2 семестр - Органическая химия

1

1. ЦЕЛЬ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

Цель самостоятельной работы студента – систематическое изучение дисциплины в течение семестра, закрепление и углубление полученных знаний и навыков, а также формирование культуры умственного труда и самостоятельности в поиске и приобретении новых знаний и умений.

2. ВЫПИСКА ИЗ РАБОЧЕЙ ПРОГРАММЫ КУРСА

Студенты профилей žБезопасность технологических процессов и производств¦ и žИнженерная защита окружающей среды¦ изучают дисциплину žОрганическая химия¦ во 2 семестре.

Для изучения дисциплины отводится 72 часа, в том числе: очно (заочно) лекции – 17 (6) часов; лабораторные занятия – 17

(6) часов; самостоятельная работа – 38 (60) часов. Студентызаочники выполняют контрольную работу, курс заканчивается зачетом.

Основные темы, рассматриваемые в лекционном курсе и материалы для их самостоятельной проработки представлены в таблице:

Раздел дисциплины, темы лекций и их содержание

1. Углеводороды

1.1.Введение в курс. Предмет органической химии. Основные черты современной органической химии, ее роль в развитии промышленного органического синтеза. Краткие сведения о развитии органической химии. Теория химического строения А.М. Бутлерова.

1.2.Строение органических соединений. Природа связей в

органических соединениях. Квантово-механические представления о ковалентной связи и строении атома углерода.- и -связи, их особенности и влияние на свойства соединений [1, с. 43-54, 61-68], [3, с. 5-9].

1.3. Предельные углеводороды (алканы). Гомологический ряд предельных углеводородов. Изомерия. Понятие об алкилах. Систематическая номенклатура предельных углеводородов.

3

Раздел дисциплины, темы лекций и их содержание

присоединения водорода, галогенов, галогеноводородов. Диеновый синтез (О. Дильс, К. Альдер). Полимеризация. Понятие о натуральном и синтетическом каучуке [1,3].

1.7. Ароматические углеводороды. Гомологический ряд бензола. Номенклатура и изомерия. Получение бензола и его гомологов. Источники ароматических углеводородов: нефть, коксовый газ, каменноугольная смола. Реакции Вюрца-Фиттига и ФриделяКрафтса.

Физические свойства бензола и его гомологов. Химические свойства ароматических углеводородов. Реакции присоединения водорода, галогенов. Электрофильное замещение в ароматическом ядре и его механизм. Реакции нитрования, галогенирования, сульфирования, алкилирования. Правила замещения в ядре у монозамещенных бензолов. Заместители I и II рода. Применение ароматических углеводородов [3, с. 314334].

2. Функциональные производные углеводородов 2.1. Спирты и фенолы. Гомологический ряд предельных

одноатомных спиртов. Классификация, изомерия и номенклатура. Способы получения спиртов: гидролизом галогеналкилов, гидратацией алкенов, восстановление альдегидов и кетонов. Получение метанола из синтез-газа. Понятие о фенолах.

Физические свойства спиртов. Водородная связь и ее влияние на свойства спиртов. Химические свойства спиртов. Реакции с щелочными металлами, кислотами, галогенидами фосфора. Окисление и дегидрирование спиртов. Применение спиртов и фенола [2, с. 11-15], [4, с. 169-193].

2.2. Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны). Строение, изомерия и номенклатура альдегидов и кетонов. Получение альдегидов и кетонов окислением или дегидрированием спиртов, пиролизом солей карбоновых кислот, гидролизом дигалогенпроизводных, гидратацией ацетилена и его гомологов, окислением алкенов.

Строение карбонильной группы и его связь с химическими свойствами альдегидов и кетонов. Реакции с нуклеофильными реагентами. Реакции с синильной кислотой, гидросульфитом

4

Раздел дисциплины, темы лекций и их содержание

натрия, аммиаком, гидроксиламином, гидразином. Образование полуацеталей и ацеталей. Альдольно-кротоновая конденсация. Окисление альдегидов и кетонов. Применение альдегидов и кетонов [3, с. 162-178], [4, с. 218-246].

