ВИТЕБСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ

КАФЕДРА ФАРМАКОГНОЗИИ С КУРСОМ ФПК И ПК

Курсовая работа по фармакогнозии

Тема:

ЛР и ЛРС, содержащие изохинолиновые алкалоиды и фитопрепараты на их основе

Исполнитель-

студентка 3 курса 14 группы

Яроцкая Татьяна Владимировна

Научный руководитель-

Шашкова Татьяна Михайловна

Витебск,2011

Содержание

Введение……………………………………………………………….. 3

Общая характеристика алкалоидов…………………………………. 4

История открытия алкалоидов………………………………………. 5

Коассификация алкалоидов группы изохинолина…………………. 6

Распространение и накопление алкалоидов в растениях………….. 9

Физико-химические свойства………………………………………… 11

Количественное определение алкалоидов………………………….. 13

Качественное обнаружение алкалоидов……………………………. 16

ЛР,содержащие изохинолиновые алкалоиды

• Барбарис обыкновенный……………………………………… 20

• Чистотел большой……………………………………………... 24

• Маклейя мелкоплодная, Маклейя сердцевидная……………. 30

• Мачёк жёлтый………………………………………………….. 33

• Стэфания гладкая……………………………………………… 35

Заключение……………………………………………………………. 37

Литература……………………………………………………………. 38

Введение

[В настоящее время лекарственные растения пользуются большим спросом. Их широко применяют не только в медицине, но и в других отраслях промышленности: пищевой, кондитерской, консервной, ликеро-водочной, парфюмерной, лакокрасочной. Лекарственное растительное сырье составляют преимущественно высушенные части растения, не подвергнутые химической переработке. Это почки, кора, цветки, листья, трава, плоды, семена, корни, корневища, корневища вместе с корнями, луковицы, клубни.

За последнее время растения в свежем виде стали использовать шире, так как сок растений — источник ценных органических веществ. Лечебные препараты, приготовленные из растительного сырья, составляют свыше 40% от общего объема выпускаемых препаратов. Медицинская промышленность и аптечная сеть РБ используют около 250 видов дикорастущих и культивируемых растений, из них около 120 видов идет для нужд медицинской промышленности и свыше 100 видов после первичной обработки поступает в аптечную сеть как готовые лечебные средства (из них получают некоторые лекарственные формы, настои, отвары). Для лечения и профилактики сердечно-сосудистых заболеваний, болезней печени и желудочно-кишечного тракта, а также в качестве отхаркивающих средств используется более 70%, а в гинекологической практике — до 80% лекарственных растений и препаратов, получаемых из них. Ежегодно в нашей стране заготовляется более 40 тыс. т сырья, при этом доля дикорастущих лекарственных растений составляет 65%. ]13

Нашей целью является более детальное изучение состава и эффекта, который он оказывает на организм. Чем больше мы будем знать о растениях, тем лучше будем заботиться о своем здоровье и тем успешнее будем бороться с различными заболеваниями.

Общая характеристика алкалоидов

[Алкалоиды — это азотсодержащие органические соединения основного характера. Они относятся преимущественно к гетероциклическим соединениям с азотом в кольце, реже азот заключен в боковую цепь. Вырабатываются в основном растениями и обладают сильным специфическим действием.

Название «алкалоид» происходит от двух слов: арабского «алкали» (alkali)-щёлочь и греческого «ейдос» (eidos)-подобный. Алкалоиды растворены в клеточном соке растений и образуют соли с органическими кислотами: щавелевой, яблочной, лимонной, винной: в некоторых растениях они соединяются со специфическими кислотами, например с меконовой кислотой в опийном маке, с хинной— в хинном дереве.

Среди природных биологически активных веществ алкалоиды являются основной группой, из которой современная медицина получила большое количество лекарственных средств.

В ХLХ веке профессор Шацкий Е.А. сказал, что «открытие алкалоидов, последовавшее в начале нынешнего столетия, имело для медицины такое же значение, как открытие железа для мировой культуры».]5

История открытия алкалоидов

[Растения, содержащие алкалоиды, использовались человеком с древнейших времён как в лечебных, так и в рекреационных целях. Так, в Месопотамии лекарственные растения были известны уже за 2000 лет до н. э. В «Одиссее» Гомера упоминается подаренное Елене египетской царицей снадобье, дарящее «забвенье бедствий». Считается, что речь шла о средстве, содержавшем опиум. В I—III веках до н. э. в Китае была написана «Книга домашних растений», в которой упоминалось медицинское использование эфедры и опийного мака. Листья коки использовались индейцами Южной Америки также с древних времён.

