Контрольная по органической химии (электив)
.pdf
55. Напишите схему реакции алкилирования морфина с помощью метилбромида в щелочной среде, назовите полученное соединение.
HO
морфин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
C H3 |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
56. Напишите схему реакции |
получения диместрола |
(алкилирование |
||||||||||||||||||
диэтилстильбэстрола избытком метилйодида в щелочной среде). |
|
|||||||||||||||||||
диэтилстильбэстрол |
|
|
|
|
|
|
|
|
C2H5 |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C=C |
|
|
|
|
|
OH |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
C2H5
Оцените изменение свойств диместрола по сравнению с диэтилстильбстролом.
57. Допишите схему реакции, назовите функциональную группу в молекуле исходного пролекарства, подвергающуюся гидролизу. Укажите, соединения каких классов образуются при гидролизе. Назовите метод модификации.
OCH3 |
O |
H2O,ферменты
CH-CH2-NH-C-CH2-NH2 
OH
OCH3
?
58. Допишите схему реакции. Объясните, с какой целью применяют этот метод модификации.
O
|
? |
C |
NH-R |
|
|
|
|
|
O |
|
H2O, ферменты ? + ? |
||
R-NH2 |
|
ферменты |
? |
|||
|
N |
|||||
|
|
|
|
|
|
лекарство
CH3
пролекарство
59. Допишите схему реакции получения салазосульфопиридазина. Укажите, к какому классу относится продукт реакции. Что достигается таким методом модификации ?
|
|
|
|
|
OH |
|
N |
N |
HNO2 |
|
COOH |
|
|
|
|
||
NH2 |
SO2 NH |
OCH3 |
|
? |
? |
|
сульфидин |
|
|
|
|
11
60. Допишите схему реакции, происходящей с пролекарством в организме:
|
COOH |
|
OCH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
HO |
N=N |
SO2 NH |
N редуктаза |
? + ? |
салазодиметоксин |
OCH3 |
|
|
пролекарство |
|
61. Запишите схему превращений, назовите метод модификации и функциональную группу, образующуюся в этой реакции.
NH2 
COOH OH
O 
C Cl
?
Что достигается этим методом модификации?
62. Запишите схему превращений, назовите метод модификации и функциональную группу, образующуюся в этой реакции.
|
|
N |
? |
|
SO2 |
|
|
NH2 |
NH |
|
|
|
|
S |
|
|
O |
|
N |
|
|
|
|
C |
NH |
SO2 |
NH |
|
|
|
S |
COOH |
|
|
|
Что достигается этим методом модификации?
63. Запишите схему превращений, назовите метод модификации и функциональную группу, образующуюся в этой реакции.
N
NH2 |
SO2 |
N |
|
|
S |
O
HOOC-CH2-CH2 C Cl
?
Что достигается этим методом модификации?
12
64. Допишите схему реакции. К какому классу веществ относится продукт реакции? Что достигается этим методом модификации?
2 |
|
|
|
CH3 |
|||||
R |
|
|
|
C-NH2 |
+ |
O=C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
1 |
|
? |
|||||||
|
|
|
|||||||
R |
|
|
CH-OH |
|
|
CH3 |
|||
65. Допишите схему реакции превращения эфедрина в пролекарство. Что достигается этим методом модификации?
|
CH |
|
|
CH |
|
CH3 + |
O=C |
CH3 |
||
|
|
|
|
|
|
? |
||||
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
||
OH NHCH3 |
|
|||||||||
|
|
|
|
|||||||
66.Приведите структурную формулу фенилсалицилата, напишите схемы его получения и ферментативного гидролиза в организме.
67.Приведите структурную формулу метилсалицилата, напишите схемы его получения и ферментативного гидролиза в организме.
68.Приведите структурную формулу ацетилсалициловой кислоты, напишите схемы ее получения и ферментативного гидролиза в организме.
69.Напишите структурную формулу лактона γ-гидроксимасляной кислоты и схему его щелочного гидролиза.
70.Напишите схему получения салициламида из салициловой кислоты и никотинамида из никотиновой кислоты. С какой целью используются эти реакции?
|
Варианты заданий |
|
|
№ варианта |
|
(по последней |
|
цифре номера |
Номера вопросов |
зачетки) |
|
|
|
1 |
1,11,21,31,41,51,61 |
|
|
2 |
2,12,22,32,42,52,62 |
|
|
3 |
3,13,23,33,43,53,63 |
|
|
4 |
4,14,24,34,44,54,64 |
|
|
5 |
5,15,25,35,45,55,65 |
|
|
6 |
6,16,26,36,46,56,66 |
|
|
13
7 |
7,17,27,37,47,57,67 |
|
|
8 |
8,18,28,38,48,58,68 |
|
|
9 |
9,19,29,39,49,59,69 |
|
|
10 |
10,20,30,40,50,60,70 |
|
|
14
15