- •Г осударственный Институт клиниче- Государственный нии
- •1 Ступень.
- •Регламентируются
- •2 Ступень.
- •3 Ступень.
- •Категории нормативной документации
- •Порядок разработки, согласования и утверждения фс
- •Стероидные сапонины
- •Тритерпеновые сапонины
- •Тетрациклические тритерпеновые гликозиды
- •Производные даммарана
- •Производные циклоартана
- •Производные ланостана
- •Производные кукурбитана
- •Пентациклические тритерпеновые гликозиды
- •Производные олеанана
- •Производные урсана
- •Производные лупана
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Распространение в природе
- •Медицинское использование
- •Анализ лекарственного растительного сырья
- •Растения, богатые витамином к:
- •1.1. Структура Фармакопейной статьи (по гф XI издания)
- •1.2. Витаминки))
- •Трава валерианы -herba valerianae
Производные кукурбитана
В бахчевых культурах и других растениях семейства Cucurbitaceae содержатся сапонины тритерпенового ряда, обладающие горьким неприятным вкусом. Сапогенины этих сапонинов — кукурбитацины.
Кукурбитацин А
Кукурбитановые - довольно сильно окисленные агликоны и гликозиды. Циклы и боковые цепи содержат много кислородсодержащих функциональных групп.
Кукурбитацины известны своими вкусовыми свойствами. Глюкозиды обычно безвкусны, но могут иметь и сладкий вкус (например, могрозиды из Sirattia grosvenori). Агликоны очень горькие, выполняют функцию репеллентов (хотя некоторые насекомые, приспосабливаясь, используют их как пищевые аттрактанты и стимуляторы).
Кукурбитацины обнаружены в ряде других семейств растений, у нескольких родов грибов и в морском моллюске. Кукурбитацины обладают широким спектром биологических свойств (противоопухолевые, противозачаточные, антивоспалительные, антимикробные и антигельминтовые и др.) Однако из-за своей неспецифической токсичности в традиционной медицине они имеют ограниченное применение.
Пентациклические тритерпеновые гликозиды
Пентациклические тритерпеновые сапонины содержатся не менее чем в 70 семействах, типичны более чем для 150 родов.
Пентациклические агликоны делят на группы производных различных структур. Наиболее распространены производные олеанана, урсана и лупана (приводятся также структурыгопана и фриделина).
Структурная основа |
Урсан |
Олеанан |
Лупан |
Гопан |
Фриделин |
|
|
|
|
|
|
Химическая основа |
α-амирин |
β-амирин |
Лупеол |
|
|
|
|
|
|
|
|
Нумерация атомов в молекуле α-амирина
Из функциональных групп у них встречаются гидроксильные, карбоксильные, альдегидные, лактонные, эфирные и карбонильные группы. Двойная связь наиболее часто встречается в положении 12—13.
У производных β-амирина, α-амирина и лупеола, если имеется один гидроксил, то он находится у С-3, у фриделина в положении 3 — карбонильная группа. Карбоксильная группа, если она одна, чаще всего бывает у С-28, но может быть и при других углеродных атомах. Отдельные сапогенины могут иметь одновременно разные функциональные группы. Сапогенины, содержащие альдегидную, лактонную группы или эфирные связи, неустойчивы и могут изменяться уже в процессе выделения из растений.
Углеводная часть тритерпеновых сапонинов обычно присоединяется к агликону в 3 положении за счет гидроксильной (-ОН) группы, в 28 положении за счет карбоксильной (-СООН) группы (ацилгликозидная связь); распространены бидесмозиды[61], известны тридесмозиды[62]. Углеводная часть тритерпеновых гликозидов может содержать 1-11[60] моносахаридов (D-глюкоза, D-галактоза, D-ксилоза, L-рамноза, L-арабиноза, L-фукоза, D-глюкуроновая и D-галактуроновая кислоты). Она может быть линейной и разветвленной. Разветвление углеводной цепи происходит от первого сахарного остатка, связанного с агликоном[59]. У фриделинов гликозидных форм не обнаружено[35].
Возможно, для биосинтеза фриделиновых тритерпеноидов исходным соединением является β-амирин; при этом происходит серия миграций метильных групп и водородных атомов от кольца А[7].