Інструкційна карта до практичної роботи №1 з дисципліни «Органічна хімія»

спеціальності «Виробництво хліба, кондитерських, макаронних виробів і харчоконцентратів»

Тема: Взаємозв’язок між вуглеводнями та їх галогенопохідними

Мета: відпрацювання практичних умінь по вирішенню завдань з теми «Вуглеводні та їх галогенопохідні»:

• на синтез речовини на основі формули будови;

• синтез за допомогою заданих реактивів;

• синтез заданої речовини з вказаної;

• складанню рівнянь хімічних реакцій, що характеризують хімічні властивості насичених, ненасичених і ароматичних вуглеводів і їх галогенопохідних;

Забезпечення: інструкційна карта, опорні схемо-конспекти.

Завдання практичної роботи:

1. Завдання на синтез речовини на основі формули будови, або синтез на основі заданих реактивів, або синтез речовини і складання для неї ряду хімічних реакцій.

2. Завдання на використання правила заміщення в бензеновому ядрі.

3. Здійснення ланцюгів перетворень (синтез за допомогою заданих реактивів).

Хід роботи:

1. Запишіть в зошиті тему, мету та варіант практичної роботи.

2. Запишіть умови задач практичної роботи та їх розв’язок, оформивши згідно нижче наведених методичних рекомендацій.

3. Зробіть висновок по роботі.

Методичні рекомендації по виконанню завдань практичної роботи

Перш ніж приступити до вирішення завдань практичної роботи, необхідно спочатку вивчити відповідний розділ за підручником або лекцією. При цьому слід звернути увагу на основні способи одержання речовин даного класу, їх хімічні властивості, умови перебігу реакцій. Особливу увагу слід приділити зв'язку даного класу речовин з іншими класами.

Всі рівняння реакцій необхідно записувати з указанням умов (температура, тиск, каталізатор, розчинник).

Для всіх органічних речовин необхідно записувати формули будови, причому можна не вказувати всі зв’язки між атомами карбону і гідрогену. Функціональні групи у формулах слід записувати у правій частині.

Формули будови необхідно не тільки писати, але читати в різному написанні, наприклад: бензен, бензол; анілін, амінобензол, амінобензен.

Практичною роботою передбачено вирішення таких типів завдань:

• Синтез за допомогою заданих реактивів.

Для вирішення завдань даного типу необхідно записувати повні рівняння реакцій. Іноді хід перетворення зображується схемою, якщо необхідно провести ряд послідовних перетворень (ланцюги перетворень).

При вирішенні такого завдання необхідно чітко представляти хід хімічного процесу, знати умови проведення синтезу, передбачати утворення побічних продуктів. При виконанні завдання використовуйте знання промислових і лабораторних методів одержання основних представників даного класу органічних сполук та їх хімічних властивостей. Зверніть увагу на використання іменних реакцій: Вюрца, Фріделя-Крафтса, Вюрца-Фіттіга, синтез Лебедева, Коновалова, правил Марковнікова та правила орієнтації в бензольному кільці.

Приклад №1.

Скласти рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити перетворення та визначити невідомі речовини:

.

Наведені рівняння реакцій, які відповідають схемі перетворень, вказані умови їх перебігу:

1) C₆H₁₂O₆  2C₂H₅OH + 2CO₂ (при наявності ферментів – спиртове бродіння);

етанол

2) C₂H₅OH + HCl  C₂H₅Сl + H₂O;

хлоретан

3) C₂H₅Сl + C₆H₆  CH₃–CH₂–C₆H₅ (у присутності каталізатора AlCl₃ – алкілування по Фріделю-Крафтсу); етилбензол

4) CH₃–CH₂–C₆H₅ + Сl₂  CH₃–CH₂–C₆H₄Cl + HCl

п-хлоретилбензол

5) CH₃–CH₂–C₆H₄Cl + 6[O]  C₆H₄Cl–COOH + 2H₂O + CO₂

п-хлорбензойна кислота

Відповідь: Х₁ – етанол; Х₂ – хлоретан; Х₃ – п-хлоретилбензол (1-етил-4-хлорбензен); Х₄ – п-хлорбензойна кислота (4-хлорбензойна кислота).

Приклад №2.

Навести рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити наступні перетворення:

CO CH₃OH CH₃COOCH₃ CH₃COONa CH₄

Вказати умови перебігу всіх реакцій.

Відповідь:

Наведені рівняння реакцій, які відповідають схемі перетворень та умови їх перебігу:

1) CO + 2H₂ СH₃OH

2) CH₃OH + CH₃COOH CH₃COOCH₃ + H₂O

3) CH₃COOCH₃ + NaOH CH₃COONa + CH₃OH

4) CH₃COONa _(тв) + NaOH_(тв) CH₄↑ + Na₂CO₃

• Синтез речовини на основі формули будови.

При виконанні такого завдання необхідно вибрати вихідну сполуку і скласти відповідні реакції або схеми, вказуючи умови перебігу реакцій. Рішенню такого завдання допомагає поділ формули будови заданої речовини на окремі складові частини – фрагменти, з яких повинна складатися задана речовина. Причому ці фрагменти повинні входити в формулу у вигляді частини, що легко відокремлюється. Потім аналізують формули речовин і обирають найбільш вигідний шлях синтезу.

Наприклад: одержання реакцією Вюрца 2,5-диметилгексану.

