Аудиторные занятия

Лабораторно-практическая работа №1

«Классификация и номенклатура органических соединений.

Структура и реакционная способность углеводородов»

Основные вопросы содержания темы:

1. Основные принципы классификации и номенклатуры в системе ИЮПАК.

2. Электронная и пространственная структура, особенности реакционной структура алкенов, алкадиенов. алкинов.

3. Особенности реакционной способности сопряженных диенов (1,2- или 1,4- присоединение):

4. Природа связей, устойчивость циклов, конфигурационная и конформационная изомерия. Представители терпенов, терпеноидов, стероидов. Реакционная способность циклоалканов. Реакционная способность циклоалкенов и терпенов. Реакции электрофильного присоединения.

5. Структура бензола в терминах направленных связей, молекулярных орбиталей и теории резонанса. Структура нафталина, антрацена, фенантрена.

6. Признаки ароматичности. Энергия делокализации, правило Хюккеля, изменение энергии делокализации в ряду от бензола к нафталину, антрацену, фенантрену.

7. Реакции электрофильного замещения в бензоле. Реакции гидрирования, окисления бензола, нафталина, антрацена, фенантрена.

Задания для самостоятельного решения

Классификация и номенклатура органических соединений

1. Назовите соединения по заместительной номенклатуре, назовите префиксы и суффиксы функциональных групп, укажите их старшинство:

1) 2) 3)

4) 5) 6)

7) 8) 9)

10) 11) 12)

2. Аминокислота метионин (2-амино-4-метилтиобутановая кислота) входит в состав белков. Напишите структурную формулу метионина.

3. При производстве жевательных резинок используют заменители сахара: ксилит (пентанпентаол-1,2,3,4,5), сорбит (гексангексаол-1,2,3,4,5,6), фенилаланин (2-амино-3-фенилпропановая кислота). Напишите структурные формулы указанных соединений и определите, к какому классу они относится.

4. Для предохранения продуктов питания от окисления используют в качестве консервантов кислоты: уксусная (этановая), бензойная (бензолкарбоновая), лимонная (3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая). Напишите структурные формулы этих соединений.

5. Напишите структурные изомеры гексана, пентандиола, гептена. Укажите признаки изомерии, назовите изомеры по заместительной номенклатуре.

6. Изобразите в проекции Ньюмена наиболее устойчивые конформационные формы пропана, бутана, хлорциклогексана, циклогексанола.

7. Изобразите энантиомеры 2 - гидроксибутановой кислоты, 2-бромбутана в виде стереохимической формулы и проекции Фишера.

Структура и реакционная способность углеводородов

1. Напишите уравнения реакций (если она идёт), назовите продукты следующих соединений бутина-1; 2 - метилпропа; бутадиена-1,3; пентена-2 с реагентами: а) водородом (катализатор); б) бромом; в) бромоводородом; г) аммиачным раствором хлорида меди; д) О₃, затем Н₂О; ж) КМnO₄ ( H₂SO₄); з) водой (катализатор).

2. Получите всеми известными способами:

а) бутан; б) 2,5-диметилгексан; в) бутен-1; г) 3,4-диметилгексан-3; д) метилацетилен; з) изопрен; ж) бутин-2; е) пентин-1;

3. Осуществите следующие превращения:

а)

б)

в)

г)

д)

е)