Інструкційна карта до практичної роботи №5 з дисципліни «Органічна хімія»

спеціальності «Виробництво хліба, кондитерських, макаронних виробів і харчоконцентратів»

Тема: Взаємозв’язок між основними класами органічних сполук

Мета: відпрацювання практичних умінь по вирішенню завдань з теми «Нітрогенвмісні органічні сполуки»:

• синтез за допомогою заданих реактивів;

• синтез заданої речовини з вказаної;

• вирішенню задач на розпізнавання органічних сполук на основі знань характерних реакцій;

• складанню рівнянь хімічних реакцій, що характеризують хімічні властивості амінів, амінокислот;

• складанню формул дипептидів;

• розв’язуванню розрахункових задач;

• здійсненню перетворень, які встановлюють взаємозв’язок між класами органічних сполук.

Забезпечення: інструкційна карта, опорні схемо-конспекти.

Завдання практичної роботи:

1. Розрахункова задача.

2. Завдання на синтез заданої речовини із вказаної і складання для неї ряду хімічних реакцій, або здійснення ланцюгів перетворень (синтез на основі заданих реактивів).

3. Завдання на розпізнавання речовин.

Хід роботи:

1. Запишіть в зошиті тему, мету та варіант практичної роботи.

2. Запишіть умови задач практичної роботи та їх розв’язок, оформивши згідно нижче наведених методичних рекомендацій.

3. Зробіть висновок по роботі. Методичні рекомендації по виконанню завдань практичної роботи

Перш ніж приступити до вирішення завдань практичної роботи, необхідно спочатку вивчити відповідний розділ за підручником або лекцією. При цьому слід звернути увагу на основні способи одержання речовин даного класу, їх хімічні властивості, умови перебігу реакцій. Особливу увагу слід приділити зв'язку даного класу речовин з іншими класами.

Всі рівняння реакцій необхідно записувати з указанням умов (температура, тиск, каталізатор, розчинник).

Для всіх органічних речовин необхідно записувати формули будови, причому можна не вказувати всі зв’язки між атомами карбону і гідрогену. Функціональні групи у формулах слід записувати у правій частині.

Формули будови необхідно не тільки писати, але читати в різному написанні, наприклад: бензен, бензол; анілін, амінобензол, амінобензен.

Практичною роботою передбачено вирішення таких типів завдань:

• Синтез за допомогою заданих реактивів.

Для вирішення завдань даного типу необхідно записувати повні рівняння реакцій. Іноді хід перетворення зображується схемою, якщо необхідно провести ряд послідовних перетворень (ланцюги перетворень).

При вирішенні такого завдання необхідно чітко представляти хід хімічного процесу, знати умови проведення синтезу, передбачати утворення побічних продуктів. При виконанні завдання використовуйте знання промислових і лабораторних методів одержання основних представників даного класу органічних сполук та їх хімічних властивостей.

Приклад №1

Навести рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити наступні перетворення:

CO CH₃OH CH₃COOCH₃ CH₃COONa CH₄

Вказати умови перебігу всіх реакцій.

Відповідь:

Наведені рівняння реакцій, які відповідають схемі перетворень та умови їх перебігу:

1) CO + 2H₂ СH₃OH

2) CH₃OH + CH₃COOH CH₃COOCH₃ + H₂O

3) CH₃COOCH₃ + NaOH CH₃COONa + CH₃OH

4) CH₃COONa _(тв) + NaOH_(тв) CH₄↑ + Na₂CO₃

• Синтез заданої речовини з вказаної.

При вирішенні таких завдань необхідно написати всі проміжні сполуки, вибрати необхідні реактиви і вказати умови проведення реакцій.

Перш ніж вирішувати задачу, необхідно виразити її умови формулами будови. Потім розпочати підбирання вихідних речовин для заданої сполуки і таким чином доходять до вказаної сполуки.

Приклад №2

Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких з бутену-1 можна добути 2-нітробутан.

Розв’язок: Цей синтез можна здійснити у дві стадії.

1. Спочатку до бутену-1 приєднують галогеноводень (наприклад, НВr). Приєднання відбувається відповідно до правила Марковникова і утворюється 2-бромбутан:

СН₂=СН – СН₂ – СН₃ + НВr → CH₃ – CHВr – CH₂ – CH₃

2. На 2-бромбутан діють нітритом аргентуму і добувають 2-нітробутан:

СН₃ – СНВr – CH₂ – CH₃ + AgNO₂ → CH₃ – CH (NO₂) – CH₂ – CH₃ + AgBr↓

• Задачі на розпізнавання речовин.

За умовою задачі необхідно визначити речовину або групу речовин. Вирішення цих задач основане на знаннях якісних реакцій на функціональні групи органічних речовин.

