- •Лекція № 4. Речовини вторинного походження
- •Дикарбонові кислоти
- •Трикарбонові кислоти
- •Фенольні сполуки
- •Деякі антоціани рослин
- •Олігомерні фенольні сполуки
- •Меланіни
- •Утворення фенольних сполук
- •Функції фенолів у рослині
- •Глікозиди
- •Терпени і терпеноїди
- •Використання ефірних олій
- •Політерпени
- •Біосинтез терпенів і терпеноїдів
- •Функції терпенів і терпеноїдів у рослині
- •Алкалоїди
- •Справжні алкалоїди
- •Протоалкалоїди
- •Функції алкалоїдів у рослині
- •Контрольні питання і завдання
- •Рекомендована література
Функції терпенів і терпеноїдів у рослині
Функції більшості терпенів і терпеноїдів ще невідомі і незрозуміло, чим пояснюється утворення в рослинах такої великої кількості схожих сполук (близько 10 000).
Однак відомо, що деякі представники цієї групи відіграють дуже важливу роль у рослинному організмі. Це насамперед терпеноїди, що мають фітогормональну активність: гібереліни, абсцизова кислота і цитокініни. У молекулах останніх міститься бічний ланцюг ізопреноїдної природи. До терпеноїдів належить ксантоксин – інгібітор росту рослин.
Стероїди, каротиноїди є терпеноїдами, хлорофіл містить С20-терпеноїд фітол, пластохінон і убіхінон мають бічні ланцюги терпеноїдної природи. Функції всіх цих найважливіших сполук добре відомі.
Похідні поліпренолів беруть участь у біосинтезі целюлози.
Про роль ефірних олій і смол йшлося раніше. Каучук і гута, мабуть, виконують захисну функцію, затягуючи рани в корі і деревині рослин, захищають їх від шкідників.
Багато терпенів і терпеноїдів відіграють роль алелопатичних речовин.
Алкалоїди
Алкалоїди – це гетероциклічні сполуки, що містять у гетероциклі азот. Вони поширені в рослинах, але останнім часом ряд алкалоїдів знайдені у бактеріях, грибах і навіть у комах.
У наш час уже відомо понад 10 000 алкалоїдів. Однак на алкалоїдність досліджено усього лише близько 5 % усіх видів рослин.
Алкалоїди привертають до себе увагу фахівців різних галузей знань, тому що ці речовини фізіологічно дуже активні та мають широке застосування у медицині, ветеринарії, харчовій промисловості й сільському господарстві.
Близько 170 років тому, коли були відкриті перші сполуки цього типу, у медицині почалася ера алкалоїдів. Учений М. М. Соколов дуже образно писав про їхнє значення для медицини: «відкриття алкалоїдів для медицини означало те саме, що і відкриття заліза для світової культури». Дійсно, цінні лікувальні властивості алкалоїдів численні. По-перше, у них слабше, ніж в інших лікарських препаратів, виражена побічна дія. По-друге, дія алкалоїдів виявляється швидко, що дуже важливо при ряді захворювань (серцево-судинних, спазматичних тощо). По-третє, у них відсутній кумулятивний ефект. Можна довго перераховувати алкалоїдні лікарські препарати: хінін, морфін, кодеїн, папаверин, резерпін, ефедрин, платифілін, раунатин, атропін, стрихнін, кофеїн та їхні похідні: дибазол, но-шпа, новокаїн, лідокаїн, диплацин, промедол тощо.
У ветеринарії алкалоїди також використовуються як лікарські препарати. Крім того, вони застосовуються в харчовій промисловості, їх містить рослинна сировина, з якої виготовляють каву, чай, какао, тонізуючі напої. Вся тютюнова промисловість заснована на алкалоїді нікотині. У сільському господарстві алкалоїди використовуються для боротьби зі шкідниками різних культур (нікотин, анабазин та ін.).
Вміст і склад алкалоїдів рослин в хемотаксономії використовується як таксономічні ознаки.
Алкалоїди є органічними основами і утворюють солі з кислотами (яблучною, винною, лимонною, бурштиновою, малоновою, щавлевою, оцтовою та ін.). Самі алкалоїди не розчиняються у воді, а їх солі розчинні. Вони містяться в клітинному соку, тому алкалоїди з'являються і накопичуються в рослинних тканинах із появою і розвитком вакуолей. Зазвичай алкалоїди накопичуються у тканинах, що активно ростуть, в обкладках судинно-волокнистих пучків, у молочниках.
Часто алкалоїди синтезуються в одних тканинах, а потім транспортуються і накопичуються в інших. Це видно на прикладі нікотину. Він утворюється в коренях тютюну, а звідти транспортується в листки, де і накопичується.
Звичайно в рослині присутня ціла група алкалоїдів, серед яких один або декілька головних містяться в більшій кількості, а інші часто є їхньою модифікацією.
Алкалоїди за хімічною будовою є складними речовинами. Часто їх основний гетероцикл сконденсований із багатьма карбо- і гетероциклами.
Алкалоїди поділяють на три великі групи залежно від будови та утворення їхньої молекули:
-
Справжні алкалоїди. Вони утворюються з амінокислот і містять азот у гетероциклі.
-
Протоалкалоїди. Вони утворюються з амінокислот, але містять азот не в гетероциклі, а в бічному ланцюгу.
-
Псевдоалкалоїди, або терпеноїдні алкалоїди. Вони утворюються з ацетил-СоА, а азот включається у гетероцикл або в бічний ланцюг на останніх етапах синтезу.