Методика синтеза

В круглодонную колбу емкостью 100 мл (см. рис. 29) помещают 12,5 г салициловой кислоты, 19 г уксусного ангидрида (осторожно! возможен выброс) и 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Колбу соединяют с обратным холодильником, снабженным хлоркальциевой трубкой, и погружают в водяную баню. Смесь нагревают на водяной бане при 60С в течение 1 часа. После этого доводят температуру до 90–95С и выдерживают смесь при этой температуре 20 мин. Затем при перемешивании вручную дают жидкости остыть.

Рис. 29. Прибор для синтеза аспирина:

1 – колба круглодонная; 2 – холодильник; 3 – трубка хлоркальциевая; 4 – термометр; 5 – баня водяная; 6 – плитка электрическая

После охлаждения жидкость выливают в 20 мл дистиллированной воды, перемешивают, выделившийся аспирин отфильтровывают на воронке Бюхнера (см. рис. 15) и промывают его небольшим количеством холодного толуола.

Получают 16 г аспирина.

Аспирин для очистки можно перекристаллизовать из разбавленной (1 : 1) уксусной кислоты, бензола, хлороформа или этилового спирта, используя схему, представленную на рис. 20.

Физические свойства

Аспирин (ацетилсалициловая кислота, о-оксибензойная кислота) – бесцветные кристаллы в виде игл или пластинок слабокислого вкуса; плохо растворим в воде, хорошо – в водных растворах щелочей:

Молярная масса 189; Т_пл = 136,5С; Т_кип = 140С (разлагается).

Широкое применение находит в медицине как жаропонижающее и болеутоляющее средство.

Отличительная реакция

При нагревании со щелочами аспирин распадается на салициловую и уксусную кислоты.

Контрольные вопросы

1. Написать уравнения реакций: а) серной кислоты с уксусным ангидридом, б) салициловой (о-оксибензойной) кислоты с ацетилсульфатом и суммарное уравнение реакции образования аспирина, в) уксусного ангидрида с водой, д) серной кислоты с салициловой кислотой при несоблюдении температурных условий [1–11].

7.3. Изоамилацетат

Количества химических реактивов для синтеза изоамилацетата и вспомогательных материалов указаны в табл. 14.

Таблица 14. Вещества, принимающие участие в реакции синтеза изоамилацетата, и вспомогательные материалы

Реактив	Плотность, г/см3	Концентрация, %	Количество
			г	мл
Ацетат натрия	–	99,0	25	–
Изоамиловый спирт	0,813	99,0	25	рассчитать
Серная кислота	1,830	[29]	25	рассчитать
Натрий углекислый	–	99,0	–	–
Вода дистиллированная	1,000	–	–	–
Кальций хлористый (безводный)	–	96,5	–	–

Примечание. Перед началом синтеза уточнить концентрации имеющихся в лаборатории реактивов.

Посуда и приборы

Для синтеза изоамилацетата, шт.:

Колба КП (Вюрца) 250 мл . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1.
Воронка капельная ВК 100 мл . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Холодильник ХПТ-1-300-14/23 (Либиха) . . . . . . . . . . . .	1
Аллонж АИ или АИО . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Колба Кн 100 мл . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	2
Плитка электрическая . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Баня воздушная. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Штатив . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1

Прибор для синтеза изоамилацетата представлен на рис. 30. В нижней части штатива закрепляют кольцо и устанавливают электрическую плитку с воздушной баней.

Перегонную колбу (колбу Вюрца или круглодонную с насадкой Вюрца) соединяют с длинным водяным нисходящим холодильником Либиха, присоединяют аллонж. Воду в холодильник подают противотоком. Прибор снабжают делительной воронкой.

Рис. 30. Прибор для получения изоамилацетата:

1 – колба Вюрца, 2 – капельная воронка, 3 – холодильник, 4 – баня воздушная, 5 – плитка электрическая, 6 – аллонж, 7 – приемник, 8 – штативы

Для разделения слоев и промывки изоамилацетата, шт.:

Воронка делительная ВД 250 мл. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Колба коническая Кн (Эрленмейера) 250 мл. . . . . . . . . . . .	3
Штатив . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1

Прибор для отделения водного слоя после проведения синтеза (рис. 31) состоит из делительной воронки, закрепленной на штативе, и расположенной под ней конической колбы. Во избежание потери продукта во время разделения необходимо, чтобы под делительной воронкой находилась колба в случае, если воронка «капает» (плохо притерт кран делительной воронки); забыли закрыть кран делительной воронки.

Для перегонки изоамилацетата при атмосферном давлении на воздушной бане с дефлегматором, шт.:

Колба круглодонная К (или грушевидная Гр) 50 мл. . . . . . . . .	1
Дефлегматор 150-14/23-14/23 (елочный) . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Холодильник ХПТ-1-300-14/23 (Либиха) . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Аллонж АИ или АИО. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Колба коническая Кн (Эрленмейера) 50 мл. . . . . . . . . . . . . . . .	2
Штатив . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Термометр ТЛ (0±150) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	2
Баня воздушная . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Плитка электрическая . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Трубочки капиллярные (кипелки) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1

а

б

в

Рис. 31. Прибор для разделения слоев при синтезе изоамилацетата:

а – для отделения водного слоя от слоя, содержащего изоамилацетат, и промывки водным раствором щелочи; б – для отделения водного слоя от слоя, содержащего изоамилацетат, и промывки водой; в – для отделения водного слоя и сушки над хлористым кальцием; 1 – штатив; 2 – делительная воронка; 3 – коническая колба

Прибор для перегонки изоамилацетата при атмосферном давлении на водяной бане с дефлегматором представлен на рис. 32. В воздушную баню, нагреваемую на электрической плитке, которую закрепляют на штативе, погружают перегонную колбу (круглодонную или грушевидную) емкостью 50 мл, в которую вносят трубочки капиллярные (кипелки). Колбу снабжают елочным дефлегматором с термометром и водяным холодильником Либиха с аллонжем, который опускают в приемник. Воду в холодильник подают противотоком.

Так как температура кипения изоамилацетата 142С, то при температуре выше 110С (по термометру, показывающему температуру паров) для предотвращения растрескивания внутренней трубки холодильника прекращают либо уменьшают подачу воды в холодильник.

Рис. 32. Прибор для перегонки при атмосферном давлении на воздушной бане с елочным дефлегматором:

1 – колба перегонная; 2 – холодильник; 3 – аллонж; 4 – приемник; 5 – термометры; 6 – трубочки капиллярные (кипелки); 7 – баня воздушная; 8 – штативы; 9 – дефлегматор елочный; 10 – плитка электрическая