Задачі на розпізнавання речовин рекомендовано вирішувати за таким алгоритмом:

• записати формулу речовини;

• визначити клас сполук;

• проаналізувати властивості досліджуваної речовини;

• пригадати якісні реакції даного класу органічних сполук;

• розробити порядок проведення експерименту;

• скласти рівняння реакцій, вказати умови їх проведення, аналітичний ефект;

• зробити висновок.

Приклад №3

У двох пронумерованих пробірках міститься розчини гліцерину і глюкози. Як за допомогою одного реагенту визначити кожну речовину.

Спочатку записують формули речовин. Визначають, що гліцерин належить до класу багатоатомних спиртів, а глюкоза ‑ до альдегідоспиртів. Якісною реакцію на багатоатомні спирти є реакція з гідроксидом купруму(ІІ) на холоді. Аналітичним ефектом цієї реакції є поява ярко-синього розчину гліцерату купруму (комплексна сполука). Якісною реакцією на глюкозу – реакція з гідроксидом купруму(ІІ) на холоді та при нагріванні. Аналітичним ефектом реакції окислення гідроксидом купруму(ІІ) при нагрівання є поява цегляно-червоного осаду Сu₂O.

Отже, у дві пробірки добавляють попередньо одержаний гідроксид купруму(ІІ) – осад блакитного кольору. У двох пробірках з’являється розчин ярко-синього кольору. Потім вміст двох пробірок нагрівають у полум’ї пальника. В пробірці з глюкозою спостерігають утворення цегляно-червоного кольору, а в пробірці з гліцерином не відбувається ніяких змін.

СН₂ОН (СНОН)₄ – СОН + 2Cu(OH)₂ → Cu₂O↓ + СН₂ОН (СНОН)₄ – СООН + 2Н₂О

цегляно-червоний осад глюконова кислота

Н – С = О Н – С = О

│ │

Н – С – ОН Н – С – ОН

│ │

Н – С – ОН + Cu(OH)₂ Н – С – ОН + 2H₂O

│ │

Н – С – ОН Н – С – О

│ │ Cu

Н – С – ОН Н – С – О

│ │

СН₂ОН СН₂ОН

глюконат купруму (ІІ) – сполука ярко-синього кольору

• Синтез речовини і складання рівнянь хімічних реакцій.

Рішення таких задач потребує теоретичних знань способів одержання та хімічних властивостей даного класу органічних речовин.

За умовами даного типу завдань необхідно пояснити або передбачити в яких реакціях братиме участь дана речовина.

Для вирішення таких завдань рекомендовано:

• спочатку записати формулу даної речовини;

• з’ясувати до якого класу органічних речовин належить дана речовина;

• пригадати хімічні властивості, характерні для даного класу сполук;

• записати рівняння реакції взаємодії даної речовини із запропонованими реагентами, вказати умови перебігу реакції, назвати продукти.

  • Утворення пептидів (завдання на складання формул дипептидів).

Пептиди (від грецького – зварений, переварений) – органічні сполуки, які складаються із залишків однакових або різних амінокислот, що сполучені пептидними зв’язками ( ‑ CO – NH ‑ ).

Поліпептидна теорія, Е.Фішер (1902) згідно з якою: білки – складні поліпептиди, в яких амінокислоти зв’язані між собою пептидними зв’язками, які утворюються при взаємодії α-карбоксильних СООН- и α-NН₂-груп амінокислот.

Аналогічно до дипептиду приєднуються інші амінокислоти з утворенням трипептиду, тетрапетиду, пентапептиду, і так до утворення молекули поліпептиду (білка).

Назва пептиду складається: назва першої N-кінцевої амінокислоти з вільною NH₂-групою (закінчення -ил, -іл типове для ацилів) + назва наступних амінокислот (також із закінченнями –ил, -іл) + повна назва С-кінцевої амінокислоти з вільною СООН-групою. Наприклад, пентапептид з 5 амінокислот може названий: гліцил-аланіл-серил-цистеінил-аланін, або скорочено Гли–Ала–Сер–Цис–Ала.

При розв’язуванні задач за хімічними рівняннями слід пригадати такі формули:

• Масова частка розчиненої речовини Х у розчині – відношення маси (m) розчиненої речовини (Х), що міститься у розчині (в системі), до загальної маси цього розчину (цієї системи) m(розчину):

ω(Х) = ,

де m ‑ маса розчиненої речовини (Х), г;

m(розчину) – маса розчину, г;

ω(Х) – масова частка речовини у розчині (долі одиниці, або відсотки).

• Масова частка чистої речовини Х у суміші:

ω(Х) =

де m ‑ маса чистої речовини в суміші (Х), г;

m(суміші) – маса суміші, г;

ω(Х) – масова частка речовини в суміші (долі одиниці, або відсотки).

• Масова (об’ємна) частка виходу продукту (%) від теоретично можливого:

Особливість таких задач полягає в тому, що за умовою задачі вказують масу або об’єм вихідної речовини і продукту реакції. На основі цих даних обчислюють масову (об’ємну) частку виходу продукту реакції по відношенню до теоретичного значення.

