- •Химическая структура стероидов
- •[Править] История
- •[Править] Распространение коки
- •[Править] Появление и популяризация кокаина
- •[Править] «Кокаиновая паника» и запрет кокаина
- •[Править] Вторая половина XX — начало XXI века
- •[Править] Физико-химические свойства [править] Физические свойства
- •[Править] Химические свойства
- •[Править] Синтез [править] Биосинтез
- •[Править] Пути получения
- •[Править] Формы выпуска
- •[Править] Паста коки
- •[Править] Кокаина гидрохлорид
- •[Править] Крэк
- •[Править] Спидбол
- •[Править] Механизм действия
- •[Править] Фармакокинетика
- •[Править] Метаболизм кокаина
- •[Править] Применение
- •[Править] Медицинское применение
- •[Править] Кокаин как наркотик
- •[Править] Способы введения
- •[Править] Синдром отмены
- •[Править] Передозировка
- •[Править] Принципы лечения отравлений и кокаиновой наркомании [править] Принципы лечения отравлений
- •[Править] Принципы лечения кокаиновой наркомании
- •[Править] Правовой статус
- •[Править] Способы выявления
- •[Править] Во внешней среде
- •[Править] в организме человека
- •[Править] Незаконный оборот и производство кокаина в мире
- •[Править] Кокаин в массовой культуре [править] Музыка
- •[Править] Известные песни о кокаине
- •[Править] Кокаин в художественной литературе
- •[Править] Кокаин и кинематограф
- •[Править] Известные люди, употреблявшие кокаин
- •[Править] См. Также
- •[Править] Примечания
- •[Править] См. Также
- •[Править] Ссылки Слушать статью · (инфо)
- •[Править] Литература
- •Вступление
- •Механизм действия
- •Андрогенный рецептор
- •Возможные объяснения эффектов высоких доз ас
- •Психофармакологические средства в спорте
- •Проблема допинга
- •Психотропные (недопинговые) средства в спортивной фармакологии
- •Литература
[Править] Физико-химические свойства [править] Физические свойства
Кокаин: Молекулярная масса — 303,4 а. е. м.. Возгоняется при температуре около 90 °C. Один грамм растворяется в 600 мл воды, 270 мл воды при 80 °C, 0,7 мл хлороформа, 6,5 мл этанола, 3,5 мл диэтилового эфира, а также растворим в этилацетате, сероуглероде, ацетоне.
Кокаина гидрохлорид: C17H21NO4•HCl; Молекулярная масса — 339,8 а. е. м.; бесцветные игольчатые кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха, горького вкуса, вызывает на языке чувство онемения[41]. Один грамм растворим в 0,4 мл воды, 3,2 мл холодного и 2 мл горячего этанола, 12,5 мл хлороформа, растворим также в глицерине, ацетоне; нерастворим в диэтиловом эфире и маслах; при приготовлении растворов следует избегать нагревания из-за разложения[42]. Форма выпуска фармакопейного препарата — порошок [41][43].
[Править] Химические свойства
Экгонин
Кокаин, как и циннамилокаин, и руксиллин, представляет собой метиловый эфир бензоилированного экгонина. Все три алкалоида при гидролизе распадаются до экгонина, то есть данное вещество является общим для всех трёх алкалоидов «скелетом».
Качественный химический анализ.
Образец при подозрении на кокаин обрабатывают раствором роданида кобальта. Наличие кокаина устанавливают по появлению синего окрашивания[23].
Официально рекомендуемой методикой химического анализа является реакция Эрлиха. Капельный анализ образцов проводится криминалистами с помощью реактива, который готовят растворением 0,5 г п-диметиламинобензальдегида в 50 мл смеси, состоящей из этанола и концентрированной серной кислоты, взятых в соотношении 3:2 (по объёму). При проведении испытаний несколько капель индикаторного раствора, который может долго храниться в герметично закрытой темной склянке, добавляют к нескольким миллиграммам исследуемого объекта, помещенного в фарфоровую чашку, после чего смесь нагревают до 100 °C и выдерживают при этой температуре 3 мин. Наличие кокаина устанавливают по появлению красного окрашивания[44].
[Править] Синтез [править] Биосинтез
Биохимический предшественник кокаина и других тропановых алкалоидов — аминокислота орнитин.
Первая стадия биосинтеза, образование N-метил-Δ1-пирролинового катиона, является общей для всех тропановых и пирролидиновых алкалоидов. В процессе декарбоксилирования орнитина с участием пиридоксальфосфата (PLP) образуется путресцин, который затем метилируется до N-метилпутресцина с участием S-аденозилметионина (SAM). Результатом окислительного дезаминирования N-метилпутресцина с участием диаминооксидазы является альдегид, который затем подвергается внутримолекулярной циклизации в процессе образования основания Шиффа[45][46].
N-метилпирролиновый катион участвует в реакции Манниха с молекулой ацетилкофермента А (ацетил-КоА). В процессе реакции образуются R- и S-энантиомеры, в образовании кокаина принимает участие только S-энантиомер, подвергающийся конденсации Клайзена с ещё одной молекулой ацетил-КоА. Получившееся соединение окисляется с образованием нового N-метилпирролинового катиона, который снова участвует в реакции Манниха (на этот раз уже внутримолекулярной), благодаря чему образуется тропановый скелет. Метилэкгонин образуется с участием SAM и восстановителя никотинамидадениндинуклеотида (NADH), после чего следует образование сложного эфира с бензоил-КоА[47].