Экстракты растений, содержащие ядовитые алкалоиды, такие как аконитин и тубокурарин, использовались в древности для изготовления отравленных стрел.

Изучение алкалоидов началось в XIX веке. В 1804 году немецкий аптекарь Фридрих Сертюрнер выделил из опиума «снотворный принцип», который он назвал «морфием» в честь Морфея, древнегреческого бога сновидений.

Значительный вклад в химию алкалоидов на заре её развития внесли французские исследователи Пьер Пеллетье и Жозеф Каванту, открывшие, в частности, хинин и стрихнин. Также в течение нескольких последующих десятилетий были выделены ксантин, атропин, кофеин, кониин, никотин, колхицин, спартеин, кокаин и другие алкалоиды.

Полный синтез алкалоида впервые осуществлён в 1886 г. для кониина немецким химиком Альбертом Ладенбургом путём взаимодействия 2-метилпиридина с ацетальдегидом и восстановления получившегося 2-пропенилпиридина с помощью натрия.

Появление в XX веке спектроскопии и хроматографии послужило толчком к ускоренному развитию химии алкалоидов. По состоянию на 2008 год известно более 12000 алкалоидов.] 12

Классификация алкалоидов группы изохинолина

[ В основу современной классификации алкалоидов в фармакогнозии положена классификация, предложенная академиком А.П. Ореховым, который разделил алкалоиды на группы в зависимости от строения основного углеродно-азотного цикла или положения азота в молекуле алкалоида.

Отмечу 5 подгрупп, алкалоидов группы изохинолина которых чаще всего встречаются в лекарственных растениях.

Изохинолин

1.Простые производные изохинолина. К ним относится сальсолин

сальсолидин, алколоиды солянки Рихтера (Salsola Richteri сем. маревые- Chenopidiaceae).

2.Производные бензилизохинолина. К ним относится некоторые алкалоиды мака снотворного(Papaver somniferum, сем. маковые-Papaveraceae)-папаверин, наркотин.

Папаверин

3.Производные фенантренихохинолина. К этой группе относятся морфин, кодеин, тебаин и др. (содержатся в маке снотворном).

Кодеин Морфин

4.Производные фенантридинизохинолина. К ним относится галантамин, выделенный из унгернии Виктора и унгернии Северцова (Ungernia victoris, U.sawertzowii, сем. амариллисовые-Amaryllidaceae).

Галантамин

5.Производные диизохинолина (протоберберина).В эту группу входят алкалоиды типа берберина, содержащиеся в барбарисе обыкновенном и барбарисе амурском (Berberis vulgaris, B. Amurensis, сем. барбарисовые- Berberidaceae).

Берберин

6.Алкалоиды апорфиновой группы-глауцин, болдин, полученные из представителей сем. Papaveraceae (маковые), Glaucium flavum (мачок жёлтый).

Глауцин

7.Алкалоиды бензофенантридиновой группы- хелетрин, сангвинарин, хелидонин, которые широко распространены в растениях сем. Papaveraceae (маковые) и особенно в роде Chelidonium (чистотел). ] 2,8

Сангвинарин

Распространение и накопление алкалоидов в растениях

[ Алкалоиды синтезируются различными живыми организмами. Наиболее широко они распространены в высших растениях: по имеющимся оценкам, от 10 до 25 % видов высших растений содержат алкалоиды. Характерно, что в прошлом термин «алкалоид» чаще всего применялся только по отношению к веществам растительного происхождения.

Наиболее широко алкалоиды распространены среди покрытосеменных. Особенно ими богаты растения семейств: Papaveraceae, Fabaceae, Eguisetaceae, Liliaceae, Apocynaceae, Rubiaceae, Loganiaceae.Алкалоиды находятся в виде солей органических кислот: яблочной, лимонной, щавелевой и др. и кислот специфических для ряда алкалоидов (хинной, меконовой и др.). Реже алкалоиды встречаются в виде солей неорганических кислот (серной, фосфорной).

Содержание алкалоидов в растениях, как правило, не превышает нескольких процентов. При содержании 1-3% растения считаются высокоалкалоидоносными. Только немногие растения, например, культивируемые формы хинного дерева содержат до 15-20% алкалоидов.