ω(виходу) = ,

де ω(виходу) – масова частка виходу;

m (практична) – маса речовини, що утворилася на практиці, г;

m (теоретична) – маса речовини, що теоретично обчислена за рівнянням реакції, г;

φ(виходу) = ,

де φ(виходу) – об’ємна частка виходу;

V (практ.) – об’єм газу, що утворився на практиці, л;

V (теорет.) – об’єм газу, що був теоретично обчислений за рівнянням реакції, л;

Молярна маса речовини може бути даною за умовою задачі або її можна обчислити:

• за відносною густиною газоподібної речовини за нормальних умов:

,

де D – відносна густина газу;

М₁ та М₂ – молярні (відносні молекулярні) маси газів, що порівнюють.

Найчастіше використовують значення відносних густин газів за воднем D(Н₂) або за повітрям D(повітрям), причому середня молярна маса повітря дорівнює 29г/моль.:

; .

• за густиною газоподібної речовини за нормальних умов:

,

де V_м – молярний об’єм газу, який за нормальних умов дорівнює 22,4 л/моль;

М – молярна маса газу;

ρ – густина газу за нормальних умов, г/л.

• якщо відомі маса й об’єм газу:

; ,

де n – кількість речовини, моль;

V_м – молярний об’єм газу, який за нормальних умов дорівнює 22,4 л/моль;

М – молярна маса газу;

m – маса речовини, г

При розв’язуванні задач на обчислення за хімічними рівняннями та задач на виведення молекулярної формули речовини за даними якісного і кількісного аналізів необхідно дотримуватись вимог щодо їх оформлення:

• стисла умова задачі;

• рівняння хімічної реакції;

• формула для обчислення в загальному вигляді та з підставленими чисельними значеннями величин (при необхідності);

• результат обчислень;

• повна відповідь на питання задачі.

Якщо задача має декілька дій, то необхідно пояснювати кожну з них.

Варіант №1

1. Складіть рівняння реакцій утворення трипептидів: а) з амінооцтової кислоти; б) амінооцтової кислоти, аланіну і цистеїну.

2. Внаслідок нітрування метану об’ємом 2,8 л (нормальні умови) утворилась суміш нітрометану і динітрометану масою 7,85 г. Обчисліть масову частку нітрометану в добутій суміші.

3. Скласти рівняння реакцій, за якими можна здійснити такі перетворення:

Мальтоза → глюкоза → етанол → оцтова кислота → хлороцтова кислота → гліцин → етиловий естер гліцину.

Варіант №2

1. До 2-метилпропену об’ємом 14 л (нормальні умови) приєднали бромоводень. На продукт реакції подіяли нітритом аргентуму. Яка нітросполука утворилась? Знайдіть масову частку виходу нітросполуки, якщо її маса становить 25,75 г.

2. Наведіть рівняння реакцій, які дозволяють з етанолу і неорганічних речовин синтезувати гліцин.

3. Наведіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна синтезувати хлоридфеніл амонію, виходячи з бензолу.

Варіант №3

1. Напишіть рівняння реакцій між 3,5-диметиланіліном і такими речовинами: а) бромоводень; б) бромна вода. Запропонуйте спосіб одержання 3,5-диметиланіліну з бензолу.

2. Складіть рівняння реакцій, які підтверджують амфотерність валіну (2-аміно-3-метилбутанової кислоти).

3. Визначити масу 2,4,6-триброаніліну, який можна добути під час взаємодії аніліну масою 18,6г з бромом масою 104г.

Варіант №4

1. Під час взаємодії надлишку розчину гідроксиду натрію з розчином хлориду феніламонію масою 250 г утворився анілін, на бромування якого витрачено бром масою 72 г. Масова частка хлориду феніламонію у розчині становила 10%. Визначте масову частку виходу аніліну.

2. Наведіть рівняння реакцій, які дозволяють з карбіду кальцію і неорганічних речовин у декілька послідовних стадій синтезувати амінооцтову кислоту.

3. Які властивості (основні чи кислотні) переважатимуть у аспарагінової кислоти (2-амінобутандіової кислоти)? Складіть рівняння утворення дипептиду з аспарагінової кислоти.

Варіант №5

1. Внаслідок нагрівання амінокислоти (реакція декарбоксилування) масою 4,12 г виділився газ об’ємом 896 мл (нормальні умови) Визначити формулу амінокислоти, якщо відомо, що вона насичена і містить аміногрупу біля другого атому карбону.

2. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких з бутену-1 можна добути 2-нітроамінобутан. Скласти рівняння хімічних реакцій, які підтверджують властивості утвореного первинного аміну.

3. За допомогою яких реакцій можна розрізнити такі речовини: розчин крохмалю, розчин білка, розчин глюкози.

Варіант №6Визначити формули речовин А, Б, В та Г.

36