Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Alkanes

.pdf
Скачиваний:
9
Добавлен:
15.03.2015
Размер:
6.27 Mб
Скачать

Алканы

СnH2n+2

CH4

H3C

 

CH3

 

метан

этан

H3C

CH2

CH2

CH3

CH3

H3C

CH2

пропан

бутан

Алканы

1

Номенклатура и изомерия алканов

CH3

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

2

 

 

4

 

 

 

4

 

 

 

 

2

 

4

 

1

CH2 3

CH2 5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2CH

3

CH

 

1

CH 3

CH2 5

 

H3C

 

 

CH2

CH

1

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H C

CH2

 

 

 

 

H C

 

CH2

CH

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

3

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

2-метилбутан

 

 

 

 

 

2-метилпентан

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3-метилпентан

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

H3C

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

2

4

 

6

 

 

2

 

 

6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

CH

 

 

 

 

1

CH 3

5

CH3

1

CH2 3

5

 

CH2

 

 

H3C

 

 

CH

 

 

 

H C

CH2 4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

3

 

 

 

 

CH2

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

4-этилгептан

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2,3-диметилгексан

 

 

 

 

 

 

 

 

Алканы

2

Алканы в природе

природный газ – С14

нефть – С140

пчелиный воск – С27Н56, С31Н64

листья капусты – С29Н60

Метан содержится в атмосфере планет Юпитера, Сатурна, Урана, Нептуна.

Алканы

3

Физические свойства алканов

С14 – газы; С517 – жидкие; >С18 – твёрдые

Алкан

Метан СН4 Этан С2Н6 Бутан С4Н10 Пентан С5Н12 Октадекан С18Н38 Эйкозан С20Н22

Т.пл., С Т.кип., С

-182.5 -161.7

-183.3 -88.6

-138.3 -0.5

-129.8 36.1

28 308

36.8343

Алканы

4

sp3-Гибридизация атома углерода. Строение метана

2p 2p 2p

2s 1s2

s + 3 p

4 sp3-гибридные орбитали

H H

CH4

H C H

H

 

C

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

H H

s

H

sp3 sp3 s HC sp3

sp3

H

H

s

s

 

H

109o28' - тетраэдрический угол

HCH H

Алканы

5

Строение этана. Длины связей в алканах

H3C CH3

H

H

1.54Å

sp3

sp3

109.5o

C

H

1.1Å

 

H

C

H3C

CH3

 

 

109.5o

H

H

-связь С-С

 

 

 

 

 

 

Алканы

6

Способы получения алканов

1. Реакция Вюрца (1855 г.)

2R

 

X

 

 

 

2 Na

 

R

 

R

 

 

 

2 NaX

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

галогеналкан

 

 

алкан

R = Alk; X = Cl, Br, I

Шарль Вюрц (1817-1884),

французский химик

H3C

 

 

 

 

Br

 

 

 

 

 

 

2 Na

 

 

 

 

 

 

Br

 

 

 

CH3

 

H3C

 

CH3

 

 

2 NaBr

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

этан

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

бромметан

 

 

 

 

 

 

 

 

Смешанная реакция Вюрца с разными галогеналканами

3R

 

X

 

 

3R'

 

X

 

 

 

6 Na

 

R

 

R

 

 

R'

 

R'

 

 

 

R

 

R'

 

 

 

6 NaX

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Алканы

7

2. Реакция Кольбе (1849 г.)

Адольф Кольбе

(1818-1884),

 

немецкий химик

 

 

 

 

электролиз

2 R

 

COOM

 

 

 

R

 

R

 

 

- CO2

 

 

 

 

 

 

 

соль карбоновой кислоты

 

R = Alk;

M - металл: Na, K, Ca и др.

2 CH3COONa

2 H2O электролиз

H C

CH

2 CO

2 NaOH

2 H

 

 

3

3

2

 

2

ацетат натрия

 

этан

 

 

 

 

 

 

анод

 

катод

 

Алканы

8

3. Каталитическое гидрирование алкенов и алкинов

 

 

 

 

 

 

 

H , K

R

R'

H , K

 

 

 

 

 

 

 

R

 

C

 

C

 

R'

2

 

C

 

C

 

2

 

R

 

CH2

 

H C

 

R'

 

 

 

 

 

 

 

 

 

p, t

o

 

 

p, to

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

H

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

K - катализатор: Pt или Pd, или Ni

 

 

 

 

 

 

Pt

H2C

 

CH2

 

 

H2

 

H3C

 

CH3

 

 

 

p, to

 

 

 

 

этилен

 

 

 

 

4.Пиролитическое декарбоксилирование солей карбоновых кислот

to

RCOONa NaOH RH Na2CO3

to

CH3COONa NaOH CH4 Na2CO3

Алканы

9

5. Восстановление галогеналканов

 

 

2 R

 

 

X

 

 

 

 

 

Zn

H+

 

 

 

2 RH

 

 

 

 

ZnX

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R = Alk; X = Cl, Br, I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H C

 

 

 

 

CH

 

 

Br

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3CO2H или HBr

H C

 

 

 

CH

 

 

 

ZnBr2

2

 

 

 

 

 

 

 

 

Zn

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

3

 

 

 

 

 

 

бромэтан

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Виктор Гриньяр

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(1871-1935),

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Нобелевский

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

лауреат (1912 г)

6. Гидролиз реагентов Гриньяра

 

 

 

 

 

 

 

 

за открытие магний

 

 

 

 

 

 

 

 

органических

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

соединений,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Et2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

французский химик.

R

 

X

 

 

 

 

 

Mg

 

 

R

 

Mg

 

X

RH

 

 

Mg(OH)X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

магний органические соединения - реактивы Гриньяра

R = Alk; X = Cl, Br, I

Алканы

10

 

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]