2.3.Карбоновые кислоты. Изомерия и номенклатура одноосновных кислот. Ацильные радикалы. Получение окислением первичных спиртов и альдегидов, из галогенпроизводных, через нитрилы. Промышленные методы получения карбоновых кислот. Строение карбоксильной группы. Влияние строения на силу кислот. Химические свойства. Образование солей, ангидридов, галогенангидридов, амидов, нитрилов, сложных эфиров. Высшие жирные одноосновные карбоновые кислоты. Применение карбоновых кислот [4, с. 345-357].

2.4.Нитросоединения. Изомерия и номенклатура. Получение

нитросоединений из галогенпроизводных и нитрованием углеводородов. Строение нитрогруппы. Химические свойства. Восстановление, действие щелочей. Применение нитропарафинов.

2.5. Амины. Изомерия и классификация. Номенклатура. Получение аминов из галогенпроизводных, из амидов кислот (А.Гофман), восстановлением нитросоединений. Химические свойства. Основность аминов. Образование солей, алкилирование, ацетилирование [2, с. 348-356, 361-369, 373397].

Примерные вопросы к проверке усвоения лекционного курса ªОрганическая химия-

Опрос 1

1.Дайте определение понятия žхимическая связь¦. Какие химические связи реализуются в молекулах: метана, хлористого метила, метанола, ацетата натрия?

2.Охарактеризуйте понятие žэлектроотрицательность¦ атома. Определите какие из связей неполярные или слабополярные, а какие полярные и ионные: С–Н, С–С, С–О, С–Cl, С–К.

5

3.Как происходит образование -связи?

4.Какие частицы образуются при гомолитическом и гетеролитическом распаде связей С–Н и С–С в молекуле этана? Назовите их.

Опрос 2

1.Дайте общую характеристику химических свойств алкенов. Какие реакции наиболее характерны для соединений этого класса?

2.Охарактеризуйте понятие žполяризуемость связи¦.

3.Сформулируйте правило Зайцева.

4.Какие свойства бензола и его гомологов подразумевают под термином žароматические свойства?

5.Сформулируйте правила ориентации в ароматическом ряду.

Опрос 3

1.Составьте структурные формулы изомерных диенов состава С5Н8. Какие из них будут вступать в реакцию диенового синтеза.

2.Сравните химические свойства карбонильных соединений и алкенов. Какой тип реакций наиболее характерен для альдегидов и кетонов?

3.Сформулируйте правило Марковникова.

4.Объясните кислотные свойства карбоновых кислот.

5.Как водородная связь влияет на температуру кипения веществ

иих растворимость в воде? Сравните эти свойства для этанола

идиэтилового эфира.

Опрос 4

1.Какие свойства проявляют амины в реакциях с минеральными кислотами?

2.Напишите уравнения реакций межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации 1-пропанола.

3.Приведите пример альдегида не вступающего в реакцию альдольной конденсации.

4.Составьте структурные формулы следующих производных карбоновых кислот: этилацетата, пропионилхлорида, бутирамида.

6

На лабораторных занятиях студенты выполняют следующие работы:

Наименование

работы

1. Определение физических характеристик, способы выделения и очистки органических веществ

1.1. Способы выделения и очистки органических веществ.

1.2. Определение физических характеристик органических веществ.

1.3. Определение состава органического соединения

2. Синтез и свойства органических соединений

2.1.Предельные углеводороды и непредельные углеводороды. Получение и свойства

2.2.Ароматические углеводороды. Реакции электрофильного замещения. Галоген-, сульфо- и нитропроизводные ароматического ряда

2.3.Спирты и фенолы. Свойства и качественные реакции.

2.4Карбонилсодержащие соединения – альдегиды и кетоны. Химические свойства.

2.5Карбоновые кислоты и их производные. Методы синтеза и химические свойства

Отчет по лабораторной работе должен содержать:

1.Название лабораторной работы.

2.Схему установки.

3.Краткое описание опыта и наблюдения.

4.Результаты опыта.

5.Выводы.

Примерные вопросы к проверке усвоения лабораторного курса

ªОрганическая химия-

Лабораторная работа №1

1.Назовите два способа фильтрования.

2.В каком случае применяют фильтрование при пониженном давлении?

7

3.Опишите приборы для фильтрования при атмосферном и пониженном давлении

4.На чем основан метод очистки твердых веществ перекристаллизацией?

5.Перечислите основные требования к растворителю для перекристаллизации.

Лабораторная работа №2

1.В каком случае перекристаллизация проводится с активированным углем?

