мл_методичка_-_2012 (1)
.pdf6.Напишите уравнения реакций: глицин + HCl; аланин + ацетилхлорид; -
аминоизомасляная кислота + метанол (Н+); -аминоглутаровая кислота + метилиодид
(избыток).
7.Как ведут себя -, - и -аминокислоты при нагревании? Покажите эти реакции на примере нагревания соответствующих -, - и -валериановых кислот.
8.Какие дипептиды образуются при нагревании смеси глицина и аланина?
9.Каково строение аминокислот в кристаллическом состоянии? Что такое цвиттер-ион?
Что такое изоэлектрическая точка аминокислот? В чѐм заключается амфотерность аминокислот (приведите соответствующие реакции)?
УГЛЕВОДЫ
Углеводы – это соединения общей формулы Cn(H2O)m. Они делятся на простые углеводы, или монозы, которые являются полиоксиальдегидами (альдозами) и
полиоксикетонами (кетозами) и сложные (дисахариды и полисахариды).
|
|
|
CHO |
|
|
|
CHO |
|
|
|
|
CHO |
|
|
CH2OH |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
H |
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|
H |
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
C O |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
H |
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|
H |
HO |
|
|
|
|
|
H |
H |
|
|
|
OH |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
HO |
|
|
|
H |
H |
|
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|
|
H |
HO |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
H |
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
OH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
CH2OH |
|
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|||||||||||||
D-глюкоза |
D-манноза |
D-галактоза |
D-фруктоза |
Моносахариды в твердом состоянии находятся в циклической форме, а в растворе – в
виде трех таутомерных форм, за счет существования цикло-цепной таутомерии.
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
гликозидный |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
H |
|
|
O H |
|
H |
|
|
|
OH O |
|
|
|
|
H |
|
|
O OH |
||||||||||
|
H |
|
|
|
H |
|
|
|
|
H |
|||||||||||||||||
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
H C |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
||||||
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
OH |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
OH |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
OH OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH H |
||||||||||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
H |
OH |
|
|
|
|
|
|
H |
|
||||||||||
|
|
|
|
|
гликозидный |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
форма |
|
|
|
оксо-форма |
|
|
|
|
|
форма |
|
||||||||||||||
[ ] |
20 = +110 , 37% |
[ ] |
20 |
= +52,3 , 0,002% |
|
[ ] |
20 = -19 , 63% |
||||||||||||||||||||
|
D |
|
|
|
|
|
|
D |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
D |
|
|
|
На долю линейной формы в случае глюкозы приходится менее 0,002%.
Гликозидный (полуацетальный) гидроксил наиболее реакционноспособный гидроксил в молекуле. Он реагирует со спиртами в кислой среде с образованием гликозидов.
Гликозид является ацетальной формой моноз.
41
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|||||||
H |
|
|
O H C2H5OH |
H |
|
|
O H + H O |
образование |
||||||||||
|
|
|
H |
|||||||||||||||
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
линейной формы |
||||
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|||||
|
|
|
H+ |
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
OC2H5 |
не происходит |
|||||
OH |
|
|
|
OH |
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
H |
OH |
|
|
|
|
|
H |
OH |
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
-D-глюкоза |
|
|
|
этил- -D-глюкозид |
|
При растворении гликозидов в воде цикло-цепная таутомерия не имеет места
(сохраняется на 100% циклическая форма) поэтому гликозиды не дают реакцию
“серебряного зеркала”.
Химические свойства моноз
В зависимости от типа реагента монозы вступают в реакции в линейной или циклической форме.
