Стероидные сапонины

Стероидные сапонины в качестве сапогенинов содержат обычно производные спиростана или фуростана. Поскольку они, как правило, являются производными спиртов, содержащих в 3-м положении гидроксил, то их называют спиро- и фуростаноловыми гликозидами.

Спиростан

Фуростан

Диосцин

Спиростаноловые сапогенины, в основном, содержат 27 атомов углерода. Углеводная часть молекулы стероидных сапонинов присоединяется к 3-гидроксилу и может содержать 1-6 моносахаридов (D-глюкоза, D-галактоза, D-ксилоза, L-рамноза, L-арабиноза, галактуроновая и глюкуроновая кислоты).. Моносахариды могут образовывать как линейные, так и разветвленные цепи. Встречаются также гликозиды с углеводным компонентом при атомах С-1, С-2, С-5, С-6, С-11. Углеводных цепей может быть одна (вещества называются монодесмозиды), две, редко три. Ацильная группа (остатки уксусной,бензойной, 2-гидрокси-2-метилглутаровой, серной кислот) может находиться как в сапогенной, так и в углеводной частях молекулы. Некоторые спиростанолы образуют труднорастворимые комплексы с холестерином

Один из важных представителей диосцин, состоящий из сапогенина диосгенина и трёх гликозидов в разветвлённой цепи. Диосцин, в частности, содержится в корневищах видов диоскореи Dioscorea. Диосгенин играет важную роль в фармацевтике, как сырьё для производства кортикоидных препаратов.

Сапонины ряда фуростанола, как правило, содержат углеводную цепь при С-3 и остаток D-глюкозы при С-26. Отщепление остатка сахара от С-26 под действием кислот или ферментов приводит к спиростаноловым сапонинам. Фуростанолы не осаждают холестерин, обладают повышенной по сравнению со спиростанолами гидрофильностью и пониженной поверхностной активностью.

Для спиростаноловых сапонинов характерно гемолитическое, гипохолестеринемическое, канцеролитическое, а также фунгицидное, антимикробное, моллюскоцидное действие. У фуростаноловых гораздо слабее выражена гемолитическая и фунгицидная активность, зато повышены антиоксидантные свойства; они обладают иммуномодулирующими и анаболическими свойствами. Фуростаноловые и спиростаноловые гликозиды влияют на репродуктивную систему животных, оказывая как стимулирующее, так и контрацептивное действие.

Стероидные гликозиды - способ защиты растений от патогенов. Фуростаноловые гликозиды повышают всхожесть, скорость прорастания растений и устойчивость их к биотическим и абиотическим стрессам, изменяют состав каротиноидных пигментов фотосинтеза.

Стероидные гликозиды могут применяться как основа для синтеза лекарственных стероидных гормонов, как гербициды, антигрибные и антидрожжевые препараты (а также консерванты пищевых продуктов, содержащих грибы), эмульгаторы и пенообразователи.

Тритерпеновые сапонины

Тритерпеновые сапонины содержат 30 атомов углерода и отличаются большим разнообразием химических структур (среди тритерпеноидов выделяют не менее 30 групп). В зависимости от количества пяти- и шестичленных колец в структуре агликона их можно разделить на 2 группы:

а) тетрациклические — содержат в структуре агликона 4 пяти- или шестичленных углеродных кольца;

б) пентациклические — содержат в структуре агликон, состоящий из пяти пяти- или шестичленных углеродных колец.