39

Лекція № 4. Речовини вторинного походження

1. Органічні кислоти аліфатичного ряду.

   1. Леткі кислоти.

   2. Нелеткі кислоти.

   3. Роль органічних кислот у рослині.

2. Фенольні сполуки.

   1. С₆-Феноли.

   2. С₆-С₁-Фенольні кислоти.

   3. С₆-С₃-Гідроксикоричні кислоти і кумарини.

   4. С₆-С₃-С₆-Флавоноїди.

   5. Олігомерні фенольні сполуки.

   6. Полімерні фенольні сполуки.

   7. Утворення фенольних сполук.

   8. Функції фенолів у рослині.

3. Глікозиди.

   1. О-Глікозиди.

   2. S-Глікозиди.

   3. N-Глікозиди.

   4. С-Глікозиди.

   5. Роль глікозидів у рослинах.

4. Терпени і терпеноїди.

   1. С₅-Ізопрен.

   2. С₁₀-, С₁₅-Терпени і терпеноїди – компоненти ефірних олій.

   3. Ефірні олії.

   4. Роль ефірних олій у рослині.

   5. Одержання ефірних олій.

   6. Використання ефірних олій.

   7. С₂₀-, С₂₅-, С₃₀-Терпени і терпеноїди – компоненти смол.

   8. Політерпени.

   9. Біосинтез терпенів і терпеноїдів.

10. Функції терпенів і терпеноїдів у рослині.

5. Алкалоїди.

   1. Справжні алкалоїди.

   2. Протоалкалоїди.

   3. Псевдоалкалоїди (терпеноїдні алкалоїди).

   4. Біосинтез алкалоїдів.

   5. Функції алкалоїдів у рослині.

Рослини здатні синтезувати велику кількість різноманітних речовин. Це в основному речовини рослинного походження, що у тварин, як правило, не зустрічаються. Їх називають речовинами вторинного походження, або вторинного обміну.

Ці речовини не мають власних шляхів синтезу і тому утворюються в основних метаболічних процесах рослин. Їхній біосинтез відбувається на відгалуженнях шляхів синтезу білків, вуглеводів, ліпідів. Учені вважають, що в рослинах на відгалуженнях і закінченнях таких шляхів функціонує широкий спектр ферментів, що дозволяє їм синтезувати велику різноманітність речовин.

Серед речовин вторинного походження є дуже важливі фізіологічно активні сполуки (глікозиди, терпени, терпеноїди тощо); інші речовини можуть накопичуватися в клітині у великій кількості, що є відмінною рисою її метаболізму (фенольні сполуки, ефірні олії тощо).

Речовини вторинного походження поділяють на декілька груп:

1. Органічні кислоти аліфатичного ряду.

2. Фенольні сполуки.

3. Глікозиди.

4. Терпени і терпеноїди.

5. Алкалоїди.

Органічні кислоти аліфатичного ряду

Органічні кислоти аліфатичного ряду в малих кількостях присутні в цитоплазмі і можуть накопичуватися в клітинному соку у вільному стані у вигляді солей та складних ефірів. Органічні кислоти поділяють на дві групи: леткі та нелеткі.

Леткі кислоти

Леткі кислоти переганяються з парою та мають запах. До них належать мурашина, оцтова, пропіонова, масляна і валеріанова кислоти.

Мурашина кислота знайдена в малині, яблуках, насінні квасолі, кропиві, хвої. У рослинах вона утворюється при декарбоксилюванні щавлевої кислоти. Мурашина кислота бере участі, в утворенні пуринових нуклеотидів і, можливо, в утворенні хлорофілу в.

Оцтова кислота поширена в плодах та насінні. Її багато, наприклад, у яблуках, а в зерні пшениці та кукурудзи вона складає до 85 % від загального вмісту органічних кислот. Оцтова кислота застосовується в харчовій промисловості. У вигляді ацетил-СоА оцтова кислота утворюється при декарбоксилюванні піровиноградної кислоти під дією піруватдегідрогенази, а також при β-окисленні жирних кислот і деяких амінокислот (валін, лейцин). Ацетил-СоА може розщеплювати ся до СО₂ і Н₂О в ЦТК, може надходити у гліоксилатний цикл і брати участь у глюконеогенезі (у перетворенні жирів на вуглеводи). Із ацетил-СоА синтезуються також каротиноїди, стероїди, ефірні олії, смоли. При відщепленні СоА утворюється вільна кислота.

Пропіонова кислота виявляється в рослинах у малих кількостях і звичайно утворюється при β-окисленні жирних кислот з непарним числом вуглецевих атомів.

Масляна кислота зустрічається в рослинах рідко й у малих кількостях. Частіше знаходять її похідні: β-гідроксимасляна, β-гідрокси-α-кетомасляна та її ізомер – ізомасляна тощо.

Валеріанова кислота та її ізомер – ізовалеріанова є в деяких рослинах (валеріана, гваюла).

Леткі органічні кислоти у вигляді складних ефірів містяться в плодах. Ефіри мають запах і надають його плодам.

Складний ефір	Запах плодів
Амілацетат	Банан
Октилацетат	Апельсин
Метилбутират	Абрикос
Ізоамілбутират	Груша
Ізоаміловий ефір ізовалеріанової кислоти	Яблуко

Нелеткі кислоти

За кількістю карбоксильних груп ці кислоти поділяють на моно-, ди- і трикарбонові.

Монокарбонові кислоти

У цій групі будуть розглянуті такі кислоти: глюконова, гліколева, гліоксилева, піровиноградна, молочна.

Глюконова кислота. Як зазначалося у лекції «Вуглеводи», глюконова кислота утворюється при окисленні глюкози і належить до групи альдонових кислот. У рослинах вона зустрічається в малих кількостях, бере участь у пентозофосфатному циклі, де з неї утворюються пентози.

Одержують глюконову кислоту з культурального середовища деяких пліснявих грибів, де вона накопичується в досить великій кількості. Глюконова кислота та її солі, особливо кальцієва, використовуються в медицині як детоксиканти й антиалергійні засоби.

Гліколева кислота зустрічається в рослинах у невеликій кількості та відіграє важливу роль у процесі фотодихання.

Гліоксилева кислота також міститься в рослинах у невеликих кількостях, але бере участь у важливих метаболічних процесах: у фотодиханні та гліоксилатному циклі. З гліоксилевої кислоти при переамінуванні утворюється гліцин.

Піровиноградна кислота є в багатьох рослинах, але вона не накопичується, оскільки бере участь у різних процесах обміну.

Ця кислота утворюється при дисиміляції вуглеводів у гліколізі та зв'язує обмін вуглеводів з обміном білка і ліпідів. Із пірувату утворюються амінокислота аланін і ацетил-СоА. Крім того, вона є джерелом молочної та щавлевооцтової кислот. Молочна кислота утворюється при відновленні піровиноградної кислоти під дією лактатдегідрогенази, а ЩОК – після фосфорилювання її до ФЕП та карбоксилювання останнього.

Молочна кислота виявлена в багатьох рослинах, але більше її міститься в листках малини. Часто накопичується у рослинах в анаеробних умовах. Багато молочної кислоти утворюється при молочнокислому бродінні в молочнокислих продуктах, у тісті, при бродінні овочів. Утворюється вона при відновленні пірувату. Застосовується молочна кислота в текстильній та шкіряній промисловості при фарбуванні тканин і шкіри як протрава, у медицині як носій мікроелементів, у харчовій промисловості при виготовленні цукерок, безалкогольних напоїв тощо.