- •1. Общий порядок оформления работ по синтезу органических соединений
- •2. Порядок заполнения таблицы «Расчет синтеза»
- •3. Порядок заполнения таблицы «Сводная таблица результатов синтеза»
- •4. Галогенирование
- •4.1. Бромистый этил (бромэтан)
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция галогенпроизводных
- •Контрольные вопросы
- •4.2. Бромистый бутил (1-бромбутан)
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция галогенпроизводных
- •Контрольные вопросы
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция галогенпроизводных
- •Контрольные вопросы и задания
- •5. Нитрование
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •5.2. Нитрометан
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •6. Сульфирование
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •6.3. Сульфаниловая кислота
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •7. Ацилирование
- •7.1. Ацетанилид
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •7.2. Аспирин (о-ацетоксибензойная кислота)
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •7.4. Этилформиат
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Контрольные вопросы
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •9. Диазотирование
- •9.1. Фенол
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •9.2. Йодбензол
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •10. Красители
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Контрольные вопросы
- •10.2. Метиловый оранжевый
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •10.3. Малахитовый зеленый
- •Посуда и приборы
- •Химизм получения малахитового зеленого
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •10.4. Фенолфталеин
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •10.5. Флуоресцеин
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •11. Щелочное плавление
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •12. Реакции Канниццаро
- •12.1. Бензойная кислота и бензиловый спирт
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •12.2. Бензиловый спирт
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •13. Окисление
- •13.1. Ацетон
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •Библиографический список
- •Лабораторный практикум по органическому синтезу
- •1 70026, Тверь, наб. Афанасия Никитина, 22
Методика синтеза
В двугорлую (или трехгорлую) колбу прибора (см. рис. 35) помещают 36 г гранулированного олова и 18,5 г нитробензола. Реакционную смесь немного нагревают на горячей водяной бане, затем убирают баню и медленно по каплям из капельной воронки при энергичном перемешивании (лопасти мешалки не должны касаться гранул олова) начинают приливать 80 мл концентрированной соляной кислоты до начала энергичной реакции, сопровождающейся сильным разогревом смеси. Если реакция пойдет слишком бурно, смесь охлаждают на водяной бане (при этом не следует охлаждать колбу до прекращения реакции). После окончания прибавления всей кислоты реакционную смесь нагревают в течение часа на кипящей водяной бане. Об окончании реакции судят по полному превращению металлического олова в хлорид олова, выпадающий в виде желтоватого осадка.
Кипящую воду в бане заменяют на холодную, в реакционную смесь приливают 30 мл воды, затем небольшими порциями вносят раствор 45 г едкого натра в 60 мл воды. Раствор щелочи приливают до сильнощелочной реакции по универсальному индикатору (рН = 2–3). Из полученной смеси анилин отгоняют с водяным паром (см. рис. 36). В приемнике собирается водная эмульсия анилина, на дне которого – светло-желтые маслянистые капли анилина. После того, как из холодильника начинает стекать прозрачный дистиллят, отгоняют еще около 100 мл жидкости. После расслоения эмульсии отделяют анилин (см. рис. 37). Водный раствор насыщают хлористым натрием, добавляя его при перемешивании на каждые 100 мл погона 20 г хорошо измельченного хлористого натрия, уменьшая тем самым растворимость анилина в воде (растворимость анилина в воде при температуре 20С 3,4 г в 100 мл [13, т. 2]). Анилин извлекают методом экстракции порциями бензола по 15, 10 и еще раз 10 мл (растворимость анилина в бензоле не ограничена [13, т. 2]). Отделенный анилин и бензольные вытяжки объединяют и сушат над твердым едким натром [36, табл. 1]. Затем отгоняют бензол на воздушной бане с водяным холодильником (см. рис. 7). После отгонки бензола заменяют водяной холодильник на воздушный (или прекращают подачу воды в рубашку холодильника) и отгоняют анилин при температуре 184С.
Получают 12 г анилина.
Физические свойства
Анилин (аминобензол) – бесцветная или бледно-желтая жидкость со своеобразным запахом; темнеет при действии света и воздуха:
В 100 г воды растворяется 3,6 г; хорошо смешивается со спиртом, эфиром, бензолом.
Молярная масса 93,13; Тпл = –6,15С; Ткип = 184,4С; = 1,0217; = 1,5863.
Анилин является сильным ядом крови. Отравления возможны как в результате вдыхания паров, так и при попадании жидкого анилина на кожу.
Применяется в производстве промежуточных продуктов и красителей, в текстильной промышленности (при черноанилиновом крашении), в фармацевтической промышленности (ацетанилид, сульфамиды, новарсенол), в производстве искусственных смол, для получения проявителей для фотографии, ускорителей вулканизации каучука (меркаптобензтиазол) и в лабораторной практике.
Отличительные реакции
1. В пробирке растворяют 4 капли анилина в 10 мл воды, вносят несколько капель соляной кислоты и растворяют несколько кристалликов двухромовокислого калия и сернокислой меди. При медленном нагревании возникает темно-зеленая окраска и выпадают черные хлопья.
2. В пробирку помещают 2 капли анилина, 20 мл воды и прибавляют 2–3 капли раствора хлорной извести. Появляется фиолетовое окрашивание (в отличие от о-толуидина, дающего в этих условиях желтовато-бурую окраску).
3. Каплю раствора, содержащего солянокислую соль анилина, наносят на кусочек газетной бумаги или бумажной салфетки (в них содержится много лигнина) – появляется желто-оранжевое пятно. Фильтровальная бумага или ватман, которые не содержат лигнина, окрашиваться не будут.