В большинстве растений распределение алкалоидов по тканям неравномерно. Алкалоиды находятся в активно растущих тканях, эпидермальных и гиподермальных клетках, в обкладках сосудистых пучков и латексных ходах. Они растворены в клеточном соке, накапливаются в листьях, плодах, семенах, коре, подземных органах. В зависимости от вида растения максимальное содержание алкалоидов может достигаться в листьях, плодах или семенах, корнях или коре. Кроме того, в разных тканях одного и того же растения могут содержаться разные алкалоиды.

Помимо растений, алкалоиды содержатся в некоторых видах грибов и животных. Биогенные амины, такие как адреналин или серотонин, играющие важную роль в организмах высших животных, сходны с алкалоидами по строению и путям биосинтеза и иногда также называются алкалоидами.

Биологические функции алкалоидов ещё окончательно не выявлены, но в последнее время всё больше предпочтения отдается их активной роли в обмене веществ. Их считают своеобразными стимуляторами и регуляторами биологических процессов. Есть данные об участии алкалоидов в окислительно-восстановительных процессах. Несомненна защитная роль алкалоидов. ] 2

Физико-химические свойства

[Физические свойства

Большинство алкалоидов, кроме атомов азота (N), углерода (С) и водорода содержат атом кислорода (О).

Некоторые алкалоиды (нуфлеин из кубышки желтой) содержат в своем составе атом серы (S).

По физическим свойствам различают алкалоиды,

-содержащие кислород, и

-бескислородные алкалоиды.

Кислородсодержащие алкалоиды - кристаллические вещества с определенной температурой плавления; большинство бесцветные, реже - окрашенные. Например, берберин окрашен в желтый цвет, сангвинарин - в оранжевый.

Бескислородные алкалоиды - маслянистые жидкости. Легко перегоняются с водяным паром. К этой группе относятся анабазин, никотин.

Отдельные алкалоиды способны сублимироваться (возгоняться) при нагревании (кофеин, никотин).

Алкалоиды имеют горький вкус, почти все не обладают запахом (исключение составляют бескислородные алкалоиды, например, никотин).

Обладают оптической активностью, причем у левовращающих изомеров оптическая активность, как правило, выше (гиосциамин).

Некоторые алкалоиды флюоресцируют в Уф свете. Например, цитизин флуоресцирует фиолетовым цветом, а берберин — желто-зеленым.

Алкалоиды-соли хорошо растворимы в воде и этаноле (особенно в разбавленном) при нагревании, плохо или совсем не растворимы в органических растворителях (хлороформ, этиловый эфир и др.). В качестве исключения можно назвать хинина сульфат (плохо растворяется в воде) и папаверина гидрохлорид (растворяется в хлороформе).

Алкалоиды-основания обычно не растворяются в воде, но легко растворяются в органических растворителях. Исключение составляют цитизин, кофеин, которые хорошо растворяются как в воде, так и в органических растворителях.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Основные (щелочные) свойства алкалоидов выражены в различной степени. В природе чаще встречаются алкалоиды, которые относятся к третичным, реже - к вторичным либо к четвертичным аммонийным основаниям.

Благодаря основному характеру алкалоиды образуют соли с кислотами разной степени прочности.

Соли алкалоидов легко разлагаются под действием едких щелочей и аммиака. При этом выделяются свободные основания.

Благодаря основному характеру, алкалоиды при взаимодействии с кислотами образуют соли. Это свойство используется при выделении и очистке алкалоидов, их количественном определении и получении препаратов.

Алкалоиды вступают в реакции, зависящие от наличия в их молекулах различных функциональных групп.

Например, морфин содержит фенольный гидроксил, поэтому он со щелочами образует феноляты; дает реакции с FеС1з.

Некоторые алкалоиды представляют собой сложные эфиры, (атропин, скополамин) и подвергаются гидролизу кислотами и щелочами.]5

Количественное определение алкалоидов

[Единой методики количественного определения содержания алкалоидов в растительном сырье не существует, т.к. их химическая структура, физические свойства различны.

Разработаны индивидуальные методики определения содержания алкалоидов или групповые методики (определение тропановых алкалоидов). Все методики количественного определения алкалоидов в растительном сырье многоэтапные. Относительная точность их невелика.

В ходе анализа обычно выделяют следующие этапы (стадии):