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
H |
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
H |
|
OH |
|
|
|
N |
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
a |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
B |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH=NOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
HO |
|
|
|
|
H |
|
|
|
NH2OH |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
оксим |
|
|
|
|
|
|
C |
H5 |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- |
6 |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2 |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH=N-NH-C6H5 |
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N-NH-C6H5 |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
HO |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH
озазон
|
CH2OH |
|
|
|
CH2OAc |
Ac |
|||
|
|
|
H |
H |
O |
H |
|||
H |
|
|
OH O |
|
|
O |
|||
H |
|
|
OAc H |
||||||
|
|
|
C |
|
|
|
|||
|
|
H |
|
|
|
|
|
||
|
OH |
|
OH |
OAc |
|
|
O C |
||
OH |
|
|
|
|
|
CH3 |
|||
|
|
|
|
|
H |
OAc |
|||
|
H |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
- Ag Ag(NH3)2OH |
|
|
5 (CH3CO)2O |
||||||
|
|
|
|
||||||
|
CH2OH |
|
|
|
CH2OH |
|
|||
H |
H |
|
OH O |
H |
H |
O |
H |
||
|
|
|
C |
|
|
H |
|
||
|
OH |
|
H |
H |
|
OH |
|
||
OH |
|
|
|
OH |
|
OH |
|||
|
|
|
|
|
|||||
|
H |
|
OH |
|
|
|
H |
OH |
|
|
D-глюкоза |
|
|
|
|
|
|||
|
|
Cu(OH)2 |
|
|
5 (CH3O)2SO2 |
||||
|
CHO |
|
|
|
CH2OCH3 |
|
|||
|
H |
OH |
|
|
H |
H |
O |
H |
|
|
|
|
|
|
|
||||
HO |
H |
|
|
|
|
OCH3H |
OCH3 |
||
|
H |
O |
Cu |
|
OCH3 |
|
|||
|
H |
O |
|
|
H |
OCH3 |
|||
|
|
|
|
|
CH2OH
Всостав сложных углеводов монозы входят только в циклической форме.
Взависимости от того, за счет каких гидроксилов происходит соединение двух моноз при образовании дисахаридов, различают восстанавливающие и невосстанавливающие сахара.
42
У восстанавливающего дисахарида в одной из циклических форм сохраняется гликозидный гидроксил, вследствие чего при растворении его в воде в результате цикло-
цепной таутомерии появляется альдегидная группа, которая и дает реакцию серебряного зеркала.
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
CH OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
CH OH |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
H |
|
|
|
O H |
|
|
H |
|
2 |
|
O |
H |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
O |
H |
H |
|
2 |
|
|
O |
H |
H2O |
||||||||||||||||||||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
H |
|
|
|
- H2O |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
OH OH |
|
|
OH |
|
|
|
|
OH OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH OH |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
OH |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-мальтоза |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
CH OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
CH OH |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
O |
H |
|
|
H |
|
|
2 |
OH H |
|
Ag2O |
H |
|
|
|
|
O H |
|
H |
|
2 |
OH OH |
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
H |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
OH |
H |
C |
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
- Ag |
|
|
|
|
|
O |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
OH |
|
|
|
H |
OH |
|
|
|
|
У невосстанавливающего сахарида соединение двух моноз происходит за счет конденсации гликозидных гидроксилов. При растворении в воде таких дисахаридов цикло-
цепная таутомерия отсутствует, поэтому такой дисахарид не может давать реакции по альдегидной группе. При гидролизе этих дисахаридов в кислых условиях происходит разрыв ацетальной связи. В образующихся монозах в результате цикло-цепной таутомерии появляется альдегидная группа, которую можно обнаружить с помощью реакции серебряного зеркала. Смесь глюкозы и фруктозы, которая образуется при кислом гидролизе невосстанавливающего сахара – сахарозы, называется инвертированным сахаром, а сам процесс – инверсией сахарозы.
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
H |
|
|
O H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
O H |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
OH O |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
H |
|
|
Ag(NH3)2OH |
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
H |
H |
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- Ag |
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
H |
OH |
H O, H+, t HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
глюконовая |
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
O |
2 |
|
|
|
|
|
H |
OH |
|
|
|
|
|
|
H |
|
OH |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
HOH2C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кислота |
|||||||||||||||
|
O |
|
|
|
HOH2C |
|
|
|
|
|
|
HOH2C |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
H |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
H |
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
CH OH |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
HO |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
сахароза
43
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 9
Опыт 1 Окисление глюкозы аммиачным раствором оксида серебра и реактивом
Фелинга.
а) Налейте в пробирку 2 мл 5%-ого раствора глюкозы и 2 мл аммиачного раствора оксида серебра. Смесь нагрейте на водяной бане в течение 5 минут. Наблюдения и выводы запишите в журнал.
б) К 5 мл раствора Фелинга добавьте 1 мл 5%-ого раствора глюкозы. Нагрейте на кипящей водяной бане. Наблюдения и выводы запишите в журнал.
Опыт 2 Инверсия сахарозы (кислый гидролиз сахарозы).
