Тетрациклические тритерпеновые гликозиды
Тетрациклические сапонины относятся к группам даммарана, циклоартана, ланостана, кукурбитана и др.
Структурная основа |
Даммаран |
Циклоартан |
Ланостан |
Кукурбитан |
|
|
|
|
|
Химическая основа |
Даммарандиол |
Циклоартенол |
Ланостерол |
|
|
|
|
|
|
Производные даммарана
Эти соединения обнаружены в женьшене, березе. Гликозиды женьшеня являются производными двух агликонов: панаксадиола и панаксатриола.
Вначале синтезируются гликозиды на основе протопанаксодиола и протопанаксотриола. При кислом гидролизе происходит отщепление углевода R2, боковая цепь замыкается в гетероцикл, образуются панаксадиол и панаксатриол.
Гликозиды женьшеня содержат в углеводных цепях от 3 до 6 моносахаридных остатков (глюкозы, рамнозы, арабинозы, ксилозы). Почти все гликозиды имеют по 2 углеводные цепи, соединенные с агликоном обычными гликозидными связями. Это их отличает от типичных пентациклических тритерпеновых сапонинов, в которых (при наличии двух углеводных цепей) одна присоединяется О-ацил-гликозидной связью.
Сапонины женьшеня в России называют панаксозидами. Как лекарственное растение женьшень известен на Востоке более 1000 лет. Корень женьшеня применяют как стимулирующее и тонизирующее средство. Показано влияние женьшеня на реактивность организма, обмен веществ, гонадотропное и антидиуретическое действие. Ряд панаксозидов стимулируют синтез инсулина в β-клетках поджелудочной железы у мышей с диабетом.
Производные циклоартана
Астрагалозид II
Гликозиды производных циклоартана обнаружены в растениях, принадлежащих большей частью к семействам Лютиковых:
василистник - таликтозиды, циклофоэтозиды, скваррозиды;
цимицифуга - шенгманол, цимигенол, дагуринол;
воронец (растение);
Beesia - бизиозиды;
и Бобовых:
астрагалус - астрагалозиды, орбикозиды;
абрус - абрузозиды;
остролодочник.
Производные циклоартана встречаются в семействах Мареновых (муссенда) и Страстоцветных: страстоцвет - квадрангулозид, пассифлорин[43][44].
Углеводными их компонентами являются D-ксилоза, D-глюкоза, D-галактоза, L-арабиноза, L-рамноза; пентозы встречаются чаще, чем гексозы. Циклоартановые чаще встречаются в форме би- и тридесмозидов.
Растения родов Цимицифуга и Астрагалус издавна используются в народной медицине, для получения успокоительных и гипотензивных средств. Растения рода Астрагалус используются и в научной медицине. Показана гипохолестеринемическая, гипотензивная, диуретическая, кардиотоническая и антивоспалительная активность астрагалозидов.
Производные ланостана
Голотурин B
Поскольку ланостерол - одно из промежуточных соединений при синтезе стероидных веществ, то ряд веществ со структурой на основе ланостана иногда выделяют в отдельные группы (например, голостаны).
Голостаны - производные ланостана, имеющие в структуре лактонное кольцо. Они обнаружены в морских организмах отряда Голотурий(морские огурцы). Среди голостанов часто встречаются сульфатированные формы; в углеводной части присутствуют фукоза и хиновоза, метилглюкоза и метилксилоза. Голотоксины, голотурины, эхинозиды и др. служат защитой от морских хищников, показана также их антимикотическая активность.
Ланостановые гликозиды эрилозиды обнаружены в губках Erylus.
Ланостановые производные содержатся и в растениях. В эвкомисе, пролеске, хионодоксе, Muscari paradoxum обнаружены сцилласапонины; ланостановые гликозиды хионодоксы и Muscari обладают цитотоксичностью; марианозиды расторопши пятнистой способны ингибировать протеазу химотрипси.
Ряд ланостановых гликозидов обнаружен в грибах: лэтипозиды из Laetiporus versisporus, аскостерозид из Ascotricha amphitricha имеет антимикотическую активность, фомитозиды из трутовика окаймлённого проявляют антивоспалительные свойства, для дедалиозидов из дедалеи Дикенса показана цитотоксичность к опухолевым клеткам.