Alkanes
.pdf
2.Ионные электрофильные реакции алканов
2.1Протонирование в суперкислотах. Ион метония
Суперкислоты – кислоты более сильные, чем серная кислота: HSO3F, CF3SO3H, HF-SbF5, HCl-AlCl3, HSO3F-SbF5, CF3SO3H-SbF5.
Протонирование метана
CH4 
H+(суперкислота)
H3C H 
H+ 
CH5 
H3C 
метильный
катион
HF-SbF5 |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
CH5 |
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
ион метония |
|
|
||||
|
|
|
H |
|
трёхцентровая |
|
|||||||
H3C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
двухэлектронная |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
связь |
|
|
|||
|
|
|
H |
|
|
|
|||||||
H2 |
|
|
|
|
|
Джордж Ола (1927 г.рожд.), |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
американский химик, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Нобелевский лауреат (1994 г.) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
за изучение катионов |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Алканы |
в суперкислотах. |
21 |
|||
2.2 Изомеризация и алкилирование в суперкислотах
H |
H+(суперкислота) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3CH2CHCH3 |
|
H3C |
|
H2C |
|
C |
|
CH3 |
||||||||
- H2 |
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
н.-бутан |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
втор.-бутильный катион |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
перегруппировка |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
катиона |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C C CH3
CH3
трет.-бутильный катион
|
|
|
C H |
|
H |
C4H9 |
|
|
|
H |
||||||
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||
4 |
9 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
C4H9 |
|
|
|
|
H |
|
|
|||||||
H C |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
H3C |
|
C |
|
|
CH3 |
|||||||||
|
C |
|
CH |
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
3 |
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
CH3 |
||||||||
изооктан - |
|
|
изобутан - |
|||||||||||||
продукт алкилирования |
продукт изомеризации |
|||||||||||||||
(олигомеризация) |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
Алканы |
22 |