2.Какие показатели используются для характеристики вещества и контроля за его чистотой?

3.Перечислите способы перегонки жидкостей.

4.Опишите установку для простой перегонки. В каком случае применяют фракционную перегонку?

5.В каком случае применяют перегонку с водяным паром?

6.Дайте определение понятию возгонка.

7.Изобразите схему простейшей установки для проведения возгонки/

8.Дайте определение понятию экстракция.

Лабораторная работа №3

1.Что такое экстрагент и каким требованиям он должен отвечать?

2.Что называют экстрактом?

3.Для чего применяют высушивание веществ?

4.Как сушат твердые вещества?

5.Как сушат жидкости?

6.Перечислите требования, предъявляемые к осушителям.

Лабораторная работа №4

1.Напишите структурные формулы изомеров гексана, назовите их по систематической номенклатуре.

2.Из каких галогенпроизводных можно получить 2,3-диметилпентан по реакции Вюрца.

3.Напишите реакции сульфирования, нитрования и хлорирования пентана.

4.Напишите реакцию присоединения HBr к 1-пентену и реакцию присоединения воды к 2-метил-2-гексену.

8

Лабораторная работа №5

1.Напишите реакции ацетилена: а) с HCl; б) с водой (в присутствии солей ртути); в) с аммиачным раствором оксида серебра.

2.Почему ядра атомов углерода в молекуле ацетилена более доступны для атаки нуклеофильными реагентами, чем в ацетилене. Чем объясняется кислый характер водорода в концевых тройных связях?

3.Напишите реакцию гидратации ацетилена и диметилацетилена по Кучерову. Назовите продукты реакции.

4.Напишите реакцию 1,3-бутадиена с бромом. Объясните механизм реакции.

Лабораторная работа №6

1.Напишите уравнения реакций гидролиза водным раствором гидроксида натрия следующих соединений: а) 2-хлорбутана; б) 2-хлор-2-метилпентана; в) 1-хлорпропана. По какому механизму происходит реакция гидролиза?

2.Какие спирты получатся в результате следующих реакций: щелочного гидролиза хлористого пропила; гидратации изобутилена; восстановления масляного альдегида? Напишите реакции.

3.Напишите уравнения реакций окисления следующих спиртов: 2,3-диметил-1-бутанола; 2,4-диметил-1-гексанола; 2-метил-1- пентанола.

4.Напишите реакции альдольной и кротоновой конденсации уксусного и пропионового альдегидов.

Лабораторная работа №7

1.Какое соединение получится при действии синильной кислоты (HCN) на пропионовый альдегид?

2.Напишите реакции фенилгидразина с ацетоном и с 2-метил-3- бутаноном.

3.Приведите реакции, характеризующие кислотные свойства карбоновых кислот.

4.Приведите пример реакции за счет углеводородного радикала для бутановой кислоты.

9

Лабораторная работа №8

1.Какой продукт получится при взаимодействии уксусной кислоты и пропилового спирта в присутствии серной кислоты?

2.Приведите примеры реакций кислотного и щелочного гидролиза сложных эфиров.

3.Приведите примеры структурных формул первичного, вторичного и третичного аминов.

4.Приведите пример гетероциклического соединения проявляющего ароматические свойства.

Перечень вопросов к зачету

1.Предмет органической химии. Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Химическая связь в органических соединениях.

2.Гомологический ряд предельных углеводородов. Общая формула. Изомерия. Номенклатура и способы получения предельных углеводородов.

3.Строение, физические и химические свойства алканов. Механизм реакции галогенирования. Применение предельных углеводородов.

4.Гомологический ряд этиленовых углеводородов. Общая формула. Изомерия. Способы получения этиленовых углеводородов.

5.Строение, физические и химические свойства олефинов. Механизм реакции электрофильного присоединения к алкенам. Правило Марковникова.

6.Гомологический ряд ацетиленовых углеводородов. Общая формула. Изомерия. Способы получения этиленовых углеводородов.

7.Строение. Физические и химические свойства алкинов.

8.Классификация диенов. Диены с сопряженными двойными связями: дивинил, изопрен. Химические свойства. Натуральные и синтетические каучуки.

9.Строение бензола. Понятие об ароматичности. Источники получения ароматических углеводородов. Гомологический ряд бензола. Способы получения гомологов бензола.