Alkynes
.pdf
Ацетилен в природе
Ацетилен найден в атмосфере планет Урана и Нептуна
Юпитер Сатурн Уран Нептун
Алкины |
11 |
Ацетилен обнаружен в кометных газах
Комета Хэйла-Боппа, 1997
Ацетилен считают одной из молекул, из которых могла произойти жизнь на Земле и в космосе!
Алкины |
12 |
2p 2s 
1s2
s + p
2 
sp-гибридные орбитали
sp-Гибридизация атома углерода. Строение ацетилена
|
|
H C C H |
C |
C |
|
|
|
H |
|||
2p |
2p |
|
H |
||
-связи, |
|||||
|
|
||||
образуемые sp-орбиталями
p p
H
C
C
H p p
-связи -
перекрывание p-орбиталей
p-орбитали
|
С–Н |
|
|
|
|
|
С≡С |
Н |
180o |
1.06Å |
|||
Н–С |
|
H C |
|
C |
|
H |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|||
С |
С |
sp |
|
sp |
||
электронный |
|
|
1.20Å |
|||
Н |
ацетилен - линейная молекула |
|||||
|
тор (бублик) |
|||||
|
Алкины |
|
|
13 |
||
Получение ацетилена
1. Карбидный метод
2000oC
CaO + 3C 
CaC2 + CO
CaC2 + H2O 
HC
CH + Ca(OH)2
2. Пиролиз этилена
1200oC
H2C
CH2 
HC
CH + H2
3. Пиролиз метана
|
1500oC |
HC |
|
CH + 3H |
|
|
|
||||
|
|
||||
2 CH |
|||||
|
|||||
2 |
|||||
4 0.1 c |
|
|
|
||
Алкины |
14 |
Практическое использование ацетилена
Горение ацетилена
2 HC
CH + 5 O2 
4 CO2 + 2 H2O + тепло (t >2000oC)
Ацетиленокислородная горелка
Ацетилено-кислородное пламя с температурой 2600oC используют для резки и сварки металлов.
Алкины |
15 |
Раньше использовали ацетиленовые осветительные лампы….
H2O
C2H2 + O2
CaC2
для дома... |
...и велосипеда. |
Алкины |
16 |
Ценные химические вещества, получаемые из ацетилена
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
уксусный |
H C |
|
C |
||||||||
|
|
|
|
|
|
2 |
n |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
альдегид |
3 |
|
|
|
|
|
H |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CN |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
полиакрилонитрил |
|
|
H2O, |
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2SO4, |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HgSO4 |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H C |
|
CH |
HCN, |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
2 |
|
|
|
|
|
Cu2(CN)2 |
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CN |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
акрилонитрил |
|
|
|
HC |
|
|
|
|
CH |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3CH2OH, |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
KOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
H2C |
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
CH |
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
2 |
|
n |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OCH2CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
OCH2CH3 |
|
винилэтиловый эфир |
||||||||||||||||||
поливиниловый эфир |
|
|||||||||||||||||||||||||
[O]
O
H3C |
|
C |
уксусная |
|
|||
|
|
OH |
|
|
|
кислота |
CH3CO2H, |
H C |
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
H |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||
HgSO4 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
n |
||||||||||
|
|
OCOCH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OCCCH3 |
||||||||||
|
|
|
|
винилацетат |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
поливинилацетат |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
HCl, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
HgCl2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
||||
H C |
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
n |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
|
|
||||||
винилхлорид |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
поливинилхлорид |
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
Алкины |
17 |
CH2 |
C |
|
C |
|
CH2 |
|
|
||||
|
|||||
|
Cl H |
|
n |
||
H2C
C C
CH2
Cl H
HCl
HC
C C
CH2
H
винилацетилен
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H C |
|
CH |
|
|
|
|
CH2 |
|
|
C |
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
n |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CO2Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CO2Me |
|||||||||||
|
|
|
|
|
Ni(CO)2(PPh3)2 |
метилакрилат |
|
полиметилакрилат |
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
CO, H2O, |
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
H C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
Cu Cl |
|
|
|
Ni(CO) |
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
C |
|
C |
|
|
CH |
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
4 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
2 2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CO2H |
2 |
|
H H |
|
|
2 n |
|||||||||||
HC |
|
|
CH |
|
акриловая |
|
|
полибутадиен |
||||||||||||||||||||||
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
кислота
Cu(I), NH3 |
|
CH2O, |
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
KOH |
|
|
|
|||||||||||||
CuC |
|
CCu |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HC |
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
HOH2C C |
|
|
C CH2OH |
H2C CH2 |
||||||||||||||
диацетиленид меди |
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
[H] |
бутадиен |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-2H2O |
|||||||||
|
|
|
HOH2C |
|
CH2 |
|
|
|
|
H2C |
|
CH2OH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
Алкины |
18 |
Химия алкинов
Алкины |
19 |
Способы получения алкинов
Дидегидрогалогенирование дигалогеналканов
1. Элиминирование галогеноводородов от вицинальных дигалогеналканов
H |
H |
B- |
H |
B- |
C C
C
C 
C
C
X X |
-HX |
X |
-HX |
X = Cl, Br, I B- - основание: HO-, H2N-, RO-
H C |
|
H H |
CH |
+ 2 KOH |
CH3CH2OH |
H C |
|
C |
|
C |
|
CH |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
C |
|
C |
|
|
|
|
|
+ 2 KCl |
+ |
2 H O |
|||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
t |
3 |
|
|
|
|
3 |
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
Cl Cl |
|
|
бутин-2 |
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
2,3-дихлорбутан
Алкины |
20 |