Alkanes
.pdfАлканы
СnH2n+2
CH4 |
H3C |
|
CH3 |
|
|||
метан |
этан |
H3C |
CH2 |
CH2 |
CH3 |
CH3 |
H3C |
CH2 |
|
пропан |
бутан |
Алканы |
1 |
Номенклатура и изомерия алканов
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
2 |
|
|
4 |
||||
|
|
|
4 |
|
|
|
|
2 |
|
4 |
|
1 |
CH2 3 |
CH2 5 |
||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
2CH |
3 |
CH |
|
1 |
CH 3 |
CH2 5 |
|
H3C |
|
|
CH2 |
CH |
||||||
1 |
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
H C |
CH2 |
|
|
|
|
H C |
|
CH2 |
CH |
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
3 |
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
||
2-метилбутан |
|
|
|
|
|
2-метилпентан |
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3-метилпентан |
|||||||||
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
H3C |
|
|
CH2 |
|
|
|
||
|
|
|
2 |
4 |
|
6 |
|
|
2 |
|
|
6 |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
CH |
|
|
|||||||
|
|
1 |
CH 3 |
5 |
CH3 |
1 |
CH2 3 |
5 |
|
CH2 |
||||||||
|
|
H3C |
|
|
CH |
|
|
|
H C |
CH2 4 |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
3 |
|
|
|
|
CH2 |
CH3 |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
7 |
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
4-этилгептан |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
2,3-диметилгексан |
|
|
|
|
|
|
|
|
Алканы |
2 |
Алканы в природе
природный газ – С1-С4 |
нефть – С1-С40 |
пчелиный воск – С27Н56, С31Н64
листья капусты – С29Н60
Метан содержится в атмосфере планет Юпитера, Сатурна, Урана, Нептуна.
Алканы |
3 |
Физические свойства алканов
С1-С4 – газы; С5-С17 – жидкие; >С18 – твёрдые
Алкан
Метан СН4 Этан С2Н6 Бутан С4Н10 Пентан С5Н12 Октадекан С18Н38 Эйкозан С20Н22
Т.пл., С Т.кип., С
-182.5 -161.7
-183.3 -88.6
-138.3 -0.5
-129.8 36.1
28 308
36.8343
Алканы |
4 |
sp3-Гибридизация атома углерода. Строение метана
2p 2p 2p
2s 1s2
s + 3 p
4 sp3-гибридные орбитали
H H
CH4 |
H C H |
H |
|
C |
|
H |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
H H
s
H
sp3 sp3 s HC sp3
sp3 |
H |
H |
s |
s |
|
H
109o28' - тетраэдрический угол
HCH H
Алканы |
5 |
Строение этана. Длины связей в алканах
H3C CH3 |
H |
H |
1.54Å |
||
sp3 |
sp3 |
109.5o |
C |
H |
1.1Å |
|
H |
C |
|||
H3C |
CH3 |
|
|||
|
109.5o |
H |
H |
||
-связь С-С |
|
|
|||
|
|
|
|
Алканы |
6 |
Способы получения алканов
1. Реакция Вюрца (1855 г.)
2R |
|
X |
|
|
|
2 Na |
|
R |
|
R |
|
|
|
2 NaX |
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
галогеналкан |
|
|
алкан |
R = Alk; X = Cl, Br, I
Шарль Вюрц (1817-1884),
французский химик
H3C |
|
|
|
|
Br |
|
|
|
|
|
|
2 Na |
|
|
|
|
|
|
Br |
|
|
|
CH3 |
|
H3C |
|
CH3 |
|
|
2 NaBr |
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
этан |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
бромметан |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
Смешанная реакция Вюрца с разными галогеналканами
3R |
|
X |
|
|
3R' |
|
X |
|
|
|
6 Na |
|
R |
|
R |
|
|
R' |
|
R' |
|
|
|
R |
|
R' |
|
|
|
6 NaX |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Алканы |
7 |
2. Реакция Кольбе (1849 г.) |
Адольф Кольбе |
(1818-1884), |
|
|
немецкий химик |
|
|
|
|
электролиз |
||||
2 R |
|
COOM |
|
|
|
R |
|
R |
|
|
- CO2 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
||||
соль карбоновой кислоты |
|
|||||||
R = Alk; |
M - металл: Na, K, Ca и др. |
2 CH3COONa |
2 H2O электролиз |
H C |
CH |
2 CO |
2 NaOH |
2 H |
|
|
3 |
3 |
2 |
|
2 |
ацетат натрия |
|
этан |
|
|
|
|
|
|
|
анод |
|
катод |
|
Алканы |
8 |
3. Каталитическое гидрирование алкенов и алкинов
|
|
|
|
|
|
|
H , K |
R |
R' |
H , K |
|
|
|
|
|
|
|
||||
R |
|
C |
|
C |
|
R' |
2 |
|
C |
|
C |
|
2 |
|
R |
|
CH2 |
|
H C |
|
R' |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
p, t |
o |
|
|
p, to |
|
|
|
|||||||||||
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
H |
|
|
|
2 |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
K - катализатор: Pt или Pd, или Ni
|
|
|
|
|
|
Pt |
|||
H2C |
|
CH2 |
|
|
H2 |
|
H3C |
|
CH3 |
|
|
|
p, to |
|
|||||
|
|
|
|||||||
этилен |
|
|
|
|
4.Пиролитическое декарбоксилирование солей карбоновых кислот
to
RCOONa NaOH RH Na2CO3
to
CH3COONa NaOH CH4 Na2CO3
Алканы |
9 |
5. Восстановление галогеналканов
|
|
2 R |
|
|
X |
|
|
|
|
|
Zn |
H+ |
|
|
|
2 RH |
|
|
|
|
ZnX |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
R = Alk; X = Cl, Br, I |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
H C |
|
|
|
|
CH |
|
|
Br |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3CO2H или HBr |
H C |
|
|
|
CH |
|
|
|
ZnBr2 |
||||||||||||||||
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
Zn |
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
3 |
|
|
|
|
|||||||
|
|
бромэтан |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Виктор Гриньяр |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(1871-1935), |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Нобелевский |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
лауреат (1912 г) |
6. Гидролиз реагентов Гриньяра |
|
|
|
|
|
|
|
|
за открытие магний |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
органических |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
соединений, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Et2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
французский химик. |
|||||||||
R |
|
X |
|
|
|
|
|
Mg |
|
|
R |
|
Mg |
|
X |
RH |
|
|
Mg(OH)X |
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
магний органические соединения - реактивы Гриньяра
R = Alk; X = Cl, Br, I |
Алканы |
10 |
|