Восстановление
Реакции гидрирования по двойным связям протекают легче, чем у бензола. Продукты реакции зависят от условий проведения .
Скорость восстановления уменьшается в ряду ФУРАН >ПИРРОЛ >ТИОФЕН
а)
раскрытие цикла
б)
Реакции присоединения с диенофилами.
Эти реакции наиболее ярко подтверждают диеновый характер соединений.
Реакция Дильса-Адлера с малеиновым ангидридом.
Присоединение с алленами и ацетиленами.
а) Для незамещенного пиррола, самого реакционноспособного в реакциях SE аром . среди данного ряда, с малеиновым ангидридом протекает реакция замещения, а не присоединения.
б) реакции присоединения возможны лишь для пиррола с акцепторным заместителем в 1-ом положении (снижена ароматичность цикла и донорные свойства NH)
Реакции раскрытия цикла
Кислая среда и донорные заместители увеличивают скорость раскрытия цикла вследствие снижения ароматичности.
Производные
2,3-галогензамещенные гетероциклические соединения широко используются для решения синтетических задач. Из-за неустойчивости эти соединения используют сразу после получения.
Амино- и гидроксипроизводные малоустойчивые соединения, хранятся в растворах, существуют в основном в имино- или кето-таутомерных формах.
Ф
уранеол-
выделен из ананаса, имеет запах ананаса
и земляники, используется в пищевой
промышленности
4,5-диметоки-2-метилфуран-3(2Н)-он
На основе винил-пирролидона получают заменитель плазмы крови - перистон.
Восстановленные производные
Пирролидин – насыщенный циклический вторичный амин, сильное основание, широко распространенный в природных соединениях.
Карбонильные соединения
Карбонильные соединения – стабильные, не подлежащие самоокислению, полимеризации соединения.
Фурфурол является промышленным источником получения многих производных фурана.
Свойства аналогичны свойствам ароматических карбонильных соединений – окисление, восстановление, нуклеофильное присоединение, конденсации.
Карбоновые кислоты дают все производные (соли, сложные эфиры, ангидриды, галогенангидриды). Из особенностей следует отметить,что
а) декарбоксилирование протекает легко
б) карбоксигруппы замещаются электрофилами легче, чем атомы водорода
БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ
ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ.
Производные фурана.
Сильными бактерицидными свойствами обладают производные 5-нитрофурфурола и другие представители:
Семикарбазон 5-нитрофурфурола фурадонин
(фурацилин) 1-{[(5-нитрофуран-2-ил)метилиден]амино}-имидазолидин-
2-[(5-нитрофуран-2-ил)метилиден]- 2,4-дион
гидарзинокарбамид
Фуразолидон фуросемид (сульфаниламидный препарат)
3-{[(5-нитрофуран-2-ил)метилиден] 5-аминосульфонил-2-[(фуран-2-ил)метиламино]-
амино}-1,3-оксазолидин-2-он 4-хлорбензойная кислота
Ранитидин (лечение язвы желудка)
Ароматическая система фурана широко распространена во вторичных метаболитах растений, особенно в терпеноидах. Синтетические аналоги используются в пищевой промышленности.
Периллен аскорбиновая кислота
3-(4-метилпент-3-ен-1-ил)фуран (витамин С)
3,4-дигидрокси-5-(1-гидрокси-2-пропил)-фуран-2(5Н)-он
фурфурилтиол фуранеол
( запах жареного кофе) (запах ананаса, земляники)
Фуран-2-илметантиол 4,5-диметокси-2-метилфуран-3(2Н)-он
Производные пиррола.
Характерной особенностью β-порфиринов является способность координационно связывать ионы металлов, образуя комплексы, которые участвуют в переносе электронов в различных биохимических схемах. Наиболее важные и известные представители: гем – пигмент крови, обеспечивающий процесс дыхания, и хлорофилл – зеленый пигмент растений, ответственный за фотосинтез. Гем и хлорофилл синтезируются в живой клетке из порфобилигена. Витамин В12 представляет собой аналогичный незамещенный макроцикл – коррин - с центральным атомом Co.
Гем хлорофилл-α
Кеторолак обладает анальгетическим и противовоспалительным действием и эквивалентен сульфату морфия. Аторвастатин используется для понижения уровня холестерина.
Аторвастатин кеторолак
Производные тиофена.
Ароматические тиофены не принимают участия в метаболизме животных, однако встречаются в некоторых растениях в сочетании с ацетиленовыми, с которыми они связаны биогенетически. Витамин Н (биотин+) представляет собой тетрагидротиофен, банминт (пирантел) – ценный антигельминтный препарат, ихтиоловая мазь, содержащая тиофен, обладает противоспалительным, антисептическим, обезбаливающим действием.
+биотин (витамин Н) банминт (пирантел)