Одержати 2,5-диметилгексан можна трьома способами, проте найбільш вигідним буде той спосіб, при якому 2,5-диметилгексан буде єдиним продуктом даної реакції. Тому як вихідну речовину слід взяти 1-бром-2-метилпропан.

• Синтез заданої речовини з вказаної.

При вирішенні таких завдань необхідно написати всі проміжні сполуки, вибрати необхідні реактиви і вказати умови проведення реакцій.

Перш ніж вирішувати задачу, необхідно виразити її умови формулами будови. Потім розпочати підбирання вихідних речовин для заданої сполуки і таким чином доходять до вказаної сполуки.

Приклад № 3.

За допомогою яких реакцій з 1-пентену можна одержати 2-пентен? Задачу можна вирішити двома способами:

1. Спосіб

Записати завдання формулами будови: 1-пентен → 2-пентен. Потім підібрати таку вихідну речовину, з якої через ряд перетворень можна одержати 2-пентен. Вихідна речовина за будовою повинна бути подібною до 1-пентену. Такою речовиною може бути 2-бромпентан. А 2-бромпентан можна одержати з алкену (1-пентен). Отже, рішення представляється схемою: 1-пентен → 2-бромпентан → 2-пентен. Відповідь підтверджується рівняннями відповідних реакцій з указанням умов їх перебігу.

2. Спосіб

2-пентен можна одержати дегідратацією 2-пентанолу, який в свою чергу, утворюється внаслідок гідратації 1-пентену. Загальна схема вирішення задачі: 1-пентен → 2-пентанол → 2-пентен.

• Синтез речовини і складання рівнянь хімічних реакцій.

Рішення таких задач потребує теоретичних знань способів одержання та хімічних властивостей даного класу органічних речовин.

• Правила заміщення в бензеновому ядрі.

Встановлено, що замісники, які раніше увійшли до бензенового ядра, впливають на місце розміщення в ядрі інших замісників, які проникають в нього в процесі вторинного заміщення.

За спрямовуючою (орієнтуючою) дією замісники поділяють на дві групи.

• Замісники першого роду направляють (орієнтують) новий замісник в орто- і пара-положення (о- і п-орієнтири): є електродонорними (вносять в ядро бензену свої електрони), що спричиняє збільшення його електронної густини і сприяє тому, що похідні бензену і його гомологи легко вступають в реакції електрофільного заміщення.

Замісники першого роду здатні відштовхувати від себе і зсувати електрони, збільшується електронна густина в положеннях 2 і 4 (о- і п-положеннях).

Належать: радикали, галогени, гідроксильні групи, аміногрупа.

Замісники другого роду направляють входження в бензенове ядро наступних замісників у реакціях електрофільного заміщення переважно в м-положення тому, що здатні відтягувати на себе електрони (є електроакцепторними), причому найбільше відтягуються ті електрони, які належать карбоновим атомам, розміщеним поряд з атомом Карбону, що зв’язує замісник. Такими атомами є атоми Карбону, розміщені поряд з заміщеними, в о- і п-положеннях. Вони одержують частковий позитивний заряд δ+. Тому електрофільні реагенти в першу чергу заміщують атоми Гідрогену біля атомів Карбону, що розміщені в м-положенні, де електронна густина знижена і вони більш реакційноздатні. До замісників другого роду належать такі групи (у порядку зростання впливу на процеси вторинного заміщення): ‑СООR < ‑COOH < ‑COH < ‑SO3H < ‑CN < ‑NO2

Схема одержання похідних бензолу (бензену)

Варіант №1

1. Які речовини утворюються, якщо до бутену-1 приєднати бромоводень, а на добутий продукт подіяти спиртовим розчином гідроксиду натрію? Навести рівняння реакцій.

2. Написати рівняння реакцій взаємодії нітробензолу, аніліну, бензойної кислоти з нітратною кислотою, бромом. Назвати утворені продукти.

3. Складіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:

н-гексан → бензен → циклогексан → бензен → хлорбензен.

Варіант №2

1. Напишіть рівняння реакцій приєднання брому, водню та бромоводню до ізопрену (2-метилбутадієну-1,3). Назвіть утворені речовини.

1. Написати рівняння реакцій взаємодії бромбензену, етилбензену, фенолу з нітратною кислотою, бромом. Назвати утворені продукти.

2. Напишіть рівняння реакцій, за якими можна здійснити такі перетворення:

Кальцій карбонат → кальцій оксид → кальцій карбід гексахлоран

ацетилен → бензен → нітробензен

Варіант №3

1. Як, використовуючи реакцію Вюрца, добути: а) 2,3-диметилбутан; б) метилциклопентан?

2. Написати рівняння реакцій взаємодії хлорбензолу, бензойної кислоти, фенолу з нітратною кислотою, бромом. Назвати утворені продукти.

3. Назвати сполуки А, Б, В та скласти рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити вказані перетворення:

HCI KOH _{(спиртовий розчин) Бромна вода}

CН₂=СН – СН₃ → А → Б → В

Варіант №4

1. Скласти рівняння реакцій, за допомогою яких можна з 1,2 –дихлорпропану добути 1,1-дихлорпропан.

2. Написати рівняння реакцій взаємодії амінобензолу, етилбензолу, бензальдегіду з нітратною кислотою, бромом. Назвати утворені продукти.

3. Назвати речовини А і Б та складіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:

НВr Na