Алкіламіни і четвертинні амонійні сполуки

Диметиламін - летючий біогенний амін; міститься у грибах, квітках глоду Crataegus spp. (Rosaceae), є також продуктом розпаду холіну.

Триметиламін - дуже поширений біогенний амін; виявлений у грибах і рослинах, утворюється також при розпаді холіну. Диметиламін і триметиламін є продуктами гниття риби і мають відповідний запах.

Коламін - рідкий маслянистий біогенний амін, що утворюється при декарбоксилюванні серину. Дуже поширений у рослинному світі як складова частина деяких фосфоліпідів (кефалінів), входить до складу лецитину. У вільному стані міститься у глоді.

Холін (триметилетаноламін) - важлива біологічна сполука, відноситься до четвертинних амінів. Є складником лецитинів, що належать до фосфоліпідів. Міститься в тканинах рослин, тварин, людини (особливо багато в нервовій тканині і м'язах), переважно у складі клітинних мембран. Холін є в траві собачої кропиви (Leonurus cardiaca), оплоднях квасолі (Реrісаrріит Phaseoli), насінні олійних рослин, буряках, у яєчних жовтках тощо. Добова норма холіну для дорослої людини 500-1000 мг. Холін у їжі може бути частково замінений на метіонін. Як лікувальний засіб застосовують при захворюванні печінки. Похідне холіну - холін-хлорид належить до вітамінів групи В.

Ацетилхолін - природна речовина, хімічний передавач нервового збудження у холінергічних синапсах. Синтезується в живих організмах з холіну й оцтової кислоти за участю ензиму холін-ацетилтрансферази і розкладається під впливом холінестерази. Міститься у грибах, рослинах, наприклад, у грициках (Capsella bursa pastoris, Brassicaceae), кропиві (Urtica dioica, Unicaceae) тощо.

Мускарин - четвертинний амін. Відомий здавна як складник отруйного червоного мухомора Amanita muscaria. Ліки з гриба використовують у гомеопатії при атеросклерозі, невралгії та зниженні загального тонусу. Отруйний мускарин міститься також у деяких пластинчастих грибах видів іноцибе (рос, волоконница) (Іпосуbе patouillardii, I.fastlgiata), сироїжці блювотній (Russula emetia) тощо.

Фенілалкіламіни .

β-Фенілетиламін - фізіологічно активна речовина, бактерицид, репелент проти гризунів; ідентифікований в омелі білій (Viscum album, Loranthaceae) і видах глоду (Crataegus spp., Rosaceae). Серед природних і синтетичних похідних фенілетиламіну є сполуки з дуже високою біологічною активністю (симпатоміметичні засоби, психостимулятори, анорексигени тощо).

Дофамін (3,4-діоксифенілетиламін) - важлива фізіологічно активна речовина, відноситься до катехоламінів, є проміжним продуктом у біосинтезі норадреналіну з тирозину. Дофамін - це специфічний нейромедіатор для дофамінових рецепторів. Крім того, дофамін - попередник меланіну, норадреналіну й адреналіну. Зниження кількості дофаміну у нервовій тканині призводить до паркінсонізму. Дофамін міститься у саротамнусі віниковому - дерезі (Sarothamnus scoparius. Fabaceae), бананах (Musa sapientium, Musaceae). Біогенетичним прекурсором дофаміну є L-ДОФА (3,4-дигідро-ксифенілаланін).

Адреналін [1-(3,4-дигідроксифеніл)-2-метиламіноетанол] - надзвичайно фізіологічно активний гормон мозкової тканини надниркових залоз, який видобувають із залоз великих тварин або синтезують хімічно. L-ізомер у 15 разів активніший за D-адреналін. При взаємодії з адренорецепторами викликає звуження дрібних кровоносних судин, підвищення артеріального тиску, посилення роботи серця, розслаблення мускулатури бронхів і кишечника. При емоційних навантаженнях, особливо у стресовій ситуації, м'язових перевантаженнях, зниженні рівня цукру кількість адреналіну у крові різко зростає, що забезпечує адаптацію організму до нових умов. Адреналіну гідрохлорид і гідротартрат застосовують у медицині при захворюваннях серцево-судинної системи, шоковому стані, отруєннях, алергічних захворюваннях, астматичних нападах тощо.

