). Является ценным компонентом косметических продуктов.
Бетулиновая кислота также обнаруживается во многих видах растений, однако, в небольших концентрациях. Показана её избирательная противоопухолевая активность. Бетулиновая кислота и её производные защищают клетки от репликации ВИЧ.
Лупеол, бетулин и бетулиновая кислоты обладают противовоспалительной активностью, возможно, вследствие того, что лупановые производные способны взаимодействовать с глюкокортикоидными рецепторами. [80]
Физические свойства
Сапонины – бесцветные или желтоватые гигроскопические кристаллические (чаще стероидные) или аморфные вещества с высокой температурой плавления (с разложением).
Растворяются в воде; водные растворы при встряхивании образуют устойчивую пену за счет снижения сапонинами поверхностного натяжения жидкости. Растворимость в полярных растворителях (воде, спирте) увеличивается с возрастанием количества углеводных остатков в молекуле сапонина. Не растворяются в неполярных органических растворителях. Агликоны сапонинов не растворяются в воде, хорошо растворяются в спирте и других органических растворителях.
Водныерастворы сапонинов могут иметь кислую или нейтральную реакцию. Кислотные свойства могут быть обусловлены наличием карбоксильной группы у агликона и углеводного компонента.
Необходимо иметь ввиду, что некоторые сапонины могут не давать устойчивой пены (глицирризин), а гемолиз крови вызывают и другие вещества.