В две пробирки налейте по 10 мл 2%-ого раствора сахарозы. В одну пробирку прибавьте 2 мл концентрированной соляной кислоты. Содержимое обеих пробирок кипятите
5 минут. Реакционную смесь, куда была прибавлена соляная кислота, нейтрализуйте,
добавив 2 мл концентрированного раствора гидроксида натрия. В обе пробирки добавьте по
3 мл реактива Фелинга и слегка нагрейте в течение 2 минут. Наблюдения и выводы запишите в журнал.
Опыт 3 Получение ацетилцеллюлозы.
Поместите в пробирку 0,5 г ваты. Прилейте к ней 25 мл ледяной уксусной кислоты, 25
мл уксусного ангидрида и 0,5 мл концентрированной кислоты. Реакционную смесь нагрейте на водяной бане до полного растворения ваты. Вылейте смесь в стакан с 200 мл воды.
Ацетилцеллюлоза выпадает в виде белых хлопьев. Наблюдения и выводы запишите в журнал.
Опыт 4 Реакция крахмала с йодом.
Налейте в пробирку 2 мл раствора крахмала и 2 капли раствора йода. Раствор окрашивается в синий цвет вследствие образования комплексных соединений и адсорбции.
Пробирку нагрейте на водяной бане. Синяя окраска исчезнет. При охлаждении она появляется вновь. Реакция с йодом является качественной реакцией на крахмал.
Задачи (углеводы)
1.Проведите классификацию следующих моносахаридов по числу атомов углерода и по типу группы C=O. Назовите их.
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
CHO |
|
|
CHO |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
CHO |
|
|
|
|
|
|
O |
H |
|
|
OH HO |
|
|
|
H |
|
|
CH2OH |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
H |
|
|
OH |
H |
|
|
|
OH |
H |
|
|
OH HO |
|
|
|
H |
|
|
|
O |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
H |
H |
|
|
|
OH |
HO |
|
|
H |
||
H |
|
|
OH HO |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
CH2OH |
H |
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
OH |
H |
|
|
|
OH |
H |
|
|
OH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
CH OH |
|
|
CH2OH |
|
CH2OH |
|
CH2OH |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
44 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2.Что такое асимметрический атом углерода? Отметьте все асимметрические атомы в молекуле D-арабинозы. Почему это соединение относят к D-ряду? Приведите формулу Фишера для L-арабинозы.
3.Напишите схему синтеза альдогексоз из D-арабинозы оксинитрильным методом.
Сколько альдоз получается, чем они отличаются? Что такое эпимеры?
4.Какие продукты образуются при взаимодействии D-маннозы с NaBH4,
гидроксиламином, CH3I (в присутствии Ag2O), избытком фенилгидразина, бромной водой, HNO3 (конц.), избытком (CH3O)2SO2?
5.В чѐм заключается явление цикло-цепной таутомерии? Напишите формулы Хеуорса для фуранозных и пиранозных форм D-талозы:
CHO HO H HO H HO H
H OH CH2OH
Укажите во всех формулах полуацетальный (гликозидный) гидроксил. Чем различаются - и -аномеры моноз?
6.Какие гексозы изображены ниже? Назовите каждую структуру и постройте для неѐ формулу Фишера.
|
|
CH OH |
|
|
|
|
|
CH2OH |
|||||||
H |
|
|
2 |
O |
H |
H |
|
|
O OH |
||||||
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
H |
|||||||||||
|
|
H |
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|||
|
|
OH |
OH |
|
|
|
|
|
OH |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
H |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
H |
H |
|
|
|
|
H |
OH |
7.Напишите схему образования дисахарида: -D-глюкопиранозил- -D-
фруктофуранозид (сахароза). Назовите исходные моносахариды. К какому типу дисахаридов относится сахароза?
8.В чѐм смысл явления мутаротации? Возможно ли, наблюдать это явление на примере сахарозы, мальтозы? В чѐм сходство и различие между этими дисахаридами в следующих химических реакциях: кислый гидролиз, окисление реактивом Фелинга,
образование метилглкозидов (реакция с метанолом в присутствии HCl)?
9.Напишите, используя структурные формулы, схемы образования из D-глюкозы:
крахмала (амилозы) и целлюлозы. Объясните различие в строении этих полисахаридов.
45