Норадреналін [1-(3,4-диоксифеніл)-2-аміноетанол1, утворюється з дофаміну, подібно до якого є медіатором нервового збудження у симпатичній нервовій системі. Активує аденілатциклазу, що запускає механізм розщеплення глікогену і ліполіз. За судинозвужуючою активністю сильніший за адреналін, але спазмолітична дія його слабша; менше впливає на обмін речовин (не підвищує рівень цукру в крові). У мікрокількості міститься у бананах, картоплі, померанці (Citrus aurantium, Rutaceae). Норадреналіну гідро­тартрат застосовується у медицині.

L-ефедрин [1-феніл-2-метиламінопропанол-1] - субстанція, яку традиційно відносять до екзоциклічних алкалоїдів. Біогенетично походить від фенілацетилкарбінолу. Ефедрин був відкритий у 1887 р. японським хіміком Нагаті. У 1893 р. німецький хімік Мерк відкрив псевдоефедрин. Ізомери ефедрину знайдено в ефедрі (Ephedra spp., Ephedraceae), родині Celastraceae, тисі ягідному (Taxus baccata, Taxaceae) тощо. Ефедрин має два асиметричні атоми вуглецю, тому існують чотири оптично активних ізомери ефедрину та два рацемати. Найбільш важливе медичне значення має еритро-ізомер ефедрину та псевдоефедрин (правообертаючий трео-ізомер). Ефедрин збуджує адренореактивні системи та викликає звуження судин, прискорення роботи серця, підвищення артеріального тиску, розширення бронхів, зіниць, гальмування перистальтики кишок, підвищення обміну речовин тощо. На ди­хальний центр ефедрин діє збудливо. Препарати ефедрину застосовують як адреноміметичні засоби, що наближаються до впливу адреналіну, але викликають триваліший ефект.

D-норпсевдоефедрин (катін) - головний алкалоїд листя східно-африканської рослини ката - арабський чай (Catha edulis, Celaslraceae). Листя кати в арабських країнах і Африці використовують як збуджуючий засіб і допінг. Дія пов'язана з наявністю катіну, який є інгібітором МАО (моноамінооксилази) і має властивості збудливі й ейфоричні. Кетон катінон діє відповідно і навіть сильніше.

Капсаїцин (ваніліламід 7-метилоктен-5-ової кислоти) вперше отриманий у 1875 р. з плодів перцю (fructus Capsici), потім синтезований. Біохімічними попередниками капсаїцину є валін і лейцин. Традиційно капсаїциноїди відносять до протоалкалоїдів, незважаючи на те, що це аміди, які мають фізико-хімічні властивості фенольних сполук. Вони розчинні у лугах, утворюють феноляти, а не солі за амідним угрупуванням. При спалюванні порошку перцю виділяється їдкий дим, який індійці використовували як «задушливий газ» у бою.

Капсаїциноїди подразнюють дихальні шляхи і викликають печію шкіри при концентрації меншій за 0,0004 мг/л, що обумовлено подразненням больових і термічних рецепторів. Гострий смак капсаїциноїдів відчувається навіть при розведенні 1:100 000; вони викликають апетит, виділення травних соків, посилюють перистальтику. В останніх публікаціях є довідки про імунотропну дію капсаїциноїдів.

Мескалін - біогенний амін з галюциногенними властивостями; міститься у деяких кактусах, наприклад Anhalonium lewinii (пейотль) і Opuntia spp., Cactaceae. З лікувальною метою не використовують.

Тирамін - біогенний амін, що виникає при декарбоксилюванні амінокислоти тирозину, має будову, що нагадує адреналін. Встановлена наявність тираміну у грициках (Capsella bursa pastoris, Bmasicaceae), омелі білій (Viscum album